benzocyklobuten
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Bicyklo[4.2.0]okta-1,3,5-trien |
|
| Inne nazwy Benzocyklobutan BCB Benzocyklobuten (niezgodny z nomenklaturą IUPAC) |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.161.355 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 8 H 8 | |
| Masa cząsteczkowa | 104,152 g·mol -1 |
| Gęstość | 0,957 g/ cm3 |
| Temperatura wrzenia | 150 ° C (302 ° F; 423 K) |
|
Współczynnik załamania światła ( n D )
|
1.541 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Benzocyklobuten ( BCB ) to pierścień benzenowy skondensowany z pierścieniem cyklobutanowym . Ma wzór chemiczny C 8 H 8 .
BCB jest często używany do tworzenia światłoczułych polimerów . Dielektryki polimerowe na bazie BCB mogą być przędzone lub nakładane na różne podłoża do użytku w mikrosystemach elektromechanicznych (MEMS) i przetwarzaniu mikroelektroniki. Zastosowania obejmują łączenie płytek, połączenia optyczne, dielektryki o niskiej wartości κ , a nawet wewnątrzkorowe implanty nerwowe .
Reakcje
Benzocyklobuten jest naprężonym układem, który po podgrzaniu do około 180 ° C powoduje, że cyklobuten ulega konrotacyjnej reakcji otwarcia pierścienia , tworząc o -ksylilen . Ponieważ proces ten niszczy aromatyczność pierścienia benzenowego, wysoce uprzywilejowana jest reakcja odwrotna.
o -ksylileny były szeroko stosowane w reakcjach cykloaddycji , które przywracają aromatyczność pierścienia benzenowego, tworząc jednocześnie nowe formy pierścieniowe .
Używa
Ugrupowanie benzocyklobutenu pojawiło się również w wielu związkach chemicznych o właściwościach farmakologicznych, takich jak iwabradyna i S33005 . Dodatkowo przygotowano analog benzocyklobutenu 2C -B i opatentowano amfetaminę będącą pochodną benzocyklobutenu.