disiamyboran

disiamyboran
Skeletal formula of disiamylborane
Ball-and-stick model of the disiamylborane molecule
Nazwy
nazwa IUPAC
Bis(1,2-dimetylopropylo)boran
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C10H23B/c1-7(2)9(5)11-10(6)8(3)4/h7-11H,1-6H3  check T
    Klucz: HXJFQNUWPUICNY-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C10H23B/c1-7(2)9(5)11-10(6)8(3)4/h7-11H,1-6H3
    Klucz: HXJFQNUWPUICNY-UHFFFAOYAY
  • CC(C(C)C)BC(C)C(C)C
  • B(C(C(C)C)C)C(C)C(C)C
Nieruchomości
C 10 H 23 B
Masa cząsteczkowa 154,09 g/mol
Temperatura topnienia 35-40°C
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Disiamyloborane (bis(1,2-dimetylopropylo)boran, Sia 2 BH) to boranoorganiczny stosowany w syntezie organicznej . Jest używany do reakcji hydroborowania-utleniania końcowych alkinów , dając aldehydy poprzez hydratację anty-Markownikowa, po której następuje tautomeryzacja . Disiamylbororan jest stosunkowo selektywny dla końcowych alkinów i alkenów w porównaniu z wewnętrznymi alkinami i alkenami. Disiamyloboran jest przygotowywany przez hydroborowanie trimetyloetylenu diboranem . Reakcja zatrzymuje się na wtórnym boranie z powodu zawady sterycznej.

Powiązane odczynniki

Nazewnictwo

Nazwa siamyl jest skrótem od „ sec- isoamyl”.

  1. ^ a b Eric J. Leopold (1986). „Selektywna hydroboracja 1,3,7-trienu: homogeraniol”. Syntezy organiczne . 64 : 164. doi : 10.15227/orgsyn.064.0164 .