izoindolina

izoindolina
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 2,3-Dihydro-1H - izoindol
Identyfikatory
Numer CAS	496-12-8 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	373951;
Karta informacyjna ECHA	100.156.955
Identyfikator klienta PubChem	422478;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID20964291 ;
	InChI InChI=1S/C8H9N/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1/h1-4,9H,5-6H2 Klucz: GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H9N/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1/h1-4,9H,5-6H2 Klucz: GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYAS ;
	UŚMIECH c1cccc2c1CNC2;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 8 H 9 N
Masa cząsteczkowa	119,167 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Izoindolina jest heterocyklicznym związkiem organicznym o wzorze cząsteczkowym C ₈ H ₉ N. Związek macierzysty ma strukturę bicykliczną , składającą się z sześcioczłonowego pierścienia benzenowego skondensowanego z pięcioczłonowym pierścieniem zawierającym azot . Struktura związku jest podobna do indoliny z wyjątkiem azotu atom znajduje się w pozycji 2 zamiast w pozycji 1 pięcioczłonowego pierścienia. Sama izoindolina nie jest powszechnie spotykana, ale w przyrodzie występuje kilka pochodnych, a niektóre pochodne syntetyczne są lekami o wartości handlowej, np. pazynaklon .

Podstawione izoindoliny

1-Podstawione izoindoliny i izoindolinony są chiralne. Kwas izoindolilokarboksylowy i 1,3-dipodstawione izoindoliny są składnikami niektórych farmaceutyków i produktów naturalnych. Izoindoliny można wytworzyć przez 1,2-addycję nukleofila do dwufunkcyjnych ε-benzoiminoanianów, a następnie wewnątrzcząsteczkową reakcję aza-Michaela . Inna droga obejmuje [3+2] cykloaddycję ylidów azometinowych (np. (CH ₂ ) ₂ NR) do chinonu w obecności odpowiednich katalizatorów . Metody te zostały również przystosowane do uzyskania pochodnych chiralnych.

Związki pokrewne