katecholoboran
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
2H - 1,3,2-benzodioksaborol |
|
Inne nazwy 7,9-dioksa-8λ2-borabicyklo[4.3.0]nona-1,3,5-trien
|
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
Karta informacyjna ECHA | 100.005.447 |
Numer WE |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
UNII | |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 6 H 5 BO 2 | |
Masa cząsteczkowa | 119,92 g/mol |
Wygląd | Bezbarwna ciecz |
Gęstość | 1,125 g/cm3 , ciecz |
Temperatura topnienia | 12 ° C (54 ° F; 285 K) |
Temperatura wrzenia | 50 ° C (122 ° F; 323 K) przy 50 mmHg |
Zagrożenia | |
Oznakowanie GHS : | |
Niebezpieczeństwo | |
H225 , H314 | |
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305 + P351+P338 , P310 , P32 1 , P363 , P370 + P378 , P403+P235 , P405 , P501 | |
NFPA 704 (ognisty diament) | |
Punkt zapłonu | 2 ° C (36 ° F; 275 K) |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
co to jest ?) ( |
Katecholoboran (w skrócie HBcat) to związek borowoorganiczny , który jest przydatny w syntezie organicznej . Ta bezbarwna ciecz jest pochodną katecholu i boranu o wzorze C 6 H 4 O 2 BH.
Synteza i struktura
Tradycyjnie katecholoboran jest wytwarzany przez traktowanie katecholu boranem ( BH3 ) w schłodzonym roztworze THF . Jednak ta metoda powoduje utratę 2 równoważników molowych wodorku. Nöth i Männig opisali reakcję wodorku boru metalu alkalicznego (LiBH4 , NaBH4 , KBH4 ) z tris(katecholato)bisboranem w rozpuszczalniku eterowym, takim jak eter dietylowy . W 2001 roku Herbert Brown i współpracownicy przygotowali katecholoboran przez traktowanie bis-boranu tri- o -fenylenu diboranem .
W przeciwieństwie do samego boranu lub alkiloboranów, katecholoboran istnieje jako monomer. To zachowanie jest konsekwencją elektronicznego wpływu grup aryloksylowych, które zmniejszają kwasowość Lewisa centrum boru. Pinakoloboran przyjmuje podobną strukturę.
Reakcje
Katecholoboran jest mniej reaktywny w hydroboracjach niż boran-THF lub boran-siarczek dimetylu.
Kiedy katecholoboran jest traktowany końcowym alkinem , powstaje trans winyloboran:
- C 6 H 4 O 2 BH + HC 2 R → C 6 H 4 O 2 B-CH CH CHR
Produkt jest prekursorem reakcji Suzuki .
Katecholoboran może być stosowany jako stereoselektywny środek redukujący podczas przekształcania β-hydroksyketonów w syn 1,3-diole.
Katecholoboran utleniająco dodaje się do kompleksów metali o niskiej wartościowości, dając kompleksy borylu .
- C 6 H 4 O 2 BH + Pt(PR 3 ) 2 → (C 6 H 4 O 2 B)Pt(PR 3 ) 2 H
- ^ Proces wytwarzania katecholoboranu - patent 4739096
- ^ Kanth, Josyula VB; Periasamy, Mariappan; Brązowy, Herbert C. (2000). „Nowe ekonomiczne, wygodne procedury syntezy katecholoboranu”. Badania i rozwój procesów organicznych . 4 (6): 550–553. doi : 10.1021/op000291w .
- ^ Janice Gorzyński Smith, Chemia organiczna: wydanie drugie . 2008. s. 1007
- Bibliografia _ _ Suzuki, Akira (1990). „Katalizowana palladem reakcja 1-alkenyloboranów z halogenkami winylu: (1Z,3E) -1-fenylo-1,3-oktadien”. Syntezy organiczne . 68 : 130. doi : 10.15227/orgsyn.068.0130 .
- ^ Neeve, Emily C.; Geier, Stephen J.; Michałid, Ibraheem AI; Westcott, Stephen A.; Marder, Todd B. (2016). „Związki Diboronu (4): od ciekawości strukturalnej do syntetycznego konia pociągowego” . Recenzje chemiczne . 116 (16): 9091–9161. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00193 . PMID 27434758 .