katecholoboran

katecholoboran
Catecholborane structure.png
Catecholborane molecule
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
2H - 1,3,2-benzodioksaborol
Inne nazwy
7,9-dioksa-8λ2-borabicyklo[4.3.0]nona-1,3,5-trien
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.005.447 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 205-991-5
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C6H5BO2/c1-2-4-6-5(3-1)8-7-9-6/h1-4,7H  check T
    Klucz: CENMEJUYOOMFFZ-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C6H5BO2/c1-2-4-6-5(3-1)8-7-9-6/h1-4,7H
    Klucz: CENMEJUYOOMFFZ-UHFFFAOYAI
  • [B]1OC2=CC=CC=C2O1
  • c1cccc2OBOc12
Nieruchomości
C 6 H 5 BO 2
Masa cząsteczkowa 119,92 g/mol
Wygląd Bezbarwna ciecz
Gęstość 1,125 g/cm3 , ciecz
Temperatura topnienia 12 ° C (54 ° F; 285 K)
Temperatura wrzenia 50 ° C (122 ° F; 323 K) przy 50 mmHg
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS02: FlammableGHS05: Corrosive
Niebezpieczeństwo
H225 , H314
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305 + P351+P338 , P310 , P32 1 , P363 , P370 + P378 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (ognisty diament)
1
4
2
Punkt zapłonu 2 ° C (36 ° F; 275 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Katecholoboran (w skrócie HBcat) to związek borowoorganiczny , który jest przydatny w syntezie organicznej . Ta bezbarwna ciecz jest pochodną katecholu i boranu o wzorze C 6 H 4 O 2 BH.

Synteza i struktura

Tradycyjnie katecholoboran jest wytwarzany przez traktowanie katecholu boranem ( BH3 ) w ​​schłodzonym roztworze THF . Jednak ta metoda powoduje utratę 2 równoważników molowych wodorku. Nöth i Männig opisali reakcję wodorku boru metalu alkalicznego (LiBH4 , NaBH4 , KBH4 ) z tris(katecholato)bisboranem w rozpuszczalniku eterowym, takim jak eter dietylowy . W 2001 roku Herbert Brown i współpracownicy przygotowali katecholoboran przez traktowanie bis-boranu tri- o -fenylenu diboranem .

W przeciwieństwie do samego boranu lub alkiloboranów, katecholoboran istnieje jako monomer. To zachowanie jest konsekwencją elektronicznego wpływu grup aryloksylowych, które zmniejszają kwasowość Lewisa centrum boru. Pinakoloboran przyjmuje podobną strukturę.

Reakcje

Katecholoboran jest mniej reaktywny w hydroboracjach niż boran-THF lub boran-siarczek dimetylu.

Kiedy katecholoboran jest traktowany końcowym alkinem , powstaje trans winyloboran:

C 6 H 4 O 2 BH + HC 2 R → C 6 H 4 O 2 B-CH CH CHR

Produkt jest prekursorem reakcji Suzuki .

Katecholoboran może być stosowany jako stereoselektywny środek redukujący podczas przekształcania β-hydroksyketonów w syn 1,3-diole.

Katecholoboran utleniająco dodaje się do kompleksów metali o niskiej wartościowości, dając kompleksy borylu .

C 6 H 4 O 2 BH + Pt(PR 3 ) 2 → (C 6 H 4 O 2 B)Pt(PR 3 ) 2 H
  1. ^ Proces wytwarzania katecholoboranu - patent 4739096
  2. ^ Kanth, Josyula VB; Periasamy, Mariappan; Brązowy, Herbert C. (2000). „Nowe ekonomiczne, wygodne procedury syntezy katecholoboranu”. Badania i rozwój procesów organicznych . 4 (6): 550–553. doi : 10.1021/op000291w .
  3. ^ Janice Gorzyński Smith, Chemia organiczna: wydanie drugie . 2008. s. 1007
  4. Bibliografia _ _ Suzuki, Akira (1990). „Katalizowana palladem reakcja 1-alkenyloboranów z halogenkami winylu: (1Z,3E) -1-fenylo-1,3-oktadien”. Syntezy organiczne . 68 : 130. doi : 10.15227/orgsyn.068.0130 .
  5. ^   Neeve, Emily C.; Geier, Stephen J.; Michałid, Ibraheem AI; Westcott, Stephen A.; Marder, Todd B. (2016). „Związki Diboronu (4): od ciekawości strukturalnej do syntetycznego konia pociągowego” . Recenzje chemiczne . 116 (16): 9091–9161. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00193 . PMID 27434758 .