persikaryna

persikaryna
nazw
Persicarin.svg
persykarynowych
nazwa IUPAC
wodorosiarczan 4′,5,7-trihydroksy-3′-metoksy-4-oksoflaw-2-en-3-ylu
Preferowana nazwa IUPAC
wodorosiarczan 5,7-dihydroksy-2-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)-4-okso-4H - 1-benzopiran-3-ylu
Inne nazwy




3-monosiarczan izohamnetyny 3-siarczan izohamnetyny 3-monosiarczan izohamnetyny Chromon, 2-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)-3,5,7-trihydroksy-, 3-siarczan (ester) 4H-1-benzopiran-4-on , 5,7-dihydroksy-2-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)-3-(sulfooksy)-
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C16H12O10S/c1-24-11-4-7(2-3-9(11)18)15-16(26-27(21,22)23)14(20)13-10(19) 5-8(17)6-12(13)25-15/h2-6,17-19H,1H3,(H,21,22,23)  check T
    Klucz: CZFNXFXZXWDYMZ-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C15H24/c1-11-6-5-7-12(2)13-10-15(3,4)14(13)9-8-11/h6,13-14H,2,5,7-10H2,1,3-4H3/b11-6+/t13-,14-/m1/s1
    Klucz: NPNUFJAVOOONJE-GFUGXAQUBC
  • COC1=C(C=CC(=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)OS(=O)(=O)O)O
Nieruchomości
C 16 H 12 O 10 S
Masa cząsteczkowa 396,32 g·mol -1
Gęstość 1,9±0,1 g/cm 3
Temperatura topnienia 288 ° C (550 ° F; 561 K) rozkłada się
Praktycznie nierozpuszczalny w wodzie
Kwasowość ( p Ka ) -3,53
1.764
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia
Toksyczny
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Persikaryna to siarczanowany flawonoid naturalnie występujący w komórkach kilku gatunków roślin, w tym kroplówki wodnej ( Oenanthe javanica ). Po raz pierwszy został wyizolowany z pieprzu wodnego w 1937 roku przez Jeffreya Harborne'a. Nazwa persykaryny pochodzi od łacińskiej nazwy rośliny: Persicaria hydropiper . Znajduje się również w koperku , a ponieważ jest następnie wydalany z moczem , persykaryn jest potencjalnym biomarkerem do spożycia tego pokarmu. Doniesiono, że persikaryna wykazuje pewne obiecujące wyniki w ochronie i leczeniu zapalenia wątroby wywołanego cukrzycą typu 1 i uszkodzeń w modelach myszy .

Persikaryna jest słabo rozpuszczalna, ale jest potencjalnie bardzo silnie kwaśną substancją w oparciu o jej szacunkową wartość pKa.

Funkcjonalna rola odgrywana przez persykarynę w komórkach i tkankach roślin, a właściwie ogólnie rola innych siarczanowanych flawonoidów, nie jest obecnie jasna. Wysunięto teorię, że siarczanowane flawonoidy odgrywają rolę w rozpoznawaniu molekularnym, stymulują transport hormonów roślinnych , detoksykację i szlaki sygnałowe . Wydaje się, że siarczanowane flawonoidy również odgrywają ważną rolę w współpigmentacji, tworząc stabilne kompleksy z pigmentami antocyjanowymi, ale specyficzna funkcja persikaryny pozostaje nieznana.

  1. ^ Harborne, Jeffrey B. (czerwiec 1975). „Siarczany flawonoidów: nowa klasa związków siarki w roślinach wyższych”. Fitochemia . 14 (5–6): 1147–1155. doi : 10.1016/S0031-9422(00)98585-6 .
  2. ^ „Pokazuje związek persykarynowy (FDB016887) - FooDB” . foodb.ca . Źródło 2020-02-21 .
  3. Bibliografia    _ Kim, Min Yeong; Shin, śpiewane Ho; Shin, Mi-Rae; Kwon, O Jun; Kim, Tae Hoon; Park, Chan Hum; Nie, Jeong Sook; Rhee, Man Hee; Roh, Seong-Soo (kwiecień 2017). „Persikaryna wyizolowana z Oenanthe javanica chroni przed stresem oksydacyjnym wywołanym cukrzycą i stanem zapalnym w wątrobie myszy z cukrzycą typu 1 indukowanych streptozotocyną” . Medycyna eksperymentalna i terapeutyczna . 13 (4): 1194–1202. doi : 10.3892/etm.2017.4113 . ISSN 1792-0981 . PMC 5377288 . PMID   28413457 .
  4. ^     Teles, Yanna; Horta, Karolina; Agra, Maria; Siheri, Weam; Boyd, Marie; Igoli, Jan; Szary, Aleksander; de Souza, Maria (2015-11-09). „Nowe siarczanowane flawonoidy z Wissadula periplocifolia (L.) C. Presl (Malvaceae)” . Cząsteczki . 20 (11): 20161–20172. doi : 10,3390/molekuły201119685 . ISSN 1420-3049 . PMC 6332353 . PMID 26569200 .
  5. ^     Ananvoranich S .; Varin, L.; Gulick, P.; Ibrahim, R. (1994-10-01). „Klonowanie i regulacja 3-sulfotransferazy flawonolu w hodowlach zawiesinowych komórek Flaveria bidentis” . Fizjologia roślin . 106 (2): 485–491. doi : 10.1104/pp.106.2.485 . ISSN 0032-0889 . PMC 159553 . PMID 7991681 .
  6. Bibliografia _ Varin, Luc; Ibrahim, Ragai K.; Harborne, Jeffrey B.; Williams, Christine A. (styczeń 1988). „Flawonoidy siarczanowane - aktualizacja”. Fitochemia . 27 (8): 2375–2395. doi : 10.1016/0031-9422(88)87003-1 .
  7. ^     Teles, Yanna CF; Souza, Maria Sallett R.; de Souza, Maria de Fátima Vanderlei (2018-02-23). „Flawonoidy siarczanowane: biosynteza, struktury i działania biologiczne” . Cząsteczki . 23 (2): 480. doi : 10,3390/molekuły23020480 . ISSN 1420-3049 . PMC 6017314 . PMID 29473839 .