(hydroksyetylo)metakrylan
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2-hydroksyetylo 2-metyloprop-2-enian |
|
| Inne nazwy HEMA; metakrylan hydroksyetylu; metakrylan glikolu; monometakrylan glikolu; metakrylan hydroksyetylu; metakrylan glikolu etylenowego; 2-(metakryloiloksy)etanol
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 1071583 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.011.621 |
| Numer WE |
|
| 936557 | |
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS |
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C6H10O3 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 130,143 g·mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwna ciecz |
| Gęstość | 1,07 g/cm 3 |
| Temperatura topnienia | -99 ° C (-146 ° F; 174 K) |
| Temperatura wrzenia | 213 ° C (415 ° F; 486 K) |
| mieszalny | |
| dziennik P | 0,50 |
| Ciśnienie pary | 0,08 hPa |
| Zagrożenia | |
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP): | |
|
Główne zagrożenia
|
Podrażnienie oka |
| Oznakowanie GHS : | |
|
|
| Ostrzeżenie | |
| H315 , H317 , H319 | |
| P261 , P264 , P272 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P332 +P313 , P333+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P501 | |
| Punkt zapłonu | 97 ° C (207 ° F; 370 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Metakrylan hydroksyetylu (znany również jako metakrylan glikolu ) jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym H2C\dC(CH3)CO2CH2CH2OH . Jest to bezbarwna lepka ciecz, która łatwo polimeryzuje. Metakrylan hydroksyetylu jest monomerem używanym do wytwarzania różnych polimerów .
Synteza
Metakrylan hydroksyetylu został po raz pierwszy zsyntetyzowany około 1925 roku. Typowe metody syntezy to:
- reakcja kwasu metakrylowego z tlenkiem etylenu ;
- estryfikacja kwasu metakrylowego dużym nadmiarem glikolu etylenowego .
Obie te metody dają również pewną ilość dimetakrylanu glikolu etylenowego . Podczas polimeryzacji metakrylanu hydroksyetylu działa jako środek sieciujący .
Nieruchomości
Metakrylan hydroksyetylu jest całkowicie mieszalny z wodą i etanolem, ale jego polimer jest praktycznie nierozpuszczalny w zwykłych rozpuszczalnikach. Jego lepkość wynosi 0,0701 Pa⋅s w temperaturze 20°C i 0,005 Pa⋅s w temperaturze 30°C. Podczas polimeryzacji kurczy się o około 6%.
Aplikacje
Szkła kontaktowe
W 1960 roku O. Wichterle i D. Lím opisali jego zastosowanie w syntezie hydrofilowych usieciowanych sieci, a wyniki te miały ogromne znaczenie dla produkcji miękkich soczewek kontaktowych . Polihydroksyetylometakrylan jest hydrofilowy: jest w stanie wchłonąć od 10 do 600% wody w stosunku do suchej masy. Ze względu na tę właściwość był jednym z pierwszych materiałów stosowanych do produkcji miękkich soczewek kontaktowych.
Zastosowanie w druku 3D
Metakrylan hydroksyetylu dobrze nadaje się do zastosowań w druku 3D, ponieważ szybko utwardza się w temperaturze pokojowej pod wpływem światła UV w obecności fotoinicjatorów. Może być stosowany jako monomeryczna matryca, w której zawieszone są cząsteczki krzemionki o wielkości 40 nm do druku 3D na szkle. W połączeniu z odpowiednim środkiem porotwórczym, takim jak bezwodnik BOC, tworzy pieniącą się żywicę, która rozszerza się po podgrzaniu.
Inny
W mikroskopii elektronowej , później w mikroskopii świetlnej , metakrylan hydroksyetylu służy jako medium do zatapiania.
Po potraktowaniu poliizocyjanianami polihydroksyetylometakrylan tworzy usieciowany polimer, żywicę akrylową , która jest użytecznym składnikiem niektórych farb.
Zagrożenia
Metakrylan hydroksyetylu jest łagodnym środkiem drażniącym skórę i może powodować reakcje alergiczne skóry.