2-Metylo-2-nitrozopropan
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2-Metylo-2-nitrozopropan |
|
| Inne nazwy
tert -Nitrozobutan
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| Skróty | NMP [ potrzebne źródło ] |
| ChemSpider | |
| Siatka | tert-nitrozobutan |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C4H9NO _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 87,122 g · mol -1 |
| Wygląd | Niebieska ciecz |
| Związki pokrewne | |
|
Związki pokrewne
|
|
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
2-Metylo-2-nitrozopropan (MNP lub t-nitrozobutan) jest związkiem organicznym o wzorze (CH 3 ) 3 CNO. Jest to niebieska ciecz, która jest wykorzystywana w badaniach chemicznych jako spin-pułapka , czyli wiąże rodniki .
Przygotowanie i struktura
t -BuNO jest przygotowywany według następującej sekwencji:
- (CH 3 ) 3 CNH 2 → (CH 3 ) 3 CNO 2
- (CH 3 ) 3 CNO 2 → (CH 3 ) 3 CNHOH
- (CH 3 ) 3 CNHOH → (CH 3 ) 3 CNO
Świeżo destylowany związek jest niebieską lotną cieczą. Podobnie jak inne związki nitrozowe, ma wygięte wiązanie CN = O. Po odstawieniu w temperaturze pokojowej niebieska ciecz zamienia się w bezbarwne ciało stałe, które jest dimerem (t.t. 74-75°C). W roztworze ten dimer szybko powraca do niebieskiego monomeru.
Reakcje
Może służyć jako pułapka wirująca . Ta cząsteczka wychwytuje niestabilne wolne rodniki , tworząc stabilne paramagnetyczne rodniki nitroksydowe, które można wykryć i przeanalizować za pomocą spektroskopii elektronowego rezonansu spinowego . Jest szczególnie przydatny do wychwytywania rodników tyrozylowych skoncentrowanych na węglu. Był również stosowany w chemii organicznej jako elektrofil do przekształcania sulfonów w aldehydy .
MNP jest również skutecznym regulatorem rodnikowej polimeryzacji metakrylanu metylu poprzez mechanizm łańcuchowy „pseudolijący”.