1,2-diaminopropan
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
propan-1,2-diamina |
|
| Inne nazwy 1,2-Propanodiamina
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 605274 | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.001.051 |
| Numer WE |
|
| 25709 | |
| Siatka | 1,2-diaminopropan |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS |
|
| UNII | |
| Numer ONZ | 2258 |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 3 H 10 N 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 74,127 g·mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwna ciecz |
| Zapach | Rybi, amoniakalny |
| Gęstość | 870 mg ml -1 |
| Temperatura topnienia | −37,1 °C; −34,9 ° F; 236,0 tys |
| Temperatura wrzenia | 119,6°C; 247,2 ° F; 392,7 tys |
| Ciśnienie pary | 1,9 kPa (przy 20°C) |
| -58,1· 10-6 cm3 / mol | |
|
Współczynnik załamania światła ( n D )
|
1.446 |
| Termochemia | |
|
Pojemność cieplna ( C )
|
205,64 JK -1 mol -1 |
|
Standardowa entropia molowa ( S ⦵ 298 ) |
247,27 JK -1 mol -1 |
|
Standardowa entalpia formowania (Δ f H ⦵ 298 ) |
−98,2–−97,4 kJ mol −1 |
|
Standardowa entalpia spalania (Δ c H ⦵ 298 ) |
−2,5122–−2,5116 MJ mol −1 |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
  
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H226 , H302 , H312 , H314 | |
| P280 , P305+P351+P338 , P310 | |
| Punkt zapłonu | 34 ° C (93 ° F; 307 K) |
| 360 ° C (680 ° F; 633 K) | |
| Wybuchowe granice | 1,9–11,1% |
| Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediana dawki )
|
|
| Związki pokrewne | |
|
Powiązane alkanoaminy
|
|
|
Związki pokrewne
|
2-Metylo-2-nitrozopropan |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
1,2-diaminopropan ( propano-1,2-diamina ) jest związkiem organicznym o wzorze CH 3 CH(NH 2 )CH 2 NH 2 . Bezbarwna ciecz, najprostsza chiralna diamina . Jest stosowany jako dwukleszczowy ligand w chemii koordynacyjnej.
Przygotowanie
Przemysłowo związek ten jest syntetyzowany przez amonolizę 1,2- dichloropropanu :
- CH 3 CHCl CH 2 Cl + 4 NH 3 → CH 3 CH(NH 2 )CH 2 NH 2 + 2 NH 4 Cl
Preparat ten pozwala na wykorzystanie odpadowych związków chloroorganicznych do tworzenia użytecznych amin przy użyciu niedrogiego i łatwo dostępnego amoniaku .
Mieszaninę racemiczną tego chiralnego związku można rozdzielić na enancjomery przez przekształcenie w sól amonową diastereoizomerycznej kwasu winowego. Po oczyszczeniu diastereomeru, diaminę można zregenerować przez traktowanie soli amonowej wodorotlenkiem sodu. Alternatywne odczynniki do rozdzielania chiralnego obejmują kwas Np-toluenosulfonyloasparaginowy, kwas N-benzenosulfonyloasparaginowy lub kwas N-benzoiloglutaminowy.
Używa
Dezaktywator metali
1,2-Diaminopropan jest stosowany w syntezie N , N' - disalicylideno-1,2-propanodiaminy , ligandu typu salenowego , zwykle określanego skrótem salpn, który jest stosowany jako dodatek dezaktywujący metale w olejach silnikowych .