2-cyjanoguanidyna

2-cyjanoguanidyna
Skeletal formulaπ
Ball-and-stick model
Nazwy
nazwa IUPAC
2-cyjanoguanidyna
Inne nazwy
Cyjanoguanidyna, dicyjanodiamid, N -cyjanoguanidyna, 1-cyjanoguanidyna, guanidyno-1-karbonitryl, dicyjanodiamina, Didin, DCD, Dicy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.006.649 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 207-312-8
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • ME9950000
UNII
  • InChI=1S/C2H4N4/c3-1-6-2(4)5/h(H4,4,5,6)  check T
    Klucz: QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C2H4N4/c3-1-6-2(4)5/h(H4,4,5,6)
    Klucz: QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYAY
Nieruchomości
C 2 H 4 N 4
Masa cząsteczkowa 84,08 g/mol
Wygląd Białe kryształy
Gęstość 1.400 g/cm 3
Temperatura topnienia 209,5 ° C (409,1 ° F; 482,6 K)
Temperatura wrzenia 252 ° C (486 ° F; 525 K)
41,3 g/l
dziennik P −0,52
2,25 × 10-10 atm ·m3 / mol
−44,55 × 10 −6 cm3 / mol
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS07: Exclamation mark
Ostrzeżenie
H302 , H312 , H332
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P312 , P322 , P330 , P363 , P501
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

2-cyjanoguanidyna to nitryl pochodzący z guanidyny . Jest dimerem cyjanamidu , z którego można go otrzymać. 2-cyjanoguanidyna jest bezbarwną substancją stałą, która jest rozpuszczalna w wodzie , acetonie i alkoholu , ale nie w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych.

Produkcja i użytkowanie

2-cyjanoguanidyna jest wytwarzana przez traktowanie cyjanamidu zasadą. Powstaje w glebie w wyniku rozkładu cyjanamidu. guanidyn i melaminy wytwarza się wiele przydatnych związków . Na przykład acetoguanamina i benzoguanamina są przygotowywane przez kondensację cyjanoguanidyny z nitrylem :

(H 2 N) 2 C=NCN + RCN → (CNH 2 ) 2 (CR)N 3

Cyjanoguanidyna jest również stosowana jako powolny nawóz . Dawniej był używany jako paliwo w niektórych materiałach wybuchowych. Stosowany jest w przemyśle klejowym jako utwardzacz do żywic epoksydowych.

Chemia

dwie formy tautomeryczne , różniące się protonowaniem i wiązaniem azotu, do którego przyłączona jest grupa nitrylowa .

Dicyandiamide tautomerism.png

2-cyjanoguanidyna może również istnieć w postaci obojnaczej poprzez formalną reakcję kwasowo-zasadową między atomami azotu.

Cyanoguanidine zwitterion.png

Utrata amoniaku (NH 3 ) z formy obojnaczej, po której następuje deprotonowanie pozostałego centralnego atomu azotu, daje anion dicyjanamidowy , [N(CN) 2 ] .

Linki zewnętrzne