4,5-dihydroksy-2,3-pentanodion

4,5-dihydroksy-2,3-pentanodion
Nominal S-DPD.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
4,5-dihydroksypentano-2,3-dion
Inne nazwy



1-Deoksypento-2,4-diuloza 1-Deoksypentozon Dihydroksy-2,3-pentanodion DPD
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C5H8O4/c1-3(7)5(9)4(8)2-6/h4,6,8H,2H2,1H3
    Klucz: UYTRITJAZOPLCZ-UHFFFAOYSA-N
  • CC(=O)C(=O)C(CO)O
Nieruchomości
C5H8O4 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 132,115 g·mol -1
Wygląd Bezbarwny
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

4,5-dihydroksy-2,3-pentanodion (DPD) jest związkiem organicznym , który występuje naturalnie, ale występuje w kilku powiązanych strukturach. Wyidealizowany wzór dla tego gatunku to CH3C ( O)C(O)CH(OH)CH2OH , ale wiadomo, że istnieje kilka innych form powstałych w wyniku cyklizacji. Nie jest stabilny w temperaturze pokojowej jako czysty materiał, co dodatkowo skomplikowało jego analizę. ( S )-stereoizomer występuje naturalnie. Zwykle jest uwodniony, tj. jedna grupa ketonowa dodała wodę, dając geminalny diol .

DPD powstaje w wyniku degradacji S -adenozylohomocysteiny przez działanie enzymu S -rybozylohomocysteinazy . Związek prawdopodobnie nie istnieje w postaci przedstawionej powyżej, ale jako równowagowa mieszanina trzech hydratów.

Uwodnione pochodne dihydroksypentanodionu.

DPD jest prekursorem diestru boranowego , znanego jako autoinduktor-2 (AI-2). AI-2 to cząsteczki sygnalizacyjne występujące w quorum sensing . Jest produkowany i rozpoznawany przez wiele bakterii Gram-ujemnych i Gram-dodatnich . AI-2 jest syntetyzowany w reakcji DPD z kwasem borowym i jest rozpoznawany przez dwuskładnikową kinazę czujnikową LuxPQ u Vibrionaceae .

  1. Bibliografia Linki doi : 10.1021/bi034289j zewnętrzne
  2. ^ Roberta J. Worthington i Christian Melander „Dekonwolucja międzygatunkowej komunikacji bakteryjnej” Angew. chemia Int. wyd. 2012, tom 51, 6314 – 6315. doi : 10.1002/anie.201202440
  3. ^   Miller, Stephen T.; Ksawery, Karina B.; Campagna, Shawn R.; Taga, Michiko E.; Semmelhack, Martin F.; Bassler, Bonnie L.; Hughson, Frederick M. (2004). „Salmonella typhimurium rozpoznaje chemicznie odrębną postać sygnału AI-2 wykrywającego kworum bakteryjne” . Komórka molekularna . 15 (5): 677–687. doi : 10.1016/j.molcel.2004.07.020 . PMID 15350213 .
  4. Bibliografia   _ Bassler, BL (2001). „Quorum sensing u bakterii”. Roczny przegląd mikrobiologii . 55 : 165–199. doi : 10.1146/annurev.micro.55.1.165 . PMID 11544353 .
  5. ^ „Chemia - Queen Mary University of London” .
Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=4,5-Dihydroksy-2,3-pentanodion&oldid=1105300832 ”