4-aminodifenyloamina

4-aminodifenyloamina
4-aminodifenylamine structuur.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
N1 - fenylobenzeno-1,4-diamina
Inne nazwy
  • 4-aminodifenyloamina
  • p -aminodifenyloamina
  • N -fenylo- p -fenylenodiamina
  • N -fenylo-1,4-fenylenodiamina
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
908935
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.002.684 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 202-951-9
241334
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • ST3150000
UNII
Numer ONZ 1673
  • InChI=1S/C12H12N2/c13-10-6-8-12(9-7-10)14-11-4-2-1-3-5-11/h1-9,14H,13H2
    Klucz: ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N
  • C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=C(C=C2)N
Nieruchomości
C 12 H 12 N 2
Masa cząsteczkowa 184,242 g·mol -1
Wygląd fioletowo-czarny lub ciemnofioletowy
Gęstość 1,09 g/ml
Temperatura topnienia 75 ° C (167 ° F; 348 K)
Temperatura wrzenia 354 ° C (669 ° F; 627 K)
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS07: Exclamation markGHS09: Environmental hazard
Ostrzeżenie
H302 , H317 , H319 , H410
P261 , P264 , P270 , P272 , P273 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P330 , P333 + P313 , P337+P313 , P363 , P391 , P5 01
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

4-aminodifenyloamina jest difenyloaminą z dodatkowym podstawnikiem aminowym . Ten dimer aniliny ma różne zastosowania przemysłowe, w tym jako składnik do farbowania włosów , ale budzi również obawy dotyczące toksyczności w kontakcie ze skórą . Jest także materiałem wyjściowym do syntezy 6PPD , antyozonantu do różnych wyrobów gumowych. Test kolorymetryczny do ilościowej analizy azotynów na poziomie poniżej 100 nanogramów na mililitr opiera się na katalizowanym azotynem sprzęganiu 4-aminodifenyloaminy z N , N - dimetyloaniliną .

Najbardziej powszechną drogą produkcji przemysłowej jest reakcja aniliny z 4-nitrochlorobenzenem, po której następuje redukcja półproduktu 4-nitrodifenyloaminy. Alternatywą jest bezpośrednia reakcja kondensacji nitrobenzenu z aniliną poprzez nukleofilowe aromatyczne podstawienie wodoru, co ponownie wymaga etapu redukcji.