4-aminodifenyloamina
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
N1 - fenylobenzeno-1,4-diamina |
|
Inne nazwy
|
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
908935 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Karta informacyjna ECHA | 100.002.684 |
Numer WE |
|
241334 | |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
Numer RTECS |
|
UNII | |
Numer ONZ | 1673 |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 12 H 12 N 2 | |
Masa cząsteczkowa | 184,242 g·mol -1 |
Wygląd | fioletowo-czarny lub ciemnofioletowy |
Gęstość | 1,09 g/ml |
Temperatura topnienia | 75 ° C (167 ° F; 348 K) |
Temperatura wrzenia | 354 ° C (669 ° F; 627 K) |
Zagrożenia | |
Oznakowanie GHS : | |
Ostrzeżenie | |
H302 , H317 , H319 , H410 | |
P261 , P264 , P270 , P272 , P273 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P330 , P333 + P313 , P337+P313 , P363 , P391 , P5 01 | |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
4-aminodifenyloamina jest difenyloaminą z dodatkowym podstawnikiem aminowym . Ten dimer aniliny ma różne zastosowania przemysłowe, w tym jako składnik do farbowania włosów , ale budzi również obawy dotyczące toksyczności w kontakcie ze skórą . Jest także materiałem wyjściowym do syntezy 6PPD , antyozonantu do różnych wyrobów gumowych. Test kolorymetryczny do ilościowej analizy azotynów na poziomie poniżej 100 nanogramów na mililitr opiera się na katalizowanym azotynem sprzęganiu 4-aminodifenyloaminy z N , N - dimetyloaniliną .
Najbardziej powszechną drogą produkcji przemysłowej jest reakcja aniliny z 4-nitrochlorobenzenem, po której następuje redukcja półproduktu 4-nitrodifenyloaminy. Alternatywą jest bezpośrednia reakcja kondensacji nitrobenzenu z aniliną poprzez nukleofilowe aromatyczne podstawienie wodoru, co ponownie wymaga etapu redukcji.