6PPD

6PPD
6PPD skeletal.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
N 1 -(4-Metylopentan-2-ylo)-N 4 - fenylobenzeno-1,4-diamina
Inne nazwy
N- (1,3-dimetylobutylo) -N' - fenylo-1,4-benzenodiamina
  • N- (1,3-dimetylobutylo) -N' - fenylo- p -fenylenodiamina
  • 6PPD
  • HPPD
  • DMBPPD
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.011.222 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 212-344-0
Identyfikator klienta PubChem
UNII
Numer ONZ 3077
  • InChI=1S/C18H24N2/c1-14(2)13-15(3)19-17-9-11-18(12-10-17)20-16-7-5-4-6-8-16/ h4-12,14-15,19-20H,13H2,1-3H3
    Klucz: ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N
  • CC(C)CC(C)NC1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2
Nieruchomości
C18H24N2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 268,404 g·mol -1
Wygląd brązowy lub fioletowy stały proszek
Gęstość 1.07
Temperatura topnienia 45 ° C (113 ° F; 318 K)
Temperatura wrzenia 260 ° C (500 ° F; 533 K)
dziennik P 3.972
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
Niebezpieczeństwo
H302 , H317 , H360 , H410
P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P272 , P273 , P280 , P281 , P301+P312 , P302+P352 , P308 + P313 , P321 , P330 , P333+P313 , P363 , P391 , P405 , P501
Punkt zapłonu 204 ° C (399 ° F; 477 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

6PPD jest organicznym związkiem chemicznym szeroko stosowanym jako dodatek stabilizujący (lub antydegradacyjny) w kauczukach, takich jak NR , SBR i BR ; z których wszystkie są powszechne w oponach samochodowych. Chociaż jest skutecznym przeciwutleniaczem , jest stosowany przede wszystkim ze względu na doskonałe działanie antyozonowe . Jest jednym z kilku antyozonantów opartych na p -fenylenodiaminie (PPD).

Produkcja

6PPD wytwarza się przez redukcyjne aminowanie ketonu metylowo-izobutylowego z 4-aminodifenyloaminą . W ten sposób powstaje racemiczna .

Aplikacja

6PPD jest powszechnym antyozonantem kauczukowym, mającym główne zastosowanie w oponach samochodowych. Jest ruchliwy w gumie i jest powoli wypychany na powierzchnię poprzez wykwity . Tutaj tworzy „warstwę ochronną dla zmiataczy”, reagując z ozonem szybciej niż ozon może reagować z gumą. Proces ten początkowo tworzy rodniki aminoksylowe i uważano, że zatrzymuje się na chinonie diiminie, ale obecnie wiadomo, że nadal tworzy chinony , wśród innych produktów. Pomimo stosowania 6PPD w oponach od połowy lat 60. XX wieku, to przekształcenie w chinony zostało po raz pierwszy zidentyfikowane w 2020 r. Te utlenione produkty nie są skutecznymi antyozonantami, co oznacza, że ​​6PPD jest środkiem protektorowym.

6PPD ozone-oxidation overview.svg

Tendencja 6PPD do wykwitania w kierunku powierzchni jest korzystna dla przedmiotu, ponieważ warstwa antyozonantu na powierzchni jest uzupełniana z rezerw przechowywanych w gumie. Jednak ta sama właściwość ułatwia przenoszenie 6PPD i produktów jego utleniania do środowiska w postaci związków powodujących zużycie opon. 6PPD-chinon (6PPD-Q, CAS:2754428-18-5) budzi szczególne i coraz większe obawy ze względu na jego wpływ na ryby.

Wpływ środowiska

6PPD i 6PPD-chinon przedostają się do środowiska poprzez zużycie opon i są wystarczająco rozpuszczalne w wodzie, aby dostać się do systemów rzecznych poprzez spływy miejskie . Stamtąd stają się szeroko rozpowszechnione (na malejących poziomach) od rzek miejskich po ujścia rzek, wybrzeża i wreszcie obszary głębinowe.

6PPD-chinon ma znaczenie dla środowiska, ponieważ jest toksyczny dla łososia coho , zabijając go przed tarłem w strumieniach słodkowodnych .

W badaniu z 2022 r. zidentyfikowano również toksyczny wpływ na gatunki, takie jak pstrąg potokowy i pstrąg tęczowy . Opublikowane stężenia śmiertelne to:

Nie wiadomo, dlaczego utleniony ozonem 6PPD jest toksyczny dla łososia Coho. Organizacja Nisqually i organizacja non-profit Long Live the Kings wypróbowują mobilny filtr wody deszczowej na moście w dolinie Ohop . Waszyngtoński Departament Ekologii , Washington State University i Amerykańskie Stowarzyszenie Producentów Opon pracują nad regulacjami i edukacją.

Sam 6PPD jest zabójczy dla wrotków , zwłaszcza w połączeniu z chlorkiem sodu , chociaż nie na poziomie powszechnie występującym w spływie z soli drogowej. Badanie biomonitoringowe na małą skalę w południowych Chinach wykazało obecność zarówno 6PPD, jak i 6PPDQ w ludzkim moczu; stężenia były niskie, ale konsekwencje zdrowotne nie są znane. Syntetyczna droga do 6PPD-chinonu została opublikowana na ChemRxiv .

Zobacz też

  1. ^ Amerykańskie Stowarzyszenie Producentów Opon (15 lipca 2021). „Oświadczenie Sarah E. Amick, wiceprezes ds. EHS&S i starszego doradcy Stowarzyszenia Producentów Opon w USA” . Komisja ds. Zasobów Naturalnych Podkomisja ds. Nadzoru i Dochodzeń Izba Reprezentantów Stanów Zjednoczonych.
  2. ^    Krüger, RH; Boissiere, C; Klein-Hartwig, K; Kretzschmar, HJ (2005). „Nowe antyozonanty fenylenodiaminy do wyrobów na bazie kauczuku naturalnego i syntetycznego”. Zanieczyszczenia dodatku do żywności . 22 (10): 968–974. doi : 10.1080/02652030500098177 . PMID 16227180 . S2CID 10548886 .
  3. ^ Hans-Wilhelm Engels i in., „Guma, 4. Chemikalia i dodatki” w Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a23_365.pub2
  4. Bibliografia _ Hooser, ostry dyżur; Warstwa, RW; Rhee, CK (1 maja 1983). „Mechanizmy ozonowania N-(1,3-dimetylobutylo)-N′-fenylo-p-fenylenodiaminy”. Chemia i technologia gumy . 56 (2): 431–439. doi : 10.5254/1.3538136 .
  5. ^ Cataldo, Franco; Kran, Brad; Huang, Semone; Ebenezer, Warren (styczeń 2015). „O wczesnych etapach reakcji ozonu z N,N′-podstawionymi p-fenylenodiaminami (6PPD, 77PD) i N,N′,N”-podstawionymi-1,3,5-triazyną „Durazone®”: Rezonans spinowy elektronu (ESR) i elektroniczna spektroskopia absorpcyjna”. Degradacja i stabilność polimeru . 111 : 223–231. doi : 10.1016/j.polymdegradstab.2014.11.011 .
  6. ^ Cataldo, Franco (styczeń 2018). „Wczesne etapy reakcji antyozonantów p-fenylenodiaminy z ozonem: powstawanie kationów rodnikowych i rodników nitroksylowych”. Degradacja i stabilność polimeru . 147 : 132–141. doi : 10.1016/j.polimdegradstab.2017.11.020 .
  7. ^    Seiwert, Bettina; Nihemaiti, Maolida; Troussier, Mareva; Weyrauch, Steffen; Reemtsma, Thorsten (kwiecień 2022). „Abiotyczna przemiana oksydacyjna 6-PPD i 6-PPD chinonu z opon oraz występowanie ich produktów w śniegu z dróg miejskich iw ściekach komunalnych”. Badania wody . 212 : 118122. doi : 10.1016/j.waters.2022.118122 . PMID 35101694 . S2CID 246336931 .
  8. Bibliografia _ Zhao, Haoqi; Peter, Katherine T.; Gonzalez, Melissa; Wetzel, Jill; Wu, Krzysztof; Hu, Ximin; Psot, Jasmine; Mudrock, Emma; Hettinger, Rachel; Cortina, Allan E.; Biswas, Rajshree Ghosh; Kock, Flávio Vinicius Crizóstomo; Wkrótce, Ronald; Jenne, Amy; Du, Bowen; Hou, Fan; On, Huan; Lundeen, Rachel; Gilbreath, Alicja; Sutton, Rebeka; Scholz, Nathaniel L.; Davis, Jay W.; Dodd, Michael C.; Simpson, Andrzej; McIntyre, Jenifer K. (3 grudnia 2020 r.), „Wszechobecna substancja chemiczna pochodząca z gumy oponowej powoduje ostrą śmiertelność łososia coho”, Science , 371 (6525): 185–189, doi :    10.1126/science.abd6951 , PMID 33273063 , S2CID 227281491 , ... istniejące TWP [cząstki zużycia opon] obciążenia, wypłukiwania i oceny toksyczności są wyraźnie niekompletne. ... W związku z tym skutki takiego narażenia na zdrowie człowieka zasługują na ocenę. ... Jest mało prawdopodobne, aby łosoś Coho był wyjątkowo wrażliwy ...
  9. ^ Również errata do tego artykułu opublikowana w Science vol. 375, nr 6582, 18 lutego 2022 r. doi : 10.1126/science.abo5785 zgłaszający zaktualizowane szacunki toksyczności, o których mowa poniżej.
  10. Bibliografia    _ Li, Yi; Słońce, Yuxin; Liu, Liang-Ying; Shen, Mingjie; Du, Bibaj (31 stycznia 2023). „Powszechne występowanie i transport p-fenylenodiamin i ich chinonów w osadach w rzekach miejskich, ujściach rzek, wybrzeżach i regionach głębinowych”. Nauka o środowisku i technologia : acs.est.2c07652. doi : 10.1021/acs.est.2c07652 . PMID 36720114 . S2CID 256458111 .
  11. ^ „Badania wskazują, że zanieczyszczenie z opon samochodowych zabija łososia na zachodnim wybrzeżu Stanów Zjednoczonych” . Strażnik . 3 grudnia 2020 r.
  12. ^ „Naukowcy rozwiązują zagadkę masowej śmierci łososia coho. Zabójca? Substancja chemiczna z opon samochodowych” . Los Angeles Times . 3 grudnia 2020 r.
  13. ^    Johannessen, Kasandra; Hełm, Paweł; Laszuk, Brent; Yargeau, Viviane; Metcalfe, Chris D. (luty 2022). „Związki zużycia opon 6PPD-chinon i 1,3-difenyloguanidyna w zlewni miejskiej” . Archiwa skażenia środowiska i toksykologii . 82 (2): 171–179. doi : 10.1007/s00244-021-00878-4 . PMC 8335451 . PMID 34347118 .
  14. ^ a b   Markus Brinkmann, David Montgomery, Summer Selinger, Justin GP Miller, Eric Stock (2022-03-02), „Ostra toksyczność chemicznego 6PPD-chinonu pochodzącego z gumy oponowej dla czterech ryb o znaczeniu handlowym, kulturowym i ekologicznym ", Listy dotyczące nauki o środowisku i technologii , tom. 9, nie. 4, s. 333–338, doi : 10.1021/acs.estlett.2c00050 , S2CID 247336687 {{ cytat }} : CS1 maint: wiele nazw: lista autorów ( link )
  15. Bibliografia _ Gonzalez, Melissa; Przejażdżka, Craig; Zhao, Hoaqi Nina; Hu, Ximin; Wetzel, Jill; Mudrock, Emma; James, C. Andrew; McIntyre, Jenifer K; Kołodziej, Edward P (11 stycznia 2022), „6PPD-Quinone: Revised Toxicity Assessment and Quantification with a Commercial Standard”, Environmental Science & Technology Letters , 9 (2): 140–146, doi : 10.1021/acs.estlett.1c00910
  16. ^ Lena Beck (17 maja 2022). „Twój samochód zabija łososia coho” . Licznik .
  17. Bibliografia    _ Isanta-Navarro, Jana (2022-07-10). „Wspólny wpływ zanieczyszczenia solą i 6PPD na roślinożercę słodkowodnego” (PDF) . Nauka o całym środowisku . 829 : 154675. Bibcode : 2022ScTEn.829o4675K . doi : 10.1016/j.scitotenv.2022.154675 . PMID 35314241 . S2CID 247577987 – przez Dynatrait.
  18. ^   Du, Bibaj; Liang, Bowen; Li, Yi; Shen, Mingjie; Liu, Liang-Ying; Zeng, Lixi (13 grudnia 2022). „Pierwszy raport o występowaniu N-(1,3-dimetylobutylo)-N′-fenylo-p-fenylenodiaminy (6PPD) i 6PPD-chinonu jako wszechobecnych zanieczyszczeń w ludzkim moczu z południowych Chin”. Listy dotyczące nauki o środowisku i technologii . 9 (12): 1056–1062. doi : 10.1021/acs.estlett.2c00821 . S2CID 253828438 .
  19. ^   Agua, Alon; Stanton, Ryan; Pirrung, Michael (2021-02-04). „Przygotowanie 2-((4-metylopentan-2-ylo)amino)-5-(fenyloamino)cykloheksa-2,5-dieno-1,4-dionu (6PPD-chinonu), zagrożenie dla środowiska dla łososia” ( PDF ) . Chem Rxiv . doi : 10.26434/chemrxiv.13698985.v1 . S2CID 234062284 .
Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=6PPD&oldid=1140113747 ”