Benzoiloekgonina

Benzoiloekgonina
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC kwas (1R , 2R , 3S , 5S ) -3-(benzoiloksy)-8-metylo-8-azabicyklo[3.2.1]oktano-2-karboksylowy
Identyfikatory
Numer CAS	519-09-5 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
Referencja Beilsteina	89637
CHEBI	CHEBI:41001 ;
ChemSpider	395095 ;
Bank Leków	DB01515 ;
Karta informacyjna ECHA	100.007.513
Numer WE	208-263-5;
KEGG	C10847 ;
Identyfikator klienta PubChem	448223;
UNII	5353I8I6YS ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID7046758 ;
	InChI InChI=1S/C16H19NO4/c1-17-11-7-8-12(17)14(15(18)19)13(9-11)21-16(20)10-5-3-2-4- 6-10/h2-6,11-14H,7-9H2,1H3,(H,18,19)/t11-,12+,13-,14+/m0/s1 Klucz: GVGYEFKIHJTNQZ-RFQIPJPRSA-N ; InChI=1/C16H19NO4/c1-17-11-7-8-12(17)14(15(18)19)13(9-11)21-16(20)10-5-3-2-4- 6-10/h2-6,11-14H,7-9H2,1H3,(H,18,19)/t11-,12+,13-,14+/m0/s1 Klucz: GVGYEFKIHJTNQZ-RFQIPJPRBD ;
	UŚMIECH CN1[C@H]2CC[C@@H]1[C@H]([C@H](C2)OC(=O)c3ccccc3)C(=O)O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C16H19N04 _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	289,331 g·mol -1
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H301
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P264 , P270 , P301+P310 , P321 , P330 , P405 , P501
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Benzoiloekgonina jest głównym metabolitem kokainy , tworzonym przez wątrobę i wydalanym z moczem. Jest to związek testowany w większości badań przesiewowych na obecność narkotyków w moczu kokainy .

Farmakokinetyka

widzenia benzoiloekgonina jest estrem benzoesanowym ekgoniny . Jest głównym metabolitem kokainy i jest farmakologicznie nieaktywny.

Analiza moczu

Benzoiloekgonina jest związkiem badanym w większości miarodajnych analiz moczu na narkotyki kokainowe . Jest to odpowiedni kwas karboksylowy kokainy, jej ester metylowy . Powstaje w wątrobie w wyniku metabolizmu kokainy na drodze hydrolizy , katalizowanej przez karboksyloesterazy , a następnie wydalana z moczem .

Obecność w wodzie pitnej

Benzoiloekgonina czasami znajduje się w źródłach wody pitnej. W 2005 roku naukowcy odkryli zaskakująco duże ilości benzoiloekgoniny we włoskiej rzece Po i wykorzystali jej stężenie do oszacowania liczby osób zażywających kokainę w regionie. W 2006 roku podobne badanie przeprowadzono w szwajcarskim miasteczku narciarskim Saint-Moritz, wykorzystując ścieki do oszacowania dziennego spożycia kokainy przez ludność. Badanie przeprowadzone w Wielkiej Brytanii wykazało śladowe ilości benzoiloekgoniny w krajowej wodzie pitnej, wraz z karbamazepiną ( lek przeciwdrgawkowy ) i ibuprofenem (powszechny niesteroidowy lek przeciwzapalny ), chociaż w badaniu zauważono, że ilość każdego obecnego związku była o kilka rzędów wielkości mniejsza niż dawka terapeutyczna i dlatego nie stanowiła zagrożenia dla populacji.

Wstępne badania systemów ekologicznych pokazują, że benzoiloekgonina ma potencjalne problemy z toksycznością. Prowadzone są badania nad opcjami degradacji, takimi jak zaawansowane utlenianie i fotokataliza tego metabolitu, w celu zmniejszenia stężenia w ściekach i wodach powierzchniowych. Wykazano, że benzoiloekgonina w stężeniach istotnych dla środowiska ma negatywny wpływ na środowisko.

Zobacz też