Bezwodnik propionowy

Bezwodnik propionowy
Propionic anhydride structure.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Bezwodnik propionowy
Inne nazwy

Bezwodnik propionowy Propanoil propionian
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.004.218 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 204-638-2
Numer RTECS
  • UF9100000
UNII
Numer ONZ 2496
  • InChI=1S/C6H10O3/c1-3-5(7)9-6(8)4-2/h3-4H2,1-2H3  ☒ N
    Klucz: WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C6H10O3/c1-3-5(7)9-6(8)4-2/h3-4H2,1-2H3
    Klucz: WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYAJ
  • CCC(=O)OC(=O)CC
Nieruchomości
C 6 H 10 O 3
Masa cząsteczkowa 130,14 g/mol
Wygląd Przezroczysty płyn o silnym zapachu przypominającym ocet
Gęstość 1,015 g/cm 3 , ciecz
Temperatura topnienia −42 ° C (−44 ° F; 231 K)
Temperatura wrzenia 167 do 170 ° C (333 do 338 ° F; 440 do 443 K)
Reaguje dając kwas propanowy
Lepkość 1,144 cP w °C
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP/BHP):
Główne zagrożenia
zapalny
Oznakowanie GHS :
GHS05: Corrosive
Niebezpieczeństwo
H314
P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+ P338 , P310 , P321 , P363 , P405 , P501
Temperatura zapłonu 63 ° C (145 ° F; 336 K)
Karta charakterystyki (SDS) Zewnętrzna Karta Charakterystyki
Związki pokrewne
Związki pokrewne
Bezwodnik octowy

Chlorek propanoilu

O ile nie zaznaczono inaczej, dane dotyczą materiałów w ich stanie normalnym (w temperaturze 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ Y N ?)

Bezwodnik propionowy to związek organiczny o wzorze (CH 3 CH 2 CO) 2 O. Ten prosty bezwodnik kwasowy jest bezbarwną cieczą. Jest szeroko stosowanym odczynnikiem w syntezie organicznej , a także do wytwarzania specjalistycznych pochodnych celulozy.

Synteza

Przemysłowa droga do bezwodnika propionowego obejmuje odwadnianie termiczne i usuwanie wody przez destylację:

2 CH 3 CH 2 CO 2 H → (CH 3 CH 2 CO) 2 O + H 2 O

Inną drogą jest karbonylowanie Reppe etylenu za pomocą kwasu propionowego i karbonylu niklu jako katalizatora:

CH 2 = CH 2 + CH 3 CH 2 CO 2 H + CO → (CH 3 CH 2 CO) 2 O

Bezwodnik propionowy wytworzono również przez odwodnienie kwasu propionowego za pomocą ketenu :

2 CH 3 CH 2 CO 2 H + CH 2 =C=O → (CH 3 CH 2 CO) 2 O + CH 3 CO 2 H

Bezpieczeństwo

Bezwodnik propanowy ma silny zapach i jest żrący , a w przypadku kontaktu ze skórą powoduje oparzenia. Opary mogą poparzyć oczy i płuca.

Status prawny

Ze względu na potencjalne zastosowanie jako prekursor w syntezie fentanylu i analogów fentanylu, bezwodnik propionowy jest objęty przepisami amerykańskiej Agencji ds. egzekwowania prawa ds . egzekwowania prawa jako substancja chemiczna z Listy I zgodnie z ustawą o substancjach kontrolowanych .