Bis(trimetylosililo)amina
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1,1,1-Trimetylo- N- (trimetylosililo)silanamina |
|||
| Inne nazwy Bis(trimetylosililo)azan Bis(trimetylosililo)amina 1,1,1,3,3,3-heksametylodisilazan Heksametylodisilazan |
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| Skróty | HMDS | ||
| 635752 | |||
| CHEBI | |||
| ChemSpider | |||
| Karta informacyjna ECHA | 100.012.425 | ||
| Numer WE |
|
||
| Siatka | Heksametylosilazan | ||
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
| Numer RTECS |
|
||
| UNII | |||
| Numer ONZ | 2924, 3286 | ||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C6H19NSi2 _ _ _ _ _ _ | |||
| Masa cząsteczkowa | 161,395 g·mol -1 | ||
| Wygląd | Bezbarwna ciecz | ||
| Gęstość | 0,77 g cm -3 | ||
| Temperatura topnienia | -78 ° C (-108 ° F; 195 K) | ||
| Temperatura wrzenia | 126 ° C (259 ° F; 399 K) | ||
| Powolna hydroliza | |||
|
Współczynnik załamania światła ( n D )
|
1.4090 | ||
| Zagrożenia | |||
| NFPA 704 (ognisty diament) | |||
| Karta charakterystyki (SDS) | Zewnętrzna karta charakterystyki | ||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|||
Bis(trimetylosililo)amina (znana również jako heksametylodisilazan i HMDS ) jest związkiem krzemoorganicznym o wzorze cząsteczkowym [(CH 3 ) 3 Si] 2 NH. Cząsteczka jest pochodną amoniaku z grupami trimetylosililowymi zamiast dwóch atomów wodoru. Badanie dyfrakcji elektronów pokazuje, że długość wiązania krzem-azot (173,5 µm) i kąt wiązania Si-N-Si (125,5 °) są podobne do disilazanu (w którym grupy metylowe są zastąpione atomami wodoru), co sugeruje, że czynniki steryczne nie są czynnik regulujący kąty w tym przypadku. Ta bezbarwna ciecz jest odczynnikiem i prekursorem zasad popularnych w syntezie organicznej i chemii metaloorganicznej . Ponadto HMDS jest również coraz częściej stosowany jako prekursor molekularny w technikach chemicznego osadzania z fazy gazowej do osadzania cienkich warstw lub powłok z węgloazotku krzemu.
Synteza i pochodne
amina jest syntetyzowana przez traktowanie chlorku trimetylosililu amoniakiem :
- 2 (CH 3 ) 3 SiCl + 3 NH 3 → [(CH 3 ) 3 Si] 2 NH + 2 NH 4 Cl
Zamiast tego można zastosować azotan amonu razem z trietyloaminą . Ta metoda jest również przydatna do wzbogacania izotopowego 15 N HMDS.
Bis(trimetylosililo)amidy metali alkalicznych powstają w wyniku deprotonowania bis(trimetylosililo)aminy. Na przykład bis (trimetylosililo) amid litu (LiHMDS) wytwarza się przy użyciu n-butylolitu :
- [(CH 3 ) 3 Si] 2 NH + BuLi → [(CH 3 ) 3 Si] 2 NLi + BuH
LiHMDS i inne podobne pochodne: bis(trimetylosililo)amidek sodu (NaHMDS) i bis(trimetylosililo)amidek potasu (KHMDS) są stosowane jako zasady nienukleofilowe w syntetycznej chemii organicznej.
Użyj jako odczynnika
Heksametylodisilazan jest stosowany jako odczynnik w wielu reakcjach organicznych:
1) HMDS jest stosowany jako odczynnik w reakcjach kondensacji związków heterocyklicznych, np . w mikrofalowej syntezie pochodnej ksantyny :
2) Stwierdzono, że trimetylosililowanie alkoholi, tioli, amin i aminokwasów jako grup ochronnych lub pośrednich związków krzemoorganicznych za pośrednictwem HMDS jest bardzo wydajne i zastąpiło odczynnik TMSCl.
Sililowanie kwasu glutaminowego nadmiarem heksametylodisilazanu i katalitycznym TMSC1 we wrzącym ksylenie lub acetonitrylu , a następnie rozcieńczanie alkoholem (metanolem lub etanolem) daje z dobrą wydajnością pochodny kwas laktamowo-piroglutaminowy .
HMDS w obecności katalitycznego jodu ułatwia sililowanie alkoholi z doskonałą wydajnością.
3) HMDS można stosować do sililowania szkła laboratoryjnego i nadawania mu właściwości hydrofobowych lub szkła samochodowego, tak jak robi to Rain-X .
4) W chromatografii gazowej HMDS można stosować do sililowania grup OH związków organicznych w celu zwiększenia lotności, umożliwiając w ten sposób analizę GC substancji chemicznych, które w przeciwnym razie są nielotne.
Inne zastosowania
W fotolitografii HMDS jest często używany jako promotor przyczepności do fotomasek . Najlepsze efekty uzyskuje się stosując HMDS z fazy gazowej na podgrzewane podłoża.
W mikroskopii elektronowej HMDS może być stosowany jako alternatywa dla suszenia w punkcie krytycznym podczas przygotowywania próbki.
W pirolizie - chromatografii gazowej - spektrometrii masowej HMDS jest dodawany do analitu w celu wytworzenia sililowanych produktów diagnostycznych podczas pirolizy, w celu zwiększenia wykrywalności związków z polarnymi grupami funkcyjnymi.
W procesie chemicznego osadzania z fazy gazowej wspomaganego plazmą (PECVD), HMDS jest stosowany jako prekursor molekularny jako zamiennik wysoce łatwopalnych i korozyjnych gazów, takich jak SiH 4 , CH 4 , NH 3 , ponieważ jest łatwy w obsłudze. HMDS jest używany w połączeniu z plazmą różnych gazów, takich jak argon, hel i azot, do osadzania cienkich warstw/powłok SiCN o doskonałych właściwościach mechanicznych, optycznych i elektronicznych.