Chlorek metylomagnezu

Chlorek metylomagnezu
Methylmagnesiumchloride.svg
Nazwy
nazwa IUPAC
chlorek(metylo)magnez
Inne nazwy
(chloromagnezjo)metan
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.010.573 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 211-629-7
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/CH3.ClH.Mg/h1H3;1H;/q;;+1/p-1  check Y
    Klucz: RQNMYNYHBQQZSP-UHFFFAOYSA-M  check Y
  • InChI=1/CH3·ClH·Mg/h1H3;1H;/q;;+1/p-1/rCH3Mg·ClH/c1-2;/h1H3;1H/q+1;/p-1
    Klucz: RQNMYNYHBQQZSP-OWCPXFRBAR
  • [Cl-].[Mg+]C
Nieruchomości
CH3MgCl _ _
Masa cząsteczkowa 74,79 g/mol
Wygląd bezbarwne ciało stałe
Reaguje z wodą
Rozpuszczalność rozpuszczalny w eterze dietylowym i THF
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia
Produkt łatwopalny, Reaguje z wodą
Oznakowanie GHS :
GHS02: FlammableGHS05: Corrosive
Niebezpieczeństwo
H225 , H250 , H260 , H314
P210 , P222 , P223 , P231+P232 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P302+P334 , P303 + P361 + P353 , P3 04+P340 , P305 + P351+ P338 , P310 , P321 , P335+P334 , P363 , P370+P378 , P402+P404 , P403+P235 , P405 , P422 , P501
NFPA 704 (ognisty diament)
3
3
2
Punkt zapłonu -17 ° C (1 ° F; 256 K)
Związki pokrewne
Związki pokrewne
bromek fenylomagnezu , dibutylomagnez
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ Y N ?)

Chlorek metylomagnezu jest związkiem metaloorganicznym o ogólnym wzorze CH3MgCl . Ten wysoce łatwopalny, bezbarwny i wrażliwy na wilgoć materiał jest najprostszym odczynnikiem Grignarda i jest dostępny w handlu, zwykle jako roztwór w tetrahydrofuranie .

Synteza i reakcje

W porównaniu z częściej spotykanymi bromkami metylomagnezowymi i jodkami metylomagnezowymi, chlorek metylomagnezowy ma zalety związane z niską masą równoważnikową i niskimi kosztami. Otrzymuje się go w reakcji chlorku metylu i magnezu w eterze etylowym .

Struktura CH 3 MgCl(thf) 2 , która jest reprezentatywna dla gatunku w rozpuszczalnikach donorowych.

Podobnie jak w przypadku większości odczynników Grignarda, chlorek metylomagnezu jest silnie solwatowany przez rozpuszczalniki eterowe poprzez koordynację dwóch atomów tlenu, dając centrum magnezu związane z tetraedrycznymi wiązaniami .

Podobnie jak metylolit , jest syntetycznym odpowiednikiem syntonu karbanionu metylu . Reaguje z wodą i innymi odczynnikami protonowymi dając metan, np.:

CH 3 MgCl + ROH → CH 4 + MgCl(OR)

Po potraktowaniu dioksanem roztwory eterowe chlorku metylomagnezu reagują dając nierozpuszczalny polimer koordynacyjny o wzorze MgCl 2 (dioksan) 2 . W roztworze pozostaje addukt dioksanu z dimetylomagnezem . Ta konwersja wykorzystuje równowagę Schlenka , która jest przesuwana w prawo przez wytrącanie halogenku magnezu:

2 CH 3 MgCl + 2 dioksan → (CH 3 ) 2 Mg + MgCl 2 (dioksan) 2

Zobacz też

Dalsza lektura

  • Sakai, Shogo; Jordania, KD (1982). „Badanie Ab initio struktury i częstotliwości drgań chlorku metylomagnezu odczynnika Grignarda”. Dziennik Amerykańskiego Towarzystwa Chemicznego . 104 (14): 4019. doi : 10.1021/ja00378a047 .
  1. ^ Raymond Paul, Olivier Riobe, Michel Maumy (1976). „(E) -4-heksen-1-ol”. Org. Syntezator. 55 : 62. doi : 10.15227/orgsyn.055.0062 . {{ cite journal }} : CS1 maint: używa parametru autorów ( link )
  2. ^ ER Coburn (1947). „3-Penten-2-ol”. Org. Syntezator. 27 : 65. doi : 10.15227/orgsyn.027.0065 .
  3. ^    Fischer, Reinald; Gorls, Helmar; Meisinger, Philippe R.; Suxdorf, Regina; Westerhausen, Matthias (2019). „Zależność struktura-rozpuszczalność kompleksów 1,4-dioksanu di (hydrokarbylo) magnezu” . Chemia - Dziennik Europejski . 25 (55): 12830–12841. doi : 10.1002/chem.201903120 . PMC 7027550 . PMID 31328293 .