Ektoina

Ektoina
Ectoine structural formulae v.1.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(4S ) -2-metylo-3,4,5,6-tetrahydropirymidyno-4-karboksylowy
Inne nazwy
  • Jednowodna sól sodowa ektoiny
  • THP(B)
  • RonaCare
  • Pirostatyna B
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C6H10N2O2/c1-4-7-3-2-5(8-4)6(9)10/h5H,2-3H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10) /t5-/m0/s1  check Y
    Klucz: WQXNXVUDBPYKBA-YFKPBYRVSA-N  check Y
  • InChI=1/C6H10N2O2/c1-4-7-3-2-5(8-4)6(9)10/h5H,2-3H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10) /t5-/m0/s1
    Klucz: WQXNXVUDBPYKBA-YFKPBYRVBN
  • CC1=NCCC(N1)C(=O)O
  • O=C(O)[C@H]1N\C(=N/CC1)C
Nieruchomości
C6H10N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 142,158 g·mol -1
Wygląd biały proszek
Gęstość 1,568 g/cm 3
Rozpuszczalny w wodzie
Zagrożenia
NFPA 704 (ognisty diament)
1
1
0
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Ektoina (kwas 1,4,5,6-tetrahydro-2-metylo-4-pirymidynokarboksylowy) jest naturalnym związkiem występującym w kilku gatunkach bakterii . Jest to kompatybilna substancja rozpuszczona , która służy jako substancja ochronna, działając jako osmolit, a tym samym pomaga organizmom przetrwać ekstremalny stres osmotyczny . Ektoina występuje w wysokich stężeniach w halofilnych i nadaje odporność na stres solny i temperaturowy. Ektoina została po raz pierwszy zidentyfikowana w mikroorganizmie Ectothiorhodospira halochloris , ale od tego czasu została znaleziona w wielu bakteriach Gram-ujemnych i Gram-dodatnich . Inne gatunki bakterii, w których znaleziono ektoinę to:

Biosynteza

Ektoina jest syntetyzowana w trzech następujących po sobie reakcjach enzymatycznych , wychodząc z β-semialdehydu asparaginowego. Geny biorące udział w biosyntezie nazywane są ectA , ectB i ectC i kodują odpowiednio enzymy acetylotransferazę kwasu L-2,4-diaminomasłowego , transaminazę kwasu L-2,4-diaminomasłowego i syntazę L-ektoiny .

Używać

Ektoina jest stosowana jako składnik aktywny w produktach do pielęgnacji skóry i ochrony przeciwsłonecznej . Stabilizuje białka i inne struktury komórkowe oraz chroni skórę przed stresem, takim jak promieniowanie UV i wysuszenie.