Ester diizononylowy kwasu 1,2-cykloheksanodikarboksylowego
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Bis(7-metylooktylo)cykloheksano-1,2-dikarboksylan |
|
| Inne nazwy ester diizononylowy kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego; Hexamoll DINCH (nazwa handlowa) |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.121.507 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C26H48O4 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 424,666 g · mol -1 |
| Wygląd | bezbarwna ciecz |
| Zapach | prawie bezwonny |
| Gęstość | 0,944-0,954 g·cm -3 |
| Temperatura topnienia | Temperatura krzepnięcia : -54 ° C (-65 ° F; 219 K) |
| Zagrożenia | |
| Karta charakterystyki (SDS) | Karta charakterystyki BASF |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Ester diizononylowy kwasu 1,2-cykloheksanodikarboksylowego (DINCH) jest mieszaniną związków organicznych o wzorze C 6 H 10 (CO 2 C 9 H 19 ) 2 . DINCH to bezbarwny olej. Jest stosowany jako plastyfikator do produkcji elastycznych artykułów z tworzyw sztucznych we wrażliwych obszarach zastosowań, takich jak zabawki, urządzenia medyczne i opakowania do żywności. Jest interesująca jako alternatywa dla ftalanowych , które są uważane za substancje zaburzające gospodarkę hormonalną .
Produkcja
DINCH można wytwarzać przez katalityczne uwodornienie ftalanu diizononylu . Alternatywnie można go wytworzyć w reakcji Dielsa-Aldera maleinianu diizononylu z 1,3-butadienem, a następnie uwodornienia. W przypadku katalitycznego uwodornienia aromatyczna , płaska część ftalanu diizononylu przekształca się w pierścień cykloheksanowy. Handlowy DINCH składa się w 90% z izomerów cis i 10% izomerów trans (chiralnych).
BASF sprzedaje DINCH pod nazwą handlową Hexamoll DINCH.
Używać
W lutym 2009 roku Mattel i Learning Curve potwierdziły, że zastępują ftalany plastyfikatorami na bazie Hexamoll DINCH i cytrynianu .
Zatwierdzenie regulacyjne
Kontakt z żywnością
W Unii Europejskiej Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności zatwierdził DINCH w październiku 2006 r. do szerokiej gamy zastosowań mających kontakt z żywnością. W 2007 r. DINCH został dodany do załącznika III „Dyrektywy 2002/72/WE odnoszącej się do materiałów i wyrobów z tworzyw sztucznych przeznaczonych do do kontaktu z żywnością”. Dyrektywa UE 2002/72 została w międzyczasie zastąpiona rozporządzeniem (UE) nr 10/2011. Hexamoll DINCH jest wymieniony w załączniku I do rozporządzenia (UE) nr 10/2011 jako materiał mający kontakt z żywnością (FCM) 775 pod nazwą chemiczną, tj. jako ester diizononylowy kwasu 1,2-cykloheksanodikarboksylowego.
Zabawki
W Unii Europejskiej ester diizononylowy kwasu 1,2-cykloheksanodikarboksylowego nie został wymieniony w dyrektywie 2005/84/WE. Te ograniczenia dotyczące niektórych ftalanów zostały obecnie przeniesione do załącznika XVII, 51 i 52 do rozporządzenia (WE) nr 1907/2006, które zakazują stosowania niektórych ftalanów w zabawkach i artykułach pielęgnacyjnych dla dzieci, dzięki czemu DINCH można bezpiecznie stosować w zabawkach i artykułach pielęgnacyjnych dla dzieci.
Możliwe skutki zdrowotne
Grupa badawcza z Harvardu i CDC znalazła sugestywne negatywne powiązania między MHiNCH w moczu, monoestrem DINCH, pomniejszym metabolitem w moczu. . Ich badania w klinice niepłodności wykazały, że kobiety, które były narażone na DINCH, miały niższy, ale statystycznie nieistotny poziom hormonu estradiolu i mniejszą, choć nieistotną statystycznie liczbę oocytów w jajnikach. Jednak stężenia MHiNCH w moczu nie były związane z wydajnością dojrzałych oocytów i grubością ściany endometrium. Wyniki są niejednoznaczne i dlatego autorzy sugerują, że do wyjaśnienia potrzebne byłyby dalsze badania epidemiologiczne.
Szwedzki Instytut Badań nad Środowiskiem IVL oraz badacze z Wydziału Nauk o Środowisku i Chemii Analitycznej Uniwersytetu Sztokholmskiego zalecają „bardziej szczegółowe zbadanie narażenia dzieci na DINCH oraz ścisłe monitorowanie narażenia całej populacji”, ponieważ DINCH jest stosowany jako alternatywny plastyfikator np. w zabawkach dla dzieci.
Zespół Doradczy ds. Przewlekłych Zagrożeń Amerykańskiej Komisji ds. Bezpieczeństwa Produktów Konsumenckich „zdecydowanie zachęca odpowiednie agencje amerykańskie do uzyskania niezbędnych danych toksykologicznych i dotyczących narażenia w celu oceny potencjalnego ryzyka ze strony DINX” z powodu „braku publicznie dostępnych informacji”.
Francuska grupa z University of Clermont-Ferrand zauważyła, że dane kliniczne i dane dotyczące migracji z urządzeń medycznych będą rzadkie. Projekt był finansowany przez Francuską Agencję ds. Bezpieczeństwa Produktów Zdrowotnych ( ANSM ). Pozostaje niejasne, dlaczego ta grupa badawcza nie była w stanie zidentyfikować opublikowanych danych z biomonitoringu człowieka, które dają doskonały przegląd narażenia populacji na alternatywne plastyfikatory (np. DINCH/DINX) i ich metabolity .
Raport duńskiego Ministerstwa Środowiska stwierdza, że dostępne dane dotyczące DINCH nie wskazują na potrzebę dalszych badań. Ponadto wniosek jest taki, że 3 z ocenianych plastyfikatorów, a mianowicie substancje COMGHA, DEHT i DINCH, można uznać za najbardziej obiecujące alternatywy, ponieważ substancje te mają rozszerzony zestaw danych (zgodny z wymogami dotyczącymi danych z załącznika X, tj. badanie reprodukcji) bez wskazania szczególnej troski o szkodliwy wpływ na reprodukcję lub działanie na układ hormonalny. toksykogenomiczne wykazały, że 648 genów zostało znacząco zmienionych po 48-godzinnej ekspozycji na DINCH, co sugeruje, że „DINCH jest biologicznie aktywny”.
- ^ a b c d Broszura techniczna firmy BASF Hexamoll DINCH
- ^ Zamkowska D, Karwacka A, Jurewicz J, Radwan M (lipiec 2018). „Narażenie środowiskowe na nietrwałe substancje chemiczne zaburzające funkcjonowanie układu hormonalnego i jakość nasienia: przegląd aktualnych dowodów epidemiologicznych” . International Journal of Occupational Medicine and Environmental Health . 31 (4): 377–414. doi : 10.13075/ijomeh.1896.01195 . PMID 30160090 .
- ^ Innowacyjny plastyfikator będący alternatywą dla ftalanów do zastosowań innych niż PCW
- ^ Patent WO 99/32427, „Verfahren zur Hydrierung von Benzolpolycarbonsäuren oder Derivaten davon unter Verwendung eines Makroporen aufweisenden Katalysators”, 1 lipca 1999 r., BASF AG
- ^ Elastyczne winyle otrzymują nowy plastyfikator nieftalanowy. (Nadążanie za dodatkami). (1 września 2002). Technologia Tworzyw Sztucznych . Allbusiness.com. Dostęp 2009-02-12.
- ^ Sarah Varney (12 lutego 2009). Nowe przepisy dotyczące bezpieczeństwa nie oznaczają, że w Krainie Zabawek wszystko jest w porządku . NPR. Dostęp 2009-02-12.
- Bibliografia _ _ _ _ _ _ _ _ Dziennik EFSA, 2006, 395–401, 1–21.
- ^ Dziennik Urzędowy Unii Europejskiej: Sprostowanie do dyrektywy Komisji 2007/19/WE z dnia 30 marca 2007 r. zmieniającej dyrektywę 2002/72/WE odnoszącą się do materiałów i wyrobów z tworzyw sztucznych przeznaczonych do kontaktu z żywnością oraz dyrektywę Rady 85/572/EWG ustanawiającą w sprawie wykazu płynów modelowych stosowanych do badania migracji składników materiałów i wyrobów z tworzyw sztucznych przeznaczonych do kontaktu z żywnością , 2 kwietnia 2007 r.
- ^ ROZPORZĄDZENIE KOMISJI (UE) NR 10/2011 z dnia 14 stycznia 2011 r. w sprawie materiałów i wyrobów z tworzyw sztucznych przeznaczonych do kontaktu z żywnością Dostęp 2013-08-05
- ^ Dziennik Urzędowy Unii Europejskiej: Dyrektywa 2005/84/WE Parlamentu Europejskiego i Rady z dnia 14 grudnia 2005 r. zmieniająca po raz dwudziesty drugi dyrektywę Rady 76/769/EWG w sprawie zbliżenia przepisów ustawowych, wykonawczych i administracyjnych Państwa Członkowskie odnoszące się do ograniczeń we wprowadzaniu do obrotu i stosowaniu niektórych niebezpiecznych substancji i preparatów (ftalany w zabawkach i artykułach pielęgnacyjnych dla dzieci)
- ^ Mínguez-Alarcón, Lidia; Souter, Irena; Chiu, Yu-Han; Williams, Paige L.; Ford, Jennifer B.; Tak, Xiaoyun; Calafat, Antonia M.; Hauser, Russ (2016-11-01). „Stężenia w moczu estru monohydroksyizononylowego kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, metabolitu nieftalanowego plastyfikatora di (izononylo) cykloheksano-1,2-dikarboksylanu (DINCH) oraz markery odpowiedzi jajników wśród kobiet uczęszczających do centrum płodności " . Badania środowiskowe . 151 : 595–600. Bibcode : 2016ER....151..595M . doi : 10.1016/j.envres.2016.08.012 . PMC 5071161 . PMID 27591839 .
- ^ Bui, Thuy T.; Giovanoulis, Georgios; Kuzyni, Anna Palm; Magner, Jörgen; Kuzyni, Ian T.; de Wit, Cynthia A. (2016-01-15). „Narażenie ludzi, zagrożenie i ryzyko alternatywnych plastyfikatorów do estrów ftalanów”. Nauka o całym środowisku . 541 : 451–467. Bibcode : 2016ScTEn.541..451B . doi : 10.1016/j.scitotenv.2015.09.036 . PMID 26410720 .
- ^ Lioy, Paweł J.; Hauser, Russ; Gennings, Chris; Kocha, Holger M; Mirkes, Philip E.; Schwetz, Bernard A; Kortenkamp, Andreas (2015). „Ocena ftalanów / alternatyw dla ftalanów w zabawkach dla dzieci i artykułach pielęgnacyjnych dla dzieci: przegląd raportu, w tym wnioski i zalecenia Panelu Doradczego ds. Chronicznych Zagrożeń Komisji ds. Bezpieczeństwa Produktów Konsumenckich” . Journal of Exposure Science and Environmental Epidemiology . 25 (4): 343–353. doi : 10.1038/jes.2015.33 . PMID 25944701 .
- Bibliografia _ _ _ Komisja ds. Bezpieczeństwa Produktów Konsumpcyjnych Stanów Zjednoczonych. 2014. Zarchiwizowane od oryginału (PDF) w dniu 09.10.2016.
- Bibliografia _ Décaudin, B.; Lecoeur, M.; Ryszard D.; Bourdeaux, D.; Cueff, R.; Sautou, V. (2014-11-01). „Metody analityczne oznaczania alternatywnych plastyfikatorów DEHP obecnych w wyrobach medycznych: przegląd”. Talanta . 129 : 39–54. doi : 10.1016/j.talanta.2014.04.069 . PMID 25127563 .
- Bibliografia _ D. Norgaarda Andersena; E. Giovalle; M. Bjergstrøm; PB Larsen (2014). „Alternatywy dla sklasyfikowanych ftalanów w wyrobach medycznych, Duńska Agencja Ochrony Środowiska, projekt środowiskowy nr 1557, 2014, Kopenhaga” (PDF) .
- ^ Nardelli, Thomas C.; Erythropel, Hanno C.; Robaire, Bernard (2015-10-07). „Toksykogenomiczne badanie przesiewowe zamienników dla ftalanu di (2-etyloheksylu) (DEHP) przy użyciu unieśmiertelnionej linii komórkowej TM4 Sertoli” . PLOS JEDEN . 10 (10): e0138421. Bibcode : 2015PLoSO..1038421N . doi : 10.1371/journal.pone.0138421 . ISSN 1932-6203 . PMC 4596883 . PMID 26445464 .