Eter etylowo-winylowy
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
etoksyeten |
|
| Inne nazwy Etoksyetylen
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.003.382 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS |
|
| UNII | |
| Numer ONZ | 1302 |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C4H8O _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 72,107 g·mol -1 |
| Wygląd | bezbarwna ciecz |
| Gęstość | 0,7589 g/ml |
| Temperatura topnienia | -116 ° C (-177 ° F; 157 K) |
| Temperatura wrzenia | 33 ° C (91 ° F; 306 K) |
| 8,3 g/l w temperaturze 15°C | |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
 
|
|
| Ostrzeżenie | |
| H225 , H319 , H335 , H412 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P303+P361+P353 , P304 +P340 , P305 +P351+P338 , P312 , P337+P3 13, P370 + P378 , P403+ P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
| 202 ° C (396 ° F; 475 K) | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Eter etylowo-winylowy jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym CH 3 CH 2 OCH=CH 2 . Jest to najprostszy eter enolowy , który jest ciekły w temperaturze pokojowej. Stosowany jest jako syntetyczny budulec i monomer .
Przygotowanie i reakcje
Eter etylowo-winylowy powstaje w reakcji acetylenu i etanolu w obecności zasady.
Część alkenowa cząsteczki jest reaktywna na wiele sposobów. Jest podatny na polimeryzację , prowadzącą do tworzenia polieterów winylowych . Polimeryzację zwykle inicjuje się kwasami Lewisa, takimi jak trifluorek boru .
Eter etylowinylowy uczestniczy w wielu reakcjach interesujących syntezę organiczną . W przypadku katalitycznych ilości kwasów eter etylowo-winylowy dodaje się do alkoholi, dając mieszany acetal:
- EtOCH=CH2 + ROH → EtOCH(OR) CH3
Ta reakcja ochrony alkoholu jest podobna do zachowania dihydropiranu .
Eter etylowinylowy bierze również udział w reakcjach cykloaddycji z odwrotnym popytem [4+2] .
Deprotonowanie butylolitem daje równoważnik anionu acetylowego:
- EtOCH=CH2 + BuLi → EtOC(Li)=CH2 + BuH
Toksyczność
Toksyczność eterów winylowych była intensywnie badana, ponieważ były one stosowane jako anestetyki wziewne . Ostra wartość LD50 dla blisko spokrewnionego eteru metylowo-winylowego jest większa niż 4 g/kg (szczury, doustnie).