Fluorosulfonian metylu

Fluorosulfonian metylu
Methyl fluorosulfonate.png
Methyl-fluorosulfonate-3D-balls.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Siarkowo-fluorek metylu
Inne nazwy
  • Fluorosulfonian metylu
  • Kwas fluorosulfonowy, ester metylowy
  • Fluorosiarczan metylu
  • Magiczny metyl
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.006.369 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/CH3FO3S/c1-5-6(2,3)4/h1H3  check T
    Klucz: MBXNQZHITVCSLJ-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/CH3FO3S/c1-5-6(2,3)4/h1H3
    Klucz: MBXNQZHITVCSLJ-UHFFFAOYAW
  • FS(=O)(=O)OC
Nieruchomości
C H 3 F O 3 S
Masa cząsteczkowa 114,09 g·mol -1
Gęstość 1,45 g/ml
Temperatura wrzenia 93 ° C (199 ° F; 366 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Fluorosulfonian metylu , znany również jako magiczny metyl , jest związkiem organicznym o wzorze FSO 2 OCH 3 . Jest to bezbarwna ciecz używana jako silny czynnik metylujący w syntezie organicznej . Ze względu na swoją ekstremalną toksyczność został w dużej mierze zastąpiony powiązanym odczynnikiem trifluorometanosulfonianem metylu .

Synteza i reakcje

Otrzymuje się go przez destylację równomolowej mieszaniny kwasu fluorosulfonowego i siarczanu dimetylu . Pierwotnie był wytwarzany w reakcji metanolu z kwasem fluorosulfonowym .

Fluorosulfonian metylu jest wysoce elektrofilowym odczynnikiem metylacji . Jest klasyfikowany jako słabszy niż trifluorometanosulfonian metylu.

Toksyczność

Podobnie jak fosgen , jest silnie toksyczny przy wdychaniu, z LC50 ( . szczur, 1 godzina) około 5 ppm Zgłoszono kilka przypadków zatrucia, które zakończyło się śmiercią z powodu obrzęku płuc .

  1. ^ ab Meyer , Julius; Schramm, Georg (1932). „Ester der Fluorsulfonsäure (Estry kwasu fluorosulfonowego)”. Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie . 206 : 24–30. doi : 10.1002/zaac.19322060103 . {{ cite journal }} : CS1 maint: używa parametru autorów ( link )
  2. ^   Stang, Peter J.; Hanack, Michael; Subramanian, LR (1982). „Estry perfluoroalkanosulfonowe: metody przygotowania i zastosowania w chemii organicznej”. Synteza . 1982 (2): 85–126. doi : 10.1055/s-1982-29711 . ISSN 0039-7881 .
  3. Bibliografia   _ Rinehart, W.; Braun, W.; Peck, H. (1979). „Ostra toksyczność fluorosulfonianu metylu (Magic Methyl)”. Dziennik AIHA . 40 (7): 600–603. doi : 10.1080/00028897708984416 . PMID 484483 .