Ftalonitryl

Ftalonitryl
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Benzeno-1,2-dikarbonitryl
	Inne nazwy ; ; ; Ftalonitryl Ftalodinitryl 1,2-benzenodikarbonitryl 1,2-dicyjanobenzen
Identyfikatory
Numer CAS	91-15-6 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	6775 ;
Karta informacyjna ECHA	100.001.859
Identyfikator klienta PubChem	7042;
UNII	978627YAJU ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID8029604 ;
	InChI InChI=1S/C8H4N2/c9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10/h1-4H Klucz: XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H4N2/c9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10/h1-4H Klucz: XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYAX ;
	UŚMIECH N#Cc1ccccc1C#N;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 6 H 4 (CN) 2
Masa cząsteczkowa	128,13 g/mol
Wygląd	Białawe kryształy z grudkami na powierzchni.
Zapach	Migdałowy
Gęstość	1,238 g/cm 3
Temperatura topnienia	139 do 141 ° C (282 do 286 ° F; 412 do 414 K)
Temperatura wrzenia	sublimuje
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Ftalonitryl jest związkiem organicznym o wzorze C ₆ H ₄ (CN) ₂ , który w temperaturze pokojowej jest białawym krystalicznym ciałem stałym. Jest to pochodna benzenu , zawierająca dwie sąsiednie grupy nitrylowe . Związek ma niską rozpuszczalność w wodzie, ale jest rozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach organicznych. Związek jest stosowany jako prekursor ftalocyjaniny i innych pigmentów, rozjaśniaczy fluorescencyjnych i uczulaczy fotograficznych.

Synteza

Ftalonitryl jest produkowany przemysłowo w jednoetapowym procesie ciągłym, przez amutlenianie o - ksylenu w temperaturze 480 °C. Reakcja jest katalizowana przez tlenek wanadu-tlenek antymonu w reaktorze ze złożem fluidalnym .

Ftalonitryl został po raz pierwszy opisany w 1896 roku przez Johannesa Pinnowa. Zauważono, jako produkt uboczny syntezy orto-dicyjanodiazoamidobenzenu w reakcji chlorowodorku orto-amidobenzonitrylu , azotynu sodu i kwasu solnego . Pierwsza celowa synteza polegała na odwodnieniu ftalamidu przez gotowanie w bezwodniku octowym . Inną syntezą o znaczeniu historycznym jest reakcja Rosenmunda von Brauna , w której orto-podstawiony dihalobenzen jest traktowany cyjankiem miedzi (I), w wyniku czego grupy halogenkowe są zastępowane grupami cyjanowymi.

Aplikacje

Ftalonitryl jest prekursorem pigmentów ftalocyjaninowych , bardzo powszechnego pigmentu organicznego. Takie pigmenty powstają w wyniku reakcji ftalonitrylu z różnymi prekursorami metali. Reakcję prowadzi się w rozpuszczalniku w temperaturze około 180°C.

Amonoliza ftalonitrylu daje izoindolinę diimino . Ta pośrednia kondensacja z aktywnymi związkami metylenowymi daje komercyjnie ważny pigment żółty 185 i pigment żółty 139 .

^ ^a ^b Nomenklatura chemii organicznej: zalecenia IUPAC i preferowane nazwy 2013 (Blue Book) . Cambridge: Królewskie Towarzystwo Chemii . 2014. s. 902. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ ^ab ^. Lorz, Peter M. „Kwas ftalowy i pochodne” w Ulmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH: Weinheim, 2002. doi : 10.1002/14356007.a20_181.pub2 .
^ Pinnow, Johannes; Sämann, C. „Ueber Derivate des o-Amidobenzonitryl (pochodne ortamidobenzonitrylu)” Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1896, tom 29 623-32. doi : 10.1002/cber.189602901118
Bibliografia _ Tscherniac, J. „Über die Produkte der Einwirkung von Acetanhydrid auf Phthalamid (Produkty działania bezwodnika octowego na ftalamid)” Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1907, tom 40, s. 2709-14. doi : 10.1002/cber.190704002202
^ Karl M. Kadisz, Kevin M. Smith, Roger Guilard . Podręcznik porfiryny. 2003.
^ Löbbert, Gerd (2000). „Ftalocyjaniny”. Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a20_213 . ISBN 3527306730 . .

[iupac2013-1] Nomenklatura chemii organicznej: zalecenia IUPAC i preferowane nazwy 2013 (Blue Book) . Cambridge: Królewskie Towarzystwo Chemii . 2014. s. 902. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[ullmann-2] . Lorz, Peter M. „Kwas ftalowy i pochodne” w Ulmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH: Weinheim, 2002. doi : 10.1002/14356007.a20_181.pub2 .

[3] Pinnow, Johannes; Sämann, C. „Ueber Derivate des o-Amidobenzonitryl (pochodne ortamidobenzonitrylu)” Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1896, tom 29 623-32. doi : 10.1002/cber.189602901118

[4] Bibliografia _ Tscherniac, J. „Über die Produkte der Einwirkung von Acetanhydrid auf Phthalamid (Produkty działania bezwodnika octowego na ftalamid)” Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1907, tom 40, s. 2709-14. doi : 10.1002/cber.190704002202

[5] Karl M. Kadisz, Kevin M. Smith, Roger Guilard . Podręcznik porfiryny. 2003.

[6] Löbbert, Gerd (2000). „Ftalocyjaniny”. Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a20_213 . ISBN 3527306730 . .