Heksafluoroacetyloaceton
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
1,1,1,5,5,5-heksafluoropentano-2,4-dion
|
|
| Inne nazwy Heksafluoroacetyloaceton, HfacH
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.014.719 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 5 H 2 F 6 O 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 208,06 g/mol |
| Wygląd | bezbarwna ciecz |
| Gęstość | 1,47 g/ml |
| Temperatura wrzenia | 70 do 71 ° C (158 do 160 ° F; 343 do 344 K) |
| rozpuszczalniki organiczne | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Heksafluoroacetyloaceton jest związkiem chemicznym o nominalnym wzorze CF 3 C(O)CH 2 C(O)CF 3 (często w skrócie hfacH). Ta bezbarwna ciecz jest liganda i odczynnikiem stosowanym w MOCVD . Związek występuje wyłącznie jako enol CF 3 C(OH)=CHC(O)CF 3 . Dla porównania w tych samych warunkach acetyloaceton to 85% enolu.
Kompleksy metali ze sprzężoną zasadą wykazują zwiększoną lotność i kwasowość Lewisa w stosunku do analogicznych kompleksów pochodzących z acetyloacetonu . Widma widzialne bis (heksafluoroacetyloacetoniano) miedzi (II) i jej odwodnienia odnotowano w tetrachlorku węgla. Związki typu bis(heksafluoroacetyloacetoniano)miedzi(II):B n , gdzie: B oznacza zasady Lewisa, takie jak N,N-dimetyloacetamid, dimetylosulfotlenek lub pirydyna i n = 1 lub 2, zostały przygotowane. Ponieważ bis (heksafluoroacetyloacetoniano) miedź (II) jest rozpuszczalna w tetrachlorku węgla, jej właściwości kwasu Lewisa badano dla adduktów 1: 1 przy użyciu różnych zasad Lewisa.
Ten związek fluoroorganiczny otrzymano najpierw przez kondensację estru etylowego kwasu trifluorooctowego i 1,1,1 - trifluoroacetonu . Został zbadany jako wytrawiacz miedzi, a jego kompleksy, takie jak Cu (Hfac) (trimetylowinylosilan), zostały wykorzystane jako prekursory w mikroelektronice .
Będąc wysoce elektrofilowym, heksafluoroacetyloaceton jest uwodniony w wodzie, dając tetraol.
- Bibliografia _ Max T. Rogers (1964). „Tautomeria keto-enolowa w β-dikarbonylach badana za pomocą spektroskopii magnetycznego rezonansu jądrowego. I. Przesunięcia chemiczne protonów i stałe równowagi czystych związków”. J. Am. chemia soc . 86 : 2105–2109. doi : 10.1021/ja01065a003 .
-
^
Bertrand, JA.; Kaplan, RI (1965). „Badanie bis (heksafluoroacetyloacetonató) miedzi (II)”. Chemia nieorganiczna . 5 (3): 489–491. doi : 10.1021/ic50037a039 .
{{ cite journal }}: CS1 maint: używa parametru autorów ( link ) -
Bibliografia
_ Drago, RS (1970). „Przygotowanie i dane termodynamiczne dla adduktów zasad z niektórymi O-diketonianami miedzi (II)”. Chemia nieorganiczna . 9 : 47–52. doi : 10.1021/ic50083a009 .
{{ cite journal }}: CS1 maint: używa parametru autorów ( link ) - Bibliografia _ Bopp, TT (1977). „Graficzne przedstawienie entalpii tworzenia adduktów dla kwasów i zasad Lewisa”. Journal of Chemical Education . 54 : 612–613. doi : 10.1021/ed054p612 .
- ^ Henne, Albert L.; Newman, Melvin S.; Pióro, Laurence L.; Staniforth, Robert A. (1947). „Alkaliczna kondensacja fluorowanych estrów z estrami i ketonami”. Dziennik Amerykańskiego Towarzystwa Chemicznego . 69 (7): 1819–20. doi : 10.1021/ja01199a075 .
- ^ Mark J. Hampden-Smith; Toivo T. Kodas (1995). „Chemiczne osadzanie miedzi z fazy gazowej ze związków (hfac) CuL”. Wielościan . 14 (6): 699–732. doi : 10.1016/0277-5387(94)00401-Y .
- Bibliografia _ van Eldik, R. (1989). „Spektroskopowe i mechanistyczne badanie enolizacji i tworzenia diolu heksafluoroacetyloacetonu w obecności wody i alkoholu”. chemia Ber . 122 (2): 315. doi : 10.1002/cber.19891220218 .