Ikarydyna

Ikarydyna
Nazwy
	nazwa IUPAC 1-(1-Metylopropoksykarbonylo)-2-(2-hydroksyetylo)piperydyna; Ester 1-metylopropylowy kwasu 2-(2-hydroksyetylo)-1-piperydynokarboksylowego;
	Inne nazwy KBR 3023; Karboksylan hydroksyetyloizobutylopiperydyny; sec -2-(2-hydroksyetylo)piperydyno-1-karboksylan butylu ;
Identyfikatory
Numer CAS	119515-38-7 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEMBL	ChEMBL2104314 ;
ChemSpider	111359 ;
Karta informacyjna ECHA	100.102.177
Identyfikator klienta PubChem	125098;
UNII	N51GQX0837 ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID0034227 ;
	InChI InChI=1S/C12H23NO3/c1-3-10(2)16-12(15)13-8-5-4-6-11(13)7-9-14/h10-11,14H,3-9H2, 1-2H3 Klucz: QLHULAHOXSSASE-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H23NO3/c1-3-10(2)16-12(15)13-8-5-4-6-11(13)7-9-14/h10-11,14H,3-9H2, 1-2H3 Klucz: QLHULAHOXSSASE-UHFFFAOYAQ ;
	UŚMIECH O=C(OC(C)CC)N1C(CCO)CCCC1;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C12H23NO3 _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	229,320 g·mol -1
Wygląd	bezbarwna ciecz
Zapach	bezwonny
Gęstość	1,07 g/cm 3
Temperatura topnienia	-170 ° C (-274 ° F; 103 K)
Temperatura wrzenia	296 ° C (565 ° F; 569 K)
Rozpuszczalność w wodzie	0,82 g/100 ml
Rozpuszczalność	752 g/100 ml ( aceton )
Współczynnik załamania światła ( n D )	1.4717
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Ikarydyna , znana również jako pikarydyna , jest środkiem odstraszającym owady , który można stosować bezpośrednio na skórę lub ubranie. Ma szeroką skuteczność przeciwko różnym stawonogom, takim jak komary, kleszcze, komary, muchy i pchły, i jest prawie bezbarwny i bezwonny. Badanie przeprowadzone w 2010 roku wykazało, że pikarydyna w aerozolu i kremie w stężeniu 20% zapewnia 12-godzinną ochronę przed kleszczami. Icaridin nie rozpuszcza tworzyw sztucznych, syntetyków ani uszczelniaczy.

Nazwa pikarydyna została zaproponowana Światowej Organizacji Zdrowia (WHO) jako międzynarodowa niezastrzeżona nazwa (INN) , ale oficjalna nazwa zatwierdzona przez WHO to ikarydyna . Substancja chemiczna należy do piperydyn , wraz z wieloma farmaceutykami i alkaloidami , takimi jak piperyna , która nadaje pieprzowi ostry smak.

Nazwy handlowe obejmują między innymi Bayrepel i Saltidin . Związek został opracowany przez niemiecką firmę chemiczną Bayer i otrzymał nazwę Bayrepel . W 2005 roku Lanxess AG i jej spółka zależna Saltigo GmbH zostały wydzielone z firmy Bayer, aw 2008 roku nazwa produktu została zmieniona na Saltidin .

23 lipca 2020 r. Komisja Europejska ponownie zatwierdziła ikarydynę do stosowania w produktach odstraszających. Homologacja weszła w życie 1 lutego 2022 roku i jest ważna przez dziesięć lat.

Skuteczność

Donoszono, że ikarydyna jest tak samo skuteczna jak DEET bez podrażnień związanych z DEET. Według WHO ikarydyna „wykazuje doskonałe właściwości odstraszające, porównywalne, a często lepsze od właściwości standardowego DEET”. W Stanach Zjednoczonych Centers for Disease Control and Prevention zaleca stosowanie repelentów na bazie ikarydyny, DEET , butyloacetyloaminopropionianu etylu (IR3535) lub olejku z eukaliptusa cytrynowego (zawierającego p -mentano-3,8-diol , PMD) w celu skutecznej ochrony przed komary które przenoszą wirusa Zachodniego Nilu , wschodnie końskie zapalenie mózgu i inne choroby.

Produkty na bazie ikarydyny, po raz pierwszy zastosowane w Europie w 2001 roku, zostały ocenione przez Consumer Reports w 2016 roku jako jedne z najskuteczniejszych środków odstraszających owady, gdy są stosowane w stężeniu 20%. Icaridin został wcześniej zgłoszony jako skuteczny przez Consumer Reports (roztwór 7%) i armię australijską (roztwór 20%). Ponowne testy Consumer Reports przeprowadzone w 2006 roku wykazały, że 7% roztwór ikarydyny zapewniał niewielką lub żadną ochronę przed komarami Aedes (wektor gorączki denga ) i zapewniał ochronę około 2,5 godziny przed Culex (wektor wirusa Zachodniego Nilu), podczas gdy 15% roztwór był dobry przez około jedną godzinę przeciwko Aedes i 4,8 godziny przeciwko Culex .

Toksyczność larw salamandry

Badanie z 2018 roku wykazało, że komercyjny produkt odstraszający zawierający 20% ikarydyny, w dawkach, które autorzy opisali jako „konserwatywne dawki narażenia”, jest wysoce toksyczny dla larw salamandry .

Ponieważ znana jest tylko zawartość ikarydyny w badanym repelencie, zaobserwowanych efektów nie można łatwo przypisać ikarydynie. Co więcej, efekty produktu repelentnego nie wykazywały zależności dawka-odpowiedź, tj. nie było ani wzrostu wielkości ani nasilenia obserwowanych efektów (śmiertelność, deformacja ogona), ani efekty nie występowały we wcześniejszych punktach czasowych. Badanie zostało uznane za nieważne przez Duńską Agencję Ochrony Środowiska, która oceniła ikarydynę przed jej zatwierdzeniem na mocy rozporządzenia UE w sprawie produktów biobójczych. Przyczyną odrzucenia było badanie mieszaniny o nieujawnionym składzie, użycie niestandardowego organizmu testowego, brak weryfikacji analitycznej rzeczywistych stężeń testowych oraz fakt, że roztwór testowy nigdy nie był odnawiany przez 25 dni badania czas trwania.

W badaniach zaobserwowano wysoką śmiertelność larw salamandry występującą z opóźnieniem po czterech dniach ekspozycji. Ponieważ szeroko stosowany test LC50 do oceny toksyczności substancji chemicznej dla środowiska opiera się na śmiertelności w ciągu czterech dni, autorzy zasugerowali, że ikarydyna zostałaby błędnie uznana za „bezpieczną” zgodnie z protokołem testu. Jednak ikarydyna była również nietoksyczna w 21-dniowym teście reprodukcji na pchle wodnej Daphnia magna i 32-dniowym teście wczesnego etapu życia danio pręgowanego.

Chemia

Stereoizomery ikarydyny

Ikarydyna zawiera dwa stereocentra : jedno, w którym łańcuch hydroksyetylowy przyłącza się do pierścienia, i drugie, w którym sec -butyl przyłącza się do tlenu karbaminianu . Materiał handlowy zawiera mieszaninę wszystkich czterech stereoizomerów.

Produkty komercyjne

Produkty komercyjne zawierające ikarydynę obejmują Cutter Advanced, Muskol, Skin So Soft Bug Guard Plus, Off! FamilyCare, Autan, Smidge, PiActive i MOK.O.

Mechanizm

Potencjalny receptor węchowy dla ikarydyny (i DEET), CquiOR136•CquiOrco, został ostatnio zasugerowany dla komara Culex quinquefasciatus .

Niedawne badania kryształów i roztworów wykazały, że ikarydyna wiąże się z białkiem wiążącym substancje zapachowe Anopheles gambiae 1 (AgamOBP1). Struktura krystaliczna kompleksu AgamOBP1-ikarydyna (PDB: 5EL2 ) ujawniła, że ikarydyna wiąże się z miejscem wiązania DEET w dwóch różnych orientacjach, a także z drugim miejscem wiązania (miejsce wiązania sIC) zlokalizowanym w C-końcowym regionie AgamOBP1 .

Niedawne dowody dotyczące komarów Anopheles gambiae sugerują, że ikarydyna nie aktywuje silnie neuronów receptorów węchowych, ale zamiast tego działa w celu zmniejszenia lotności substancji zapachowych, z którymi jest zmieszana. Zmniejszając lotność zapachu, ikarydyna działa „maskując” zdolność lotnych substancji zapachowych na skórze do aktywacji neuronów węchowych i przyciągania komarów.

Zobacz też

SS220 , inny środek odstraszający owady z podstawioną piperydyną

^ ^a ^b „Pikarydyna” . npic.orst.edu . Źródło 2020-03-29 .
^ https://archive.epa.gov/hsrb/web/pdf/2a_lnx003_primary_report_mrid_480538011.pdf ^{[ bez adresu URL PDF ]}
Bibliografia _ _ Zarchiwizowane od oryginału w dniu 9 sierpnia 2011 r.
^ „Bayer kończy wydzielenie Lanxess AG” . 31 stycznia 2005 r.
^ Saltigo zmienia nazwę środka odstraszającego owady , Chemical & Engineering News
^ „Rozporządzenie wykonawcze Komisji (UE) 2020/1086 z dnia 23 lipca 2020 r. w sprawie zatwierdzenia ikarydyny jako istniejącej substancji czynnej do stosowania w produktach biobójczych należących do grupy produktowej 19” . Źródło 31 sierpnia 2020 r .
^ Journal of Drugs in Dermatology (styczeń-luty 2004) http://jddonline.com/articles/dermatology/S1545961604P0059X/1
^ „Zdrowie podróżnika: unikaj ukąszeń owadów” . Centra Kontroli i Zapobiegania Chorób .
^ „Środki odstraszające komary, które najlepiej chronią przed wirusem Zika” . Raporty konsumenckie , kwiecień 2016 r.
^ - Raporty konsumenckie potwierdzają skuteczność nowej alternatywy dla Deet (link odtworzony z archiwum internetowego Wayback Machine - 19 maja 2019 r.)
^ Frances, SP; Waterson, DGE; Beebe, NW; Cooper, RD (2004). „Ocena terenowa preparatów odstraszających zawierających Deet i Picaridin przeciwko komarom na Terytorium Północnym w Australii” . Journal of Medical Entomology . 41 (3): 414–7. doi : 10.1603/0022-2585-41.3.414 . PMID 15185943 .
^ „Środki odstraszające owady: które powstrzymują robaki?” Consumer Reports , czerwiec 2006, tom 71 (wydanie 6), s. 6.
^ Almeida, Rafael; Han, Barbara; Reisinger, Aleksander; Kagemann, Katarzyna; Rosi, Emma (1 października 2018). „Wysoka śmiertelność larw komarów drapieżników wodnych spowodowana narażeniem na działanie środków odstraszających owady” . Listy z biologii . 14 (10): 20180526. doi : 10.1098/rsbl.2018.0526 . PMC 6227861 . PMID 30381452 .
^ „ECHA – Informacje o produktach biobójczych” . echa.europa.eu . P. 3 . Źródło 2020-08-31 .
^ „Opinia w sprawie wniosku o zatwierdzenie substancji czynnej Icaridin, Product type: 19” . 10 grudnia 2019 . Źródło 31 sierpnia 2020 r .
^ „Szeroko stosowany środek odstraszający komary okazuje się śmiertelny dla larw salamandry” . Wiadomości naukowe . ScienceDaily. Cary Instytut Badań nad Ekosystemami. 31 października 2018 . Źródło 12 grudnia 2018 r .
^ „ECHA – Informacje o produktach biobójczych” . s. 231–245 . Źródło 31 sierpnia 2020 r .
^ „ECHA – Informacje o produktach biobójczych” . s. 220–229 . Źródło 31 sierpnia 2020 r .
Bibliografia _ Najczęściej zadawane pytania dotyczące wirusa Zika : co to jest i jakie są zagrożenia w miarę rozprzestrzeniania się? The Washington Post , 21 stycznia 2016 r.
^ Xu, Pingxi; Choo, Young-Moo; de la Rosa, Alyssa; Leal, Walter S. (2014). „Receptor zapachowy komara dla DEET i jasmonianu metylu” . Obrady Narodowej Akademii Nauk . 111 (46): 16592–16597. Bibcode : 2014PNAS..11116592X . doi : 10.1073/pnas.1417244111 . PMC 4246313 . PMID 25349401 .
Bibliografia _ Tsitsanou, KE; zapalenie potasu, C; Fessas, D; Zervou, M; Zografos, SE (2017). „Struktura krystaliczna kompleksu AgamOBP1 • Icaridin ujawnia alternatywne tryby wiązania i stereoselektywne rozpoznawanie repelentów”. Komórkowe i molekularne nauki przyrodnicze . 74 (2): 319–338. doi : 10.1007/s00018-016-2335-6 . PMID 27535661 . S2CID 12211128 .
^ ^a ^b Affiy, Ali; Betz, Joshua F.; Riabinina, Olena; Lahondere, Chloe; Potter, Christopher J. (2019). „Powszechnie stosowane środki odstraszające owady ukrywają ludzkie zapachy przed komarami Anopheles” . Bieżąca biologia . 29 (21): 3669–3680.e5. doi : 10.1016/j.cub.2019.09.007 . PMC 6832857 . PMID 31630950 .

Linki zewnętrzne

[:1-1] „Pikarydyna” . npic.orst.edu . Źródło 2020-03-29 .

[2] ttps://archive.epa.gov/hsrb/web/pdf/2a_lnx003_primary_report_mrid_480538011.pdf ^{[ bez adresu URL PDF ]}

[3] Bibliografia _ _ Zarchiwizowane od oryginału w dniu 9 sierpnia 2011 r.

[4] „Bayer kończy wydzielenie Lanxess AG” . 31 stycznia 2005 r.

[5] Saltigo zmienia nazwę środka odstraszającego owady , Chemical & Engineering News

[6] „Rozporządzenie wykonawcze Komisji (UE) 2020/1086 z dnia 23 lipca 2020 r. w sprawie zatwierdzenia ikarydyny jako istniejącej substancji czynnej do stosowania w produktach biobójczych należących do grupy produktowej 19” . Źródło 31 sierpnia 2020 r .

[undefined-7] Journal of Drugs in Dermatology (styczeń-luty 2004) http://jddonline.com/articles/dermatology/S1545961604P0059X/1

[8] „Zdrowie podróżnika: unikaj ukąszeń owadów” . Centra Kontroli i Zapobiegania Chorób .

[9] „Środki odstraszające komary, które najlepiej chronią przed wirusem Zika” . Raporty konsumenckie , kwiecień 2016 r.

[10] - Raporty konsumenckie potwierdzają skuteczność nowej alternatywy dla Deet (link odtworzony z archiwum internetowego Wayback Machine - 19 maja 2019 r.)

[11] Frances, SP; Waterson, DGE; Beebe, NW; Cooper, RD (2004). „Ocena terenowa preparatów odstraszających zawierających Deet i Picaridin przeciwko komarom na Terytorium Północnym w Australii” . Journal of Medical Entomology . 41 (3): 414–7. doi : 10.1603/0022-2585-41.3.414 . PMID 15185943 .

[12] „Środki odstraszające owady: które powstrzymują robaki?” Consumer Reports , czerwiec 2006, tom 71 (wydanie 6), s. 6.

[13] Almeida, Rafael; Han, Barbara; Reisinger, Aleksander; Kagemann, Katarzyna; Rosi, Emma (1 października 2018). „Wysoka śmiertelność larw komarów drapieżników wodnych spowodowana narażeniem na działanie środków odstraszających owady” . Listy z biologii . 14 (10): 20180526. doi : 10.1098/rsbl.2018.0526 . PMC 6227861 . PMID 30381452 .

[14] „ECHA – Informacje o produktach biobójczych” . echa.europa.eu . P. 3 . Źródło 2020-08-31 .

[15] „Opinia w sprawie wniosku o zatwierdzenie substancji czynnej Icaridin, Product type: 19” . 10 grudnia 2019 . Źródło 31 sierpnia 2020 r .

[16] „Szeroko stosowany środek odstraszający komary okazuje się śmiertelny dla larw salamandry” . Wiadomości naukowe . ScienceDaily. Cary Instytut Badań nad Ekosystemami. 31 października 2018 . Źródło 12 grudnia 2018 r .

[17] „ECHA – Informacje o produktach biobójczych” . s. 231–245 . Źródło 31 sierpnia 2020 r .

[18] „ECHA – Informacje o produktach biobójczych” . s. 220–229 . Źródło 31 sierpnia 2020 r .

[19] Bibliografia _ Najczęściej zadawane pytania dotyczące wirusa Zika : co to jest i jakie są zagrożenia w miarę rozprzestrzeniania się? The Washington Post , 21 stycznia 2016 r.

[20] Xu, Pingxi; Choo, Young-Moo; de la Rosa, Alyssa; Leal, Walter S. (2014). „Receptor zapachowy komara dla DEET i jasmonianu metylu” . Obrady Narodowej Akademii Nauk . 111 (46): 16592–16597. Bibcode : 2014PNAS..11116592X . doi : 10.1073/pnas.1417244111 . PMC 4246313 . PMID 25349401 .

[Drakou,_CE._et_al-21] Bibliografia _ Tsitsanou, KE; zapalenie potasu, C; Fessas, D; Zervou, M; Zografos, SE (2017). „Struktura krystaliczna kompleksu AgamOBP1 • Icaridin ujawnia alternatywne tryby wiązania i stereoselektywne rozpoznawanie repelentów”. Komórkowe i molekularne nauki przyrodnicze . 74 (2): 319–338. doi : 10.1007/s00018-016-2335-6 . PMID 27535661 . S2CID 12211128 .

[:0-22] Affiy, Ali; Betz, Joshua F.; Riabinina, Olena; Lahondere, Chloe; Potter, Christopher J. (2019). „Powszechnie stosowane środki odstraszające owady ukrywają ludzkie zapachy przed komarami Anopheles” . Bieżąca biologia . 29 (21): 3669–3680.e5. doi : 10.1016/j.cub.2019.09.007 . PMC 6832857 . PMID 31630950 .