Krocin

Ten artykuł dotyczy naturalnie występującego związku. W przypadku indyjskiej marki środka przeciwbólowego o tej samej nazwie patrz paracetamol .

Krocin

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC Bis[(2S , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4,5-trihydroksy-6-({[(2R , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3 ,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetylo)oksan-2-ylo]oksy}metylo)oksan-2-yl] ( 2E , 4E , 6E , 8E , 10E , 12E , 14E ) -2,6,11,15-tetrametyloheksadeka-2,4,6,8,10,12,14-heptaenodionian
Identyfikatory
Numer CAS	42553-65-1   T
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:79068
ChemSpider	4444645
Karta informacyjna ECHA	100.050.783
Identyfikator klienta PubChem	5281233
UNII	877GWI46C2   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID7046172
InChI InChI=1S/C44H64O24/c1-19(11-7-13-21(3)39(59)67-43-37(57)33(53)29(49)25(65-43)17-61- 41-35(55)31(51)27(47)23(15-45)63-41)9-5-6-10-20(2)12-8-14-22(4)40(60) 68-44-38(58)34(54)30(50)26(66-44)18-62-42-36(56)32(52)28(48)24(16-46)64-42/ h5-14,23-38,41-58H,15-18H2,1-4H3/b6-5+,11-7+,12-8+,19-9+,20-10+,21-13+, 22-14+/t23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32+,33+,34+,35-,36-,37-, 38-,41-,42-,43+,44+/m1/s1 Klucz: SEBIKDIMAPSUBY-RTJKDTQDSA-N InChI=1/C44H64O24/c1-19(11-7-13-21(3)39(59)67-43-37(57)33(53)29(49)25(65-43)17-61- 41-35(55)31(51)27(47)23(15-45)63-41)9-5-6-10-20(2)12-8-14-22(4)40(60) 68-44-38(58)34(54)30(50)26(66-44)18-62-42-36(56)32(52)28(48)24(16-46)64-42/ h5-14,23-38,41-58H,15-18H2,1-4H3/b6-5+,11-7+,12-8+,19-9+,20-10+,21-13+, 22-14+/t23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32+,33+,34+,35-,36-,37-, 38-,41-,42-,43+,44+/m1/s1 Klucz: SEBIKDIMAPSUBY-RTJKDTQDBE
UŚMIECH O=C(O[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO[C@@H] 2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)\C(=C\C=C\C(=C\C= C\C=C(\C=C\C=C(\C(=O)O[C@@H]4O[C@H](CO[C@@H]3O[C@H](CO )[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)C )C)C)C
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 44 H 64 O 24
Masa cząsteczkowa	976,972 g · mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Crocin to karotenoidowy związek chemiczny występujący w kwiatach krokusów i gardenii . Crocin jest substancją chemiczną odpowiedzialną przede wszystkim za kolor szafranu .

Pod względem chemicznym krocyna jest diestrem utworzonym z disacharydu gentiobiozy i krocetyny kwasu dikarboksylowego . Wyizolowany jako czysty związek chemiczny ma ciemnoczerwony kolor i tworzy kryształy o temperaturze topnienia 186 °C. Po rozpuszczeniu w wodzie tworzy pomarańczowy roztwór.

Termin krokodyny może również odnosić się do członków szeregu pokrewnych hydrofilowych karotenoidów, które są monoglikozylowymi lub diglikozylopolienowymi estrami krocetyny. Krokyna, która jest podstawą aromatu szafranu, to α-krocyna (barwnik karotenoidowy, który może stanowić ponad 10% suchej masy szafranu): ester di-(β-D- gentiobiozylu ) trans- krocetyny ; nosi nazwę systematyczną (IUPAC) kwas 8,8-diapo-8,8-karotenowy.

Głównym aktywnym składnikiem szafranu jest żółty pigment krocyna 2 (znane są trzy inne pochodne o różnych glikozylacjach) zawierający grupę gentiobiozy (disacharyd) na każdym końcu cząsteczki. Pięć głównych biologicznie aktywnych składników szafranu, a mianowicie cztery krocyny i krocetyna, można zmierzyć za pomocą HPLC-UV.

Badania

Wchłanianie

Krocyna przyjmowana doustnie jest hydrolizowana do krocetyny w jelicie, która jest wchłaniana przez barierę jelitową i ta krocetyna może przenikać przez barierę krew-mózg .

Przeciwutleniacz

Wykazano, że crocin jest przeciwutleniaczem i środkiem ochronnym dla neuronów. Krocyna może zmniejszyć stres oksydacyjny i ROS (reaktywne formy tlenu) poprzez zwiększenie ekspresji genów Nrf2, HO-1 i

enzymy przeciwutleniające, takie jak CAT, GSH i SOD.

Neuroprotekcyjne

Krocyna i jej pochodna krocetyna mogą przeciwdziałać stresowi oksydacyjnemu, dysfunkcji mitochondriów i stanom zapalnym nerwów, które są ściśle związane z inicjacją i postępem głównych patologii mózgu, takich jak choroba Alzheimera i Parkinsona.

W zwierzęcym modelu choroby Parkinsona wywołanej malationem krocyna zmniejszała neurotoksyczne działanie malationu poprzez jego działanie przeciwapoptotyczne i regulowała ekspresję białek zaangażowanych w patogenezę choroby Parkinsona.

Krocyny mogą tłumić aktywne formy kinaz GSK3β i ERK1/2, znacznie zmniejszając fosforylację tau, hamując w ten sposób kluczowe szlaki molekularne patogenezy choroby Alzheimera.

Nastrój

Crocin wykazuje możliwe właściwości przeciwdepresyjne u myszy i ludzi.

Rak

Krocyna wykazała również działanie antyproliferacyjne na komórki nowotworowe in vitro . i na żywo .

Krocyna poprzez supresję PI3K/AKT/mTOR, MAPK, VEGF, Wnt/β-katenina i JAK-STAT ma właściwości antyproliferacyjne. Również aktywacja szlaku sygnałowego Nrf2 i p53 może być skuteczna w antyproliferacyjnym działaniu krocyny.

Zachowanie

afrodyzjakalne krocyny obserwowano u samców szczurów przy bardzo wysokich dawkach.

Bibliografia

• NCBI (2022). "CID 5281233, Crocin" . PubChem . Bethesda MD: Narodowa Biblioteka Medyczna . Źródło 24 stycznia 2022 r .

Linki zewnętrzne

• Media związane z Crocinem w Wikimedia Commons