Kwas acetylenodikarboksylowy
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas but-2-ynodiowy |
|
| Inne nazwy Kwas 2-butynodiowy
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 3DMet | |
| 878357 | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.005.033 |
| Numer WE |
|
| 26624 | |
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C4H2O4 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 114,056 g·mol -1 |
| Wygląd | Krystaliczne ciało stałe |
| Temperatura topnienia |
175 do 176 ° C (347 do 349 ° F; 448 do 449 K) (rozkłada się) 180-187 ° C (rozkłada się) |
| Baza sprzężona | Wodoroacetylenodikarboksylan (wzór chemiczny HC 4 O 4 − ) |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
  
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H301 , H314 , H315 , H319 , H335 | |
| P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P302+ P352 , P303+ P361+P353 , P304+P340 , P305 + P351+ P338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501 | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Kwas acetylenodikarboksylowy lub kwas butynodiowy to związek organiczny ( kwas dikarboksylowy ) o wzorze C 4 H 2 O 4 lub HO 2 CC≡CCO 2 H . Jest to krystaliczna substancja stała rozpuszczalna w eterze dietylowym .
Usunięcie dwóch protonów daje acetylenodikarboksylan dianionu C 4 O 2− 4 , który składa się tylko z węgla i tlenu , co czyni go anionem oksowęglowym . Częściowa jonizacja daje jednowartościowy anion wodoroacetylenodikarboksylanowy HC 4 O - 4 .
Kwas został po raz pierwszy opisany w 1877 roku przez polskiego chemika Ernesta Bandrowskiego . Można go otrzymać działając na kwas α,β-dibromobursztynowy wodorotlenkiem potasu KOH w metanolu lub etanolu . Reakcja daje bromek potasu i acetylenodikarboksylan potasu. Sole oddziela się i traktuje się kwasem siarkowym .
Kwas acetylenodikarboksylowy jest stosowany w syntezie acetylenodikarboksylanu dimetylu , ważnego odczynnika laboratoryjnego. Kwas jest powszechnie sprzedawany jako chemikalia laboratoryjne. Można go również poddać reakcji z tetrafluorkiem siarki w celu wytworzenia heksafluoro-2-butynu , silnego dienofila do stosowania w reakcjach Dielsa-Aldera .
Estry alkoholi tłuszczowych kwasu acetylenodikarboksylowego można stosować do wytwarzania materiałów o przemianie fazowej (PCM).
Aniony i sole
Wodoroacetylenodikarboksylan (często w skrócie Hadc lub HADC) jest jednowartościowym anionem kwasu acetylenodikarboksylowego o wzorze C 4 HO - 4 lub HO 2 CC≡CCO - 2 . Anion może pochodzić z kwasu acetylenodikarboksylowego przez usunięcie pojedynczego protonu lub z dianionu acetylenodikarboksylanowego przez dodanie protonu. Nazwa ta jest również używana dla dowolnej soli tego anionu. Sole tego anionu są interesujące w krystalografii , ponieważ zawierają niezwykle krótkie i silne wiązania wodorowe . W wielu krystalicznych solach (z wyjątkiem soli litowej ) jednostki HADC tworzą liniowe łańcuchy połączone silnymi wiązaniami wodorowymi. Każda grupa karboksylanowa jest zwykle płaska; ale te dwie grupy mogą leżeć w różnych płaszczyznach z powodu rotacji wokół wiązań węgiel-węgiel. Są one współpłaszczyznowe w uwodnionych solach NaHC 4 O 4 ·2H 2 O i CsHC 4 O 4 ·2H 2 O , prawie współpłaszczyznowe w soli guanidyniowej C(NH 2 ) + 3 ·C 4 HO - 4 , ale oddalone o 60° lub więcej w innych solach jak bezwodny KHC4O4 , takich .
Wodoroacetylenodikarboksylan potasu jest solą potasową HADC o wzorze chemicznym KC 4 HO 4 lub K + ·HC 4 O - 4 , często w skrócie KHadc. Jest często nazywany wodoroacetylenodikarboksylanem potasu lub acetylenodikarboksylanem monopotasu. Sól można otrzymać z kwasu acetylenodikarboksylowego i jest to powszechny laboratoryjny materiał wyjściowy do syntezy innych pochodnych tego kwasu. W postaci krystalicznej aniony wodoroacetylenodikarboksylanowe są połączone w liniowe łańcuchy za pomocą niezwykle krótkich wiązań wodorowych.
Acetylenodikarboksylan (często w skrócie ADC lub adc) jest anionem dwuwartościowym o wzorze C 4 O 2− 4 lub [O 2 C–C≡C–CO 2 ] 2− ; lub dowolna sól lub ester . Anion może pochodzić z kwasu acetylenodikarboksylowego przez utratę dwóch protonów . Jest to jeden z kilku anionów tlenowo-węglowych , które podobnie jak węglan CO 2− 3 i szczawian C 2 O 2− 4 składają się wyłącznie z węgla i tlenu . Anion ADC może być ligandem w kompleksach metaloorganicznych , takich jak niebieski kompleks polimerowy z miedzią ( II ) i 2,2′- bipirydyną , [Cu 2+ ·C 4 O 2− 4 ·(C 5 H 4 N) 2 ] rz . Acetylenodikarboksylan talu (I) (Tl 2 C 4 O 4 ) rozkłada się w temperaturze 195 °C, pozostawiając pozostałość w postaci proszku piroforycznego talu.