Kwas agarowy
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
Kwas 2-hydroksynonadekano-1,2,3-trikarboksylowy
|
|
| Inne nazwy kwas agarowy; agarycyna; Kwas 2-hydroksy-1,2,3-nonadekanotrikarboksylowy
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.010.516 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C22H40O7 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 416,555 g · mol -1 |
| Wygląd | Proszek |
| Gęstość | 1,115 g/cm 3 |
| Temperatura topnienia | 138 ° C (280 ° F; 411 K) |
| Temperatura wrzenia | 509 ° C (948 ° F; 782 K) przy 760 mmHg |
| Nierozpuszczalny | |
| Kwasowość ( p Ka ) | 2,93 |
| Struktura | |
| Mikrokrystaliczny | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Kwas agarowy , znany również jako agarycyna lub kwas 2-hydroksynonadekano-1,2,3-trikarboksylowy , jest organicznym kwasem trikarboksylowym ( kwasem tłuszczowym ) występującym w grzybach, np. Laricifomes officinalis . Jego wzór cząsteczkowy to C 22 H 40 O 7 .
Właściwości chemiczne
Kwas agarowy, jak każdy inny kwas tłuszczowy , ma charakter amfipatyczny . Oznacza to, że ma zarówno sekcje polarne ( hydroksylowe ), jak i niepolarne (łańcuch węglowodorowy), a zatem nie jest całkowicie rozpuszczalny w wodzie . Jest to kwas trójzasadowy , a zatem może przekazać do 3 jonów wodoru innym zasadom w reakcji kwasowo-zasadowej . Innymi przykładami kwasów trójzasadowych są kwas fosforowy lub kwas cytrynowy . Jest to bezwonny i pozbawiony smaku , a wyróżnia go również biały kolor. Jego temperatura topnienia pod ciśnieniem atmosferycznym wynosi 140°C.
Struktura molekularna
Kwas agarowy to rodzaj kwasu tłuszczowego, który składa się z długiego łańcucha węglowodorowego („ogon”) i trzech grup kwasu karboksylowego na jednym końcu („głowa”). Łańcuch węglowodorowy ma szesnaście atomów węgla i trzydzieści cztery atomy wodoru.
Kwas ten ma właściwości mikrokrystaliczne, a zatem tworzy małe kryształy , których nie widać gołym okiem, ale są widoczne tylko pod mikroskopem optycznym .
Funkcje
Kwas agarowy jest stosowany jako inhibitor metabolizmu w kilku doświadczeniach na zwierzętach. Wykazano, że kwas ten zapobiega tworzeniu się jednostek C2 z cytrynianu i zmniejsza dostępność cytrynianu do aktywacji karboksylazy acetylo-CoA . Ponadto odgrywa ważną rolę w metabolizmie lipidów, ponieważ wpływa na syntezę steroli. [ potrzebne źródło ]
Kwas agarowy indukuje przejście przepuszczalności mitochondriów poprzez współpracę z translokazą nukleotydów adeninowych. Ułatwia odpływ nagromadzonego Ca 2+ , zaburza potencjał błony i powoduje grudki mitochondrialne. Wszystkie te efekty stawiają na płynność błony. Uważa się, że kwas agarowy aktywuje otwieranie porów błonowych w wyniku połączenia cytrynianu z transporterami ADP .
Jednak późniejsze badania wykazały, że N-etylomaleimid hamuje działanie karboksyatraktylozydu i kwasu agarowego. Stwierdzono, że ta amina ogranicza działanie otwierające pory kwasu agarowego, ale nie wpływa na ograniczenie wymiany ADP przez kwas agarowy.
Zastosowanie medyczne
gruczołach potowych człowieka . [ potrzebne źródło medyczne ] Na przykład pomaga uniknąć częstych nocnych potów u chorych na gruźlicę . Ponadto, przyjmowany w dawkach od 5 do 15 gramów, kwas agarowy powoduje wymioty u ludzi. W przeszłości kwas agarowy był stosowany jako środek drażniący, przeciwbiegunkowy i zmniejszający wydzielanie oskrzeli.
Inne zastosowania
Lekarze używają kwasu agarowego, ale może on być również stosowany w wielu innych przedmiotach, takich jak weterynaria i biochemia . U zwierząt niższych substancja ta działa depresyjnie na układ nerwowy, oddechowy i krążeniowy. Był stosowany jako inhibitor metaboliczny na poziomie komórkowym i subkomórkowym w naukowych eksperymentach na zwierzętach. Kwas agarowy był również stosowany jako inhibitor dehydrogenazy alfa-glicerofosforanowej w Crithidia fasciculata , który jest gatunkiem pasożytniczego protisty .