Kwas homogentyzynowy

Kwas homogentyzynowy

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC Kwas (2,5-dihydroksyfenylo)octowy
Inne nazwy Kwas melanowy
Identyfikatory
Numer CAS	451-13-8   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:44747   Y
ChemSpider	759   J
Bank Leków	DB08327   Y
Karta informacyjna ECHA	100.006.540
KEGG	C00544   Y
Siatka	Homogentyzyn + kwas
Identyfikator klienta PubChem	780
UNII	NP8UE6VF08   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID1060005
InChI InChI=1S/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12)   Y Klucz: IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12) Klucz: IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYAK
UŚMIECH O=C(O)Cc1cc(O)cc1O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 8 H 8 O 4
Masa cząsteczkowa	168,148 g·mol -1
Temperatura topnienia	150 do 152 ° C (302 do 306 ° F; 423 do 425 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   Y ( co to jest Y N ?) Referencje w infoboksie

Kwas homogentyzynowy (kwas 2,5-dihydroksyfenylooctowy) to kwas fenolowy , który zwykle występuje w miodzie Arbutus unedo (z drzewa truskawkowego). Występuje również w bakteryjnym patogenie roślin Xanthomonas campestris pv. phaseoli , jak również w drożdżach Yarrowia lipolytica , gdzie wiąże się z produkcją brązowych barwników. Jest utleniająco dimeryzowany, tworząc kwas hipposudorowy , jeden z głównych składników „krwawego potu” hipopotamów .

Jest mniej powszechnie znany jako kwas melanowy , nazwa wybrana przez Williama Prouta .

Patologia człowieka

Nagromadzenie nadmiaru kwasu homogentyzynowego i jego tlenku, zwanego alkaptonem , jest wynikiem niewydolności enzymu 1,2-dioksygenazy kwasu homogentyzynowego (zwykle z powodu mutacji) w szlaku degradacji tyrozyny , co w konsekwencji wiąże się z alkaptonurią .

Mediator

Jest związkiem pośrednim w katabolizmie aminokwasów aromatycznych, takich jak fenyloalanina i tyrozyna .

Na 4-hydroksyfenylopirogronian (wytwarzany przez transaminację tyrozyny) działa enzym dioksygenaza 4-hydroksyfenylopirogronianu, dając homogentyzynian. Jeśli jest aktywny i obecny, enzym homogentyzynian 1,2-dioksygenaza dalej rozkłada kwas homogentyzynowy, dając kwas 4-maleiloacetooctowy .