Kwas itakonowy

Kwas itakonowy

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC Kwas metylodenobutanodiowy
Inne nazwy Kwas 2-metylenobursztynowy Kwas metylenobursztynowy Kwas 1-propeno-2,3-dikarboksylowy
Identyfikatory
Numer CAS	97-65-4   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:30838   Y
CHEMBL	ChEMBL359159   Y
ChemSpider	789   J
Karta informacyjna ECHA	100.002.364
KEGG	C00490   Y
Identyfikator klienta PubChem	811
UNII	Q4516562YH   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID2026608
InChI InChI=1S/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)   Y Klucz: LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9) Klucz: LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYAS
UŚMIECH O=C(O)C(=C)CC(=O)O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C5H6O4 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	130,099 g · mol -1
Wygląd	Białe ciało stałe
Gęstość	1,63 g/ cm3
Temperatura topnienia	162 do 164 ° C (324 do 327 ° F; 435 do 437 K) (rozkłada się)
Rozpuszczalność w wodzie	1 g/12 ml
Rozpuszczalność w etanolu	1 g/5 ml
Podatność magnetyczna (χ)	-57,57 ·10-6 cm3 / mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   Y ( co to jest Y N ?) Referencje w infoboksie

Kwas itakonowy lub kwas metylodenobursztynowy jest związkiem organicznym . Ten kwas dikarboksylowy jest białą substancją stałą, która jest rozpuszczalna w wodzie, etanolu i acetonie. Dawniej kwas itakonowy otrzymywano przez destylację kwasu cytrynowego , obecnie jest on wytwarzany w drodze fermentacji. Nazwa kwas itakonowy została wymyślona jako anagram kwasu akonitowego , innej pochodnej kwasu cytrynowego.

Produkcja

Od lat 60. XX wieku jest produkowany przemysłowo w drodze fermentacji węglowodanów , takich jak glukoza lub melasa , przy użyciu grzybów, takich jak Aspergillus itacononicus lub Aspergillus terreus .

W przypadku A. terreus szlak itakonianowy jest w większości wyjaśniony. Ogólnie akceptowaną drogą itakonianu jest glikoliza, cykl kwasu trikarboksylowego i dekarboksylacja cis -akonitynianu do itakonianu przez cis -akonitynian-dekarboksylazę.

Grzyb głowni Ustilago maydis wykorzystuje alternatywną drogę. Cis -akonitynian jest przekształcany w uprzywilejowany termodynamicznie trans -akonitynian poprzez akonitynian-Δ-izomerazę (Adi1). trans -akonitynian jest dalej dekarboksylowany do itakonianu przez trans- akonitynian-dekarboksylazę (Tad1).

Kwas itakonowy jest również wytwarzany w komórkach linii makrofagów. Wykazano, że itakonian jest kowalencyjnym inhibitorem enzymu liazy izocytrynianowej in vitro . Jako taki, itakonian może wykazywać działanie przeciwbakteryjne wobec bakterii wykazujących ekspresję liazy izocytrynianowej (takich jak Salmonella enterica i Mycobacterium tuberculosis ).

Jednak komórki z linii makrofagów muszą „zapłacić cenę” za wytworzenie itakonianu i tracą zdolność przeprowadzania fosforylacji na poziomie substratu mitochondrialnego.

Synteza laboratoryjna

Sucha destylacja kwasu cytrynowego daje bezwodnik itakonowy , który ulega hydrolizie do kwasu itakonowego.

Reakcje

Po podgrzaniu bezwodnik itakonowy izomeryzuje do bezwodnika kwasu cytrakonowego , który można zhydrolizować do kwasu cytrakonowego (kwas 2-metylomaleinowy).

Etapy konwersji kwasu cytrynowego do kwasu cytrakonowego poprzez kwasy akonitowy i itakonowy.

Częściowe uwodornienie kwasu itakonowego nad niklem Raneya daje kwas 2-metylobursztynowy .

Kwas itakonowy jest stosowany głównie jako komonomer w produkcji akrylonitrylo-butadieno-styrenu i lateksów akrylanowych z zastosowaniami w przemyśle papierniczym i powłokach architektonicznych.