Kwas kalkonokarboksylowy
 Struktura 2D kwasu kalkonarboksylowego
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
kwas 3-hydroksy-4-[(2-hydroksy-4-sulfonaftalen-1-ylo)diazenylo]naftaleno-2-karboksylowy
|
|
Inne nazwy
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.021.016 |
| Siatka | kwas 1-(2-hydroksy-4-sulfo-1-naftylazo)-2-hydroksy-3-naftoesowy |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C21H14N2O7S _ _ _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 438,41 |
| Gęstość | 1,6±0,1 g/ cm3 |
| Temperatura topnienia | 300°C (rozkład) |
| Rozpuszczalność | Rozpuszczalny w wodzie , etanolu , wodorotlenku sodu , etanolu |
| Zagrożenia | |
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP): | |
|
Główne zagrożenia
|
Drażniący |
| Oznakowanie GHS : | |
|
|
| Ostrzeżenie | |
| H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 + P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P50 1 | |
| Karta charakterystyki (SDS) | Zewnętrzny LCSS |
| Związki pokrewne | |
|
Powiązane wskaźniki kompleksometryczne
|
kalceina , kurkumina , czerń eriochromowa T , czerń Fast Sulphon , pomarańcza ksylenolowa |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Kwas kalkonarboksylowy ( nazwa IUPAC 3-hydroksy-4-[(2-hydroksy-4-sulfonaftalen-1-ylo)diazenylo]naftaleno-2-karboksylowy ; powszechnie nazywany wskaźnikiem Pattona i Reedera ) jest barwnikiem azowym stosowanym jako wskaźnik do kompleksometrycznych miareczkowań wapnia kwasem etylenodiaminotetraoctowym (EDTA) w obecności magnezu . Strukturalnie jest podobny do błękitu eriochromowego czarnego R, który otrzymuje się z kwasu kalkonarboksylowego przez dekarboksylację i reakcję z wodorotlenkiem sodu .
Nieruchomości
Kwas kalkonarboksylowy jest rozpuszczalny w wodzie i wielu innych rozpuszczalnikach, w tym wodorotlenku sodu , etanolu i metanolu . Ma fioletową barwę w postaci rozpuszczonej w etanolu . Temperatura topnienia kwasu kalkonarboksylowego wynosi około 300 ° C, gdzie ulega rozkładowi termicznemu .
Tło
Chociaż oznaczanie wapnia i magnezu metodą miareczkowania kompleksometrycznego za pomocą roztworów wzorcowych diwodorotetraoctanu disodu, z wykorzystaniem czerni eriochromowej T jako wskaźnika, jest powszechnie akceptowane i dość dobrze rozumiane, podobnie jak inne metody miareczkowania kompleksometrycznego ma ograniczenia związane z niewyraźnym punktem końcowym ( gdzie potrzebny jest titrator fotometryczny, aby zapewnić akceptowalną dokładność) i/lub konieczność rozdzielenia metali przed rozpoczęciem miareczkowania . Kwas kalkonokarboksylowy został zatem przyjęty jako doskonała alternatywa ze względu na jego zdolność do zapewnienia dobrego i wizualnego punktu końcowego oraz szybkie działanie nawet w obecności magnezu .
Synteza
Jak opisali James Patton i Wendell Reeder w 1956 r., Kwas kalkonokarboksylowy można zsyntetyzować przez sprzęganie diazowanego kwasu 1-amino-2-naftolo-4-sulfonowego z kwasem 2-hydroksy-3-naftoesowym.
Aplikacje
Kwas kalkonokarboksylowy służy do oznaczania stężenia jonów wapnia metodą miareczkowania kompleksometrycznego. Wolny kwas kalkonokarboksylowy ma kolor niebieski, ale zmienia kolor na różowy/czerwony, gdy tworzy kompleks z jonami wapnia. EDTA tworzy bardziej stabilny kompleks z wapniem niż kwas kalkonokarboksylowy, więc dodanie EDTA do kompleksu Ca-kwas kalkonkarboksylowy powoduje zamiast tego tworzenie się Ca-EDTA, co prowadzi do powrotu do niebieskiego zabarwienia wolnego kwasu kalkonokarboksylowego.
W przypadku miareczkowania kompleksometrycznego wskaźnik dodaje się najpierw do titranta zawierającego jony wapnia w celu utworzenia kompleksu jon wapniowy-wskaźnik (Ca-PR) o różowo-czerwonym zabarwieniu. Jest to następnie miareczkowane mianowanym roztworem EDTA. Punkt końcowy można zaobserwować, gdy wskaźnik powoduje ostrą, stabilną zmianę koloru z czerwonego wina na czysto niebieski, co ma miejsce przy wartościach pH między 12 a 14. Wskazuje to na punkt końcowy miareczkowania, ponieważ kompleksy Ca-PR zostały całkowicie zastąpione przez kompleksy Ca-EDTA i stąd wskaźnik PR powraca do swojej niebieskiej barwy.
Reakcję można podać wzorem:
- Ca-PR + EDTA 4- → PR + [Ca-EDTA] 2-
Wskaźnik Pattona-Reedera jest tutaj często używany w postaci rozcierania .
Ta metoda miareczkowania kompleksometrycznego zależy od pH roztworu, które jest wystarczająco wysokie, aby jony magnezu wytrąciły się w postaci wodorotlenku magnezu przed dodaniem wskaźnika PR, aby zapobiec zakłóceniom wyników, tak jak gdyby magnez był obecny, EDTA również tworzyłby kompleksy z tym. W tym celu do roztworu dodaje się zwykle stężony wodorotlenek sodu lub wodorotlenek potasu .
Na dokładność tej metody może mieć również wpływ obecność jonów metali, takich jak miedź , żelazo , kobalt , cynk lub mangan w odpowiednio wysokich stężeniach.