Metabolizm fenylopropanoidów
Biosynteza fenylopropanoidów obejmuje szereg enzymów .
Od aminokwasów po cynamoniany
W roślinach wszystkie fenylopropanoidy pochodzą z aminokwasów fenyloalaniny i tyrozyny .
Amonia-liaza fenyloalaniny (PAL, inaczej amonia-liaza fenyloalaniny/tyrozyny) jest enzymem, który przekształca L- fenyloalaninę i tyrozynę odpowiednio w kwas trans-cynamonowy i kwas p -kumarowy .
Trans-cynamonian 4-monooksygenazy (cynamonian 4-hydroksylazy) jest enzymem, który przekształca trans-cynamonian w 4-hydroksycynamonian ( kwas p -kumarowy). Ligaza 4-kumaranu-CoA jest enzymem, który przekształca 4-kumaran ( kwas p -kumarowy) w 4-kumaroilo-CoA .
Enzymy związane z biosyntezą kwasów hydroksycynamonowych
- Dehydrogenaza alkoholu cynamonowego (CAD), enzym, który przekształca alkohol cynamonowy w aldehyd cynamonowy
- esteraza synapinowa , enzym przekształcający sinapoilocholinę w synapat ( kwas synapinowy ) i cholinę
- 2-monooksygenaza trans- cynamonianu , enzym przekształcający cynamonian trans ( kwas cynamonowy ) w 2-hydroksycynamonian
- Caffeate O-methyltransferase , enzym, który przekształca kwas kawowy w kwas ferulowy
- Caffeoyl-CoA O-methyltransferase , enzym, który przekształca kawoilo-CoA w feruloilo-CoA
- 5-O-(4-kumaroilo)-D-chinanian 3'-monooksygenaza , enzym, który przekształca trans-5-O-(4-kumaroilo)-D-chinian w trans-5-O-caffeoilo-D-quinate
- Synapoiloglukoza — O-synapoilotransferaza choliny , enzym, który przekształca 1-O-sinapoilo-beta-D-glukozę w synapoilocholinę ( sinapinę )
- Sinapoiloglukoza — jabłczan O-synapoilotransferazy , enzym, który przekształca 1-O-sinapoilo-beta-D-glukozę w synapoilo-(S)-jabłczan
- Reduktaza cynamonoilo-CoA , enzym, który przekształca cynamonoilo-CoA z aldehydu cynamonowego
Enzymy koniugacyjne
Enzymy te sprzęgają fenylopropanoidy z innymi cząsteczkami.
- O-beta-glukozylotransferaza 2-kumaranowa , enzym przekształcający trans-2-hydroksycynamonian w trans-beta-D-glukozylo-2-hydroksycynamonian
- Hydroksycynamonian 4-beta-glukozylotransferazy , enzym, który przekształca kwas p-kumarowy w 4-O-beta-D-glukozylo-4-hydroksycynamonian
- Shikimate O-hydroksycinnamoyltransferaza , enzym, który przekształca 4-kumaroilo-CoA w 4-kumaroilo-szikimat
- O-hydroksycynamonoilotransferaza chinianowa , enzym, który przekształca feruloilo-CoA w O-feruloilochinian
- Sinapate 1- glukozylotransferaza , enzym przekształcający sinapate ( kwas synapinowy ) w 1- synapoilo- D- glukozę
- Glukozylotransferaza alkoholu koniferylowego , enzym przekształcający alkohol koniferylowy w koniferynę
Enzymy dekoniugacyjne
- Beta-glukozydaza koniferyny w glukozydazie , która przekształca koniferynę w koniferol
Biosynteza stilbenoidów
- Syntaza pinozylwiny , enzym, który przekształca pinozylwinę z cynamonoilo-CoA
- Syntaza trihydroksystilbenu , enzym, który przekształca 4-kumaroilo-CoA w resweratrol .
Alternatywny szlak biosyntezy stilbenoidów kierowany przez ketosyntazę bakteryjną istnieje w bakteryjnych symbiontach Photorhabdus nicieni Heterorhabditis , wytwarzających 3,5-dihydroksy-4-izopropylo-trans-stilben do celów antybiotykowych.
Biosynteza kumaryn
- Glukozylotransferaza skopoletynowa , enzym, który przekształca skopoletynę w skopolinę
Biosynteza chalkonów
4-Coumaroilo-CoA można łączyć z malonylo-CoA , aby uzyskać prawdziwy szkielet flawonoidów, grupę związków zwanych chalkonoidami , które zawierają dwa pierścienie fenylowe . Syntaza naringenino-chalkonowa jest enzymem, który katalizuje następującą konwersję:
- 3-malonylo-CoA + 4-kumaroilo-CoA → 4 CoA + chalkon naringeniny + 3 CO2
Biosynteza flawonoidów
Sprzężone zamknięcie pierścienia chalkonów skutkuje znaną postacią flawonoidów , trójpierścieniową strukturą flawonu .
Biodegradacja
Degradacja kwasów hydroksycynamonowych
- Caffeate 3,4-dioxygenase to enzym, który wykorzystuje 3,4-dihydroksy-trans-cynamonian ( kwas kawowy ) i tlen do produkcji 3-(2-karboksyetenylo)-cis,cis-mukonianu.