Alkohol koniferylowy

Alkohol koniferylowy

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC 4-[(1 E )-3-hydroksyprop-1-en-1-ylo]-2-metoksyfenol
Inne nazwy Alkohol 4-hydroksy-3-metoksycynamonowy Koniferol
Identyfikatory
Numer CAS	32811-40-8   N
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
Referencja Beilsteina	2048963
CHEBI	CHEBI:17745   Y
CHEMBL	ChEMBL501870   Y
ChemSpider	1266063   T
Karta informacyjna ECHA	100.260.977
Numer WE	207-277-9
KEGG	C00590
Identyfikator klienta PubChem	1549095
UNII	E7SM92591P   N
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID50186489
InChI InChI=1S/C10H12O3/c1-13-10-7-8(3-2-6-11)4-5-9(10)12/h2-5,7,11-12H,6H2,1H3/b3- 2+   T Klucz: JMFRWRFFLBVWSI-NSCUHMNNSA-N   Y InChI=1/C10H12O3/c1-13-10-7-8(3-2-6-11)4-5-9(10)12/h2-5,7,11-12H,6H2,1H3/b3- 2+ Klucz: JMFRWRFFLBVWSI-NSCUHMNNBF
UŚMIECH Oc1ccc(cc1OC)/C=C/CO
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C10H12O3 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	180,203 g·mol -1
Temperatura topnienia	74 ° C (165 ° F; 347 K)
Temperatura wrzenia	163 do 165 ° C (325 do 329 ° F; 436 do 438 K)
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H315 , H319 , H335
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 + P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P50 1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest Y N ?) Referencje w infoboksie

Alkohol koniferylowy jest związkiem organicznym o wzorze HO(CH 3O ₎ C _{6H 3CH} =CHCH _2OH . Bezbarwne lub białe ciało stałe, jest jednym z monolignoli , wytwarzanych na drodze biochemicznej szlaku fenylopropanoidowego . Podczas kopolimeryzacji z pokrewnymi związkami aromatycznymi alkohol koniferylowy tworzy ligninę lub lignany . Coniferin jest glukozydem alkoholu koniferylowego. Alkohol koniferylowy jest związkiem pośrednim w biosyntezie eugenolu oraz stilbenoidów i kumaryny . Guma benzoesowa zawiera znaczne ilości alkoholu koniferylowego i jego estrów . Występuje zarówno w nagonasiennych , jak i okrytonasiennych . Alkohol sinapylowy i alkohol parakumarylowy , pozostałe dwa monomery ligniny, występują w roślinach okrytonasiennych i trawach.

Występowanie

Alkohol koniferylowy jest wytwarzany z aldehydu koniferylowego w wyniku działania enzymów dehydrogenazy .

Jest to feromon orszaku królowej (QRP), rodzaj feromonu pszczoły miodnej występującego w gruczołach żuchwowych.

W Forsythia intermedia stwierdzono, że białko kierujące kieruje stereoselektywną biosyntezą (+)- pinorezynolu z alkoholu koniferylowego. Ostatnio u Arabidopsis thaliana zidentyfikowano drugie enancjokomplementarne białko kierujące , które kieruje enancjoselektywną syntezą (-)-pinorezynolu.