Monenzyna

Monenzyna A

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC (2 S ,3 R ,4 S )-4-[(2 S ,5 R ,7 S ,8 R ,9 S )-2-{(2 S ,2′ R ,3′ S ,5 R ,5 ′ R )-2-etylo-5′-[(2S , 3S , 5R , 6R ) -6-hydroksy-6-(hydroksymetylo)-3,5-dimetyloksan-2-ylo]-3′- kwas metylo[2,2′-bioksolan]-5-ylo}-9-hydroksy-2,8-dimetylo-1,6-dioksaspiro[4.5]dekan-7-ylo]-3-metoksy-2-metylopentanowy
Inne nazwy Kwas monenzynowy
Identyfikatory
Numer CAS	17090-79-8   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:27617   N
CHEMBL	ChEMBL256105   Y
ChemSpider	389937   Y
Karta informacyjna ECHA	100.037.398
Numer E	E714 (antybiotyki)
KEGG	D08228   Y
Identyfikator klienta PubChem	441145
UNII	906O0YJ6ZP   N
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID4048561
InChI InChI=1S/C36H62O11/c1-10-34(31-20(3)16-26(43-31)28-19(2)15-21(4)36(41,18-37)46-28) 12-11-27(44-34)33(8)13-14-35(47-33)17-25(38)22(5)30(45-35)23(6)29(42-9) 24(7)32(39)40/h19-31,37-38,41H,10-18H2,1-9H3,(H,39,40)/t19-,20-,21+,22+,23- ,24-,25-,26+,27+,28-,29+,30-,31+,33-,34-,35+,36-/m0/s1   T Klucz: GAOZTHIDHYLHMS-KEOBGNEYSA-N   Y InChI=1/C36H62O11/c1-10-34(31-20(3)16-26(43-31)28-19(2)15-21(4)36(41,18-37)46-28) 12-11-27(44-34)33(8)13-14-35(47-33)17-25(38)22(5)30(45-35)23(6)29(42-9) 24(7)32(39)40/h19-31,37-38,41H,10-18H2,1-9H3,(H,39,40)/t19-,20-,21+,22+,23- ,24-,25-,26+,27+,28-,29+,30-,31+,33-,34-,35+,36-/m0/s1 Klucz: GAOZTHIDHYLHMS-KEOBGNEYBF
UŚMIECH O=C(O)[C@@H](C)[C@H](OC)[C@H](C)[C@H]5O[C@]1(O[C@@]( C)(CC1)[C@@H]2O[C@@](CC)(CC2)[C@@H]4O[C@@H]([C@H]3O[C@@](O )(CO)[C@@H](C[C@@H]3C)C)C[C@@H]4C)C[C@H](O)[C@H]5C
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 36 H 62 O 11
Masa cząsteczkowa	670,871 g/mol
Wygląd	stan stały, białe kryształy
Temperatura topnienia	104 ° C (219 ° F; 377 K)
Rozpuszczalność w wodzie	3x10 −6 g/dm 3 (20 °C)
Rozpuszczalność	etanol , aceton , eter dietylowy , benzen
Farmakologia
Kod ATCvet	QA16QA06 ( KTO ) QP51AH03 ( KTO )
Związki pokrewne
Powiązany	antybiotyki , jonofory
Związki pokrewne	ester metylowy monenzyny A,
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest Y N ?) Referencje w infoboksie

Monenzyna jest antybiotykiem polieterowym wyizolowanym z Streptomyces cynamonensis . Jest szeroko stosowany w paszach dla przeżuwaczy.

Strukturę monenzyny po raz pierwszy opisali Agtarap i in. w 1967 roku i był pierwszym antybiotykiem polieterowym, którego struktura została wyjaśniona w ten sposób. Pierwsza całkowita synteza monenzyny została opisana w 1979 roku przez Kishi i in.

Mechanizm akcji

Struktura sodowego (Na ⁺ ) kompleksu monenzyny A.

Monenzyna A jest jonoforem spokrewnionym z eterami koronowymi , preferującym tworzenie kompleksów z kationami jednowartościowymi , takimi jak: Li ⁺ , Na ⁺ , K ⁺ , Rb ⁺ , Ag ⁺ i Tl ⁺ . Monenzyna A jest w stanie przenosić te kationy przez błony lipidowe komórek w wymianie elektronoobojętnej (tj. niedepolaryzującej), odgrywając ważną rolę jako antyporter Na + ^/ H ⁺ . Ostatnie badania wykazały, że monenzyna może przenosić jony sodu przez membranę zarówno w sposób elektrogeniczny, jak i elektroobojętny. Takie podejście wyjaśnia zdolność jonoforową, a co za tym idzie właściwości przeciwbakteryjne nie tylko macierzystej monenzyny, ale także jej pochodnych, które nie posiadają grup karboksylowych. Blokuje wewnątrzkomórkowy transport białek i wykazuje działanie antybiotyczne , przeciwmalaryczne i inne działania biologiczne. Antybakteryjne właściwości monenzyny i jej pochodnych wynikają z ich zdolności do transportu kationów metali przez błonę komórkową i subkomórkową membrany .

Używa

Monenzyna jest szeroko stosowana w przemyśle wołowym i mleczarskim, aby zapobiegać kokcydiozie , zwiększać produkcję kwasu propionowego i zapobiegać wzdęciom. Ponadto monenzyna, ale także jej pochodne, ester metylowy monenzyny (MME), a zwłaszcza ester decylowy monenzyny (MDE), są szeroko stosowane w elektrodach jonoselektywnych .

W badaniach laboratoryjnych monenzyna jest szeroko stosowana do blokowania transportu Golgiego .

Toksyczność

Monenzyna wykazuje pewien stopień aktywności na komórkach ssaków, dlatego powszechna jest toksyczność. Jest to szczególnie widoczne u koni, u których monenzyna ma średnią dawkę śmiertelną równą 1/100 dawki u przeżuwaczy. Przypadkowe zatrucie koniowatych monenzyną jest dobrze udokumentowanym zdarzeniem, które doprowadziło do śmierci.