Norwalina

Norwalina
D-Norvalin.svg
L-Norvalin.svg
Nazwy
nazwa IUPAC
Kwas 2-aminopentanowy
Inne nazwy
Kwas 2-aminowalerianowy; kwas α-aminopentanowy; Propyloglicyna
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.026.858 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • ( L ): InChI=1S/C5H11NO2/c1-2-3-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1
    Klucz: SNDPXSYFESPGGJ-BYPYZUCNSA-N
  • ( DL ): InChI=1S/C5H11NO2/c1-2-3-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)
    Klucz: SNDPXSYFESPGGJ-UHFFFAOYSA-N
  • ( D ): InChI=1S/C5H11NO2/c1-2-3-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)/t4-/m1/s1
    Klucz: SNDPXSYFESPGGJ-SCSAIBSYSA-N
  • ( L ): CCC[C@@H](C(=O)O)N
  • ( DL ): CCCC(C(=O)O)N
  • ( D ): CCC[C@H](C(=O)O)N
Nieruchomości
C 5 H 11 N O 2
Masa cząsteczkowa 117,148 g·mol -1
Kwasowość ( p Ka ) 2,36 (karboksyl), 9,76 (amino)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Norwalina (w skrócie Nva ) to aminokwas o wzorze CH 3 (CH 2 ) 2 CH(NH 2 ) CO 2 H. Związek ten jest strukturalnym analogiem kwasu walerianowego , a także izomerem bardziej powszechnego aminokwasu waliny . Podobnie jak większość innych α-aminokwasów , norwalina jest chiralna . Jest to biała, rozpuszczalna w wodzie substancja stała.

Występowanie

Norwalina jest niebiałkowym aminokwasem nierozgałęzionym. Wcześniej donoszono, że jest naturalnym składnikiem przeciwgrzybiczego peptydu Bacillus subtilis . Zwrócono uwagę na norwalinę i inne zmodyfikowane aminokwasy o nierozgałęzionych łańcuchach, ponieważ wydają się być włączone do niektórych rekombinowanych białek występujących w E. coli . Zbadano jego biosyntezę . Włączenie Nva do peptydów odzwierciedla niedoskonałą selektywność związanej syntetazy aminoacylo-tRNA . W eksperymentach Millera-Ureya Produkują sondującą prebiotyczną syntezę aminokwasów, norwaliny, ale także norleucyny .

Nomenklatura

Norwalina i norleucyna (o jedną grupę węglowodorową dłużej) posiadają przedrostek nor- ze względów historycznych, pomimo obecnego konwencjonalnego używania przedrostka do oznaczenia brakującej grupy węglowodorowej (pod którą teoretycznie byłyby nazywane „dihomoalaniną” i „trihomoalaniną”). Nazwa nie jest systematyczna, a Wspólna Komisja ds. Nomenklatury IUPAC / IUB zaleca porzucenie tej nazwy i stosowanie nazwy systematycznej.


Potencjalne zastosowania

Norvaline jest stosowany jako suplement diety w kulturystyce. Ostatnio sugerowano go w leczeniu choroby Alzheimera .