Kwas 2-aminoizomasłowy
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas 2-amino-2-metylopropanowy |
|
| Inne nazwy Kwas α-aminoizomasłowy 2-Metyloalanina |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Bank Leków | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.000.495 |
| Numer WE |
|
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C4H9NO2 _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 103,12 g/mol |
| Wygląd | biały krystaliczny proszek |
| Gęstość | 1,09 g/ml |
| Temperatura wrzenia | 204,4 ° C (399,9 ° F; 477,5 K) |
| rozpuszczalny | |
| Kwasowość ( p Ka ) |
|
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Kwas 2-aminoizomasłowy (znany również jako kwas α-aminoizomasłowy , AIB , α-metyloalanina lub 2-metyloalanina ) jest niebiałkowym aminokwasem o wzorze strukturalnym H 2 N-C(CH 3 ) 2 -COOH. Jest rzadki w przyrodzie, ponieważ został znaleziony tylko w meteorytach i niektórych antybiotykach pochodzenia grzybowego , takich jak alametycyna i niektóre lantybiotyki .
Synteza
W laboratorium kwas 2-aminoizomasłowy można otrzymać z cyjanohydryny acetonu w reakcji z amoniakiem , po której następuje hydroliza. Syntezę na skalę przemysłową można przeprowadzić przez selektywne hydroaminowanie kwasu metakrylowego .
Aktywność biologiczna
Kwas 2-aminoizomasłowy nie należy do aminokwasów proteogennych i występuje raczej rzadko w przyrodzie ( por . aminokwasy niebiałkowe ). Jest silnym induktorem helisy w peptydach dzięki efektowi Thorpe-Ingolda jego grupy gem -dimetylowej . Oligomery AIB tworzą 3 10 helis .
Włączanie rybosomów do peptydów
Kwas 2-aminoizomasłowy jest zgodny z wydłużaniem rybosomów w syntezie peptydów. Katoh i in. wykorzystali flexizymy i skonstruowali ciało tRNA w celu zwiększenia powinowactwa aminoacylowanych rodzajów AIB-tRNA do czynnika wydłużania P . Rezultatem było zwiększone włączanie AIB do peptydów w bezkomórkowym systemie translacji. Iqbal i in. . zastosowali alternatywne podejście polegające na utworzeniu ligazy tRNA z niedoborem waliny w celu syntezy aminoacylowanego AIB-tRNA Val . Aminoacylowany tRNA zastosowano następnie w systemie translacji bez komórek, aby uzyskać peptydy zawierające AIB.
- ^ Haynes, William M., wyd. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (wyd. 97). CRC Naciśnij . P. 5–88. ISBN 978-1498754286 .
- ^ „Układ odpornościowy ludzi, inne ssaki mogą walczyć z mikroorganizmami pozaziemskimi” . Wiadomości naukowe . 23 lipca 2020 . Źródło 24 lipca 2020 r .
- Bibliografia _ Fasola, HJ (1931). „Kwas α-aminoizomasłowy” . Syntezy Organiczne . 11 : 4 .; Tom zbiorowy , obj. 2, str. 29 .
- Bibliografia _ Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C. (2001). „Kontrola konformacji peptydu przez efekt Thorpe'a-Ingolda (C alfa-tetrasubstytucja)” . Biopolimery . 60 (6): 396–419. doi : 10.1002/1097-0282(2001)60:6<396::AID-BIP10184>3.0.CO;2-7 . ISSN 0006-3525 . PMID 12209474 .
- Bibliografia _ Murakami, Hiroshi; Suga, Hiroaki (2007). „System flexizymu: wysoce elastyczne narzędzie do aminoacylacji tRNA dla aparatu translacyjnego”. Aktualna opinia w biologii chemicznej . 11 (5): 537–542. doi : 10.1016/j.cbpa.2007.08.011 . PMID 17884697 .
- Bibliografia _ Iwane, Yoshihiko; Suga, Hiroaki (2017-12-15). „Inżynieria logiczna ramienia D i pnia T tRNA, która zwiększa włączanie d-aminokwasów” . Badania kwasów nukleinowych . 45 (22): 12601–12610. doi : 10.1093/nar/gkx1129 . ISSN 0305-1048 . PMC 5728406 . PMID 29155943 .
- ^ Iqbal, Emil S.; Dods, Kara K.; Hartman, Matthew CT (2018). „Rybosomalna inkorporacja aminokwasów zmodyfikowanych w szkielecie za pośrednictwem syntetazy aminoacylo-tRNA z niedoborem edycji” . Chemia organiczna i biomolekularna . 16 (7): 1073–1078. doi : 10.1039/c7ob02931d . ISSN 1477-0539 . PMC 5993425 . PMID 29367962 .