o -Fenylenodiamina

o -Fenylenodiamina
O-phenylenediamine.png
O-Phenylenediamine-from-xtal-Mercury-3D-bs.png
O-Phenylenediamine-from-xtal-Mercury-3D-sf.png
1,2-diaminobenzene sample.jpg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Benzeno-1,2-diamina
Inne nazwy


o -fenylenodiamina 1,2-diaminobenzen 1,2-fenylenodiamina
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.002.210 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 202-430-6
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • SS7875000
UNII
Numer ONZ 1673
  • InChI=1S/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H,7-8H2  check T
    Klucz: GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H,7-8H2
    Klucz: GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYAR
  • Nc1ccccc1N
Nieruchomości
C 6 H 8 N 2
Masa cząsteczkowa 108,144 g·mol -1
Gęstość 1,031 g/ cm3
Temperatura topnienia 102 do 104 ° C (216 do 219 ° F; 375 do 377 K)
Temperatura wrzenia 252 ° C (486 ° F; 525 K) Inne źródła: 256 do 258 ° C (493 do 496 ° F; 529 do 531 K)
rozpuszczalny w gorącej wodzie
Kwasowość ( p Ka )
  • 0,80 (forma podwójnie protonowana; 20 °C, H2O )
  • 4,57 (kwas sprzężony; 20°C, H2O )
-71,98· 10-6 cm3 / mol
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS06: ToxicGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
Niebezpieczeństwo
H301 , H312 , H317 , H319 , H332 , H341 , H351 , H410
P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P281 , P301+P310 , P302+P352 , P304 +P312 , P304 +P340 , P305+P351+P338 , P3 08+P313 , P312 , P321 , P322 , P330 , P333+P313 , P337+P313 , P363 , P391 , P405 , P501
NFPA 704 (ognisty diament)
3
1
0
Punkt zapłonu 156 ° C (313 ° F; 429 K)
Karta charakterystyki (SDS) Oxford MSDS
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

o -fenylenodiamina ( OPD ) jest związkiem organicznym o wzorze C 6 H 4 (NH 2 ) 2 . Ta aromatyczna diamina jest ważnym prekursorem wielu związków heterocyklicznych . Jest izomeryczny z m -fenylenodiaminą i p -fenylenodiaminą .

Przygotowanie

Zwykle 2-nitrochlorobenzen jest traktowany amoniakiem i powstałą 2-nitroaniliną , której grupa nitrowa jest następnie redukowana :

ClC 6 H 4 NO 2 + 2 NH 3 → H 2 NC 6 H 4 NO 2 + NH 4 Cl
H 2 NC 6 H 4 NO 2 + 3 H 2 → H 2 NC 6 H 4 NH 2 + 2 H 2 O

W laboratorium przeprowadza się redukcję nitroaniliny proszkiem cynku w etanolu, po czym następuje oczyszczanie diaminy w postaci chlorowodorku . Ten związek ciemnieje w powietrzu; zanieczyszczenia można usunąć przez potraktowanie gorącego roztworu wodnego ditionianem sodu (środek redukujący) i węglem aktywnym , a następnie pozostawienie produktu do ostygnięcia i krystalizacji.

Reakcje i zastosowania

o -fenylenodiamina kondensuje z ketonami i aldehydami , dając początek wielu użytecznym produktom. Jego reakcje z kwasami karboksylowymi i ich pochodnymi dają benzimidazole . W ten sposób wytwarza się herbicydy benomyl i fuberidazol . Tiofanat metylu to kolejny herbicyd wytwarzany z o-fenylenodiaminy.

Chinoksaliniodion można otrzymać przez kondensację o -fenylenodiaminy ze szczawianem dimetylu . Kondensacja z estrami ksantogenianowymi daje merkaptoimidazole, które są stosowane jako przeciwutleniacze w produktach gumowych. Traktowanie kwasem azotawym daje benzotriazol , inhibitor korozji. Kondensacja podstawionej o -fenylenodiaminy z różnymi diketonami jest wykorzystywana do wytwarzania różnych farmaceutyków.

W chemii koordynacyjnej fenylenodiamina jest ważnym prekursorem liganda. Pochodne zasady Schiffa , takie jak pochodne aldehydu salicylowego , są doskonałymi ligandami chelatującymi. Utlenianie jego kompleksów metal-fenylenodiamina daje diiminy , które są intensywnie zabarwione i często występują na wielu stabilnych stopniach utlenienia.

Bezpieczeństwo

Przy LD50 jest wynoszącym 44 mg/L (w wodzie), o -fenylenodiamina około 1000 razy mniej toksyczna niż para -izomer. Aniliny są zwykle traktowane tak, jakby były rakotwórcze . W wielu zastosowaniach OPD został zastąpiony bezpieczniejszymi alternatywami, takimi jak 3,3',5,5'-tetrametylobenzydyna .

  1. ^ „Specjalne półprodukty firmy DuPont: o-fenylenodiamina (OPD)” . Zarchiwizowane od oryginału w dniu 22 czerwca 2008 r . Źródło 25 kwietnia 2006 .
  2. ^   Haynes, William M., wyd. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (wyd. 97). CRC Naciśnij . P. 5–89. ISBN 978-1498754286 .
  3. ^ „Bank danych o substancjach niebezpiecznych (HSDB): 2893 - PubChem” . PubChem.
  4. ^ ab Smiley , Robert A. (2000). „Fenyleno- i toluenodiaminy”. Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a19_405 .
  5. Bibliografia _ o -fenylenodiamina” . Syntezy organiczne . 19 : 70. doi : 10.15227/orgsyn.019.0070 . Zarchiwizowane od oryginału w dniu 2 marca 2022 r.
  6. ^ Patrz np. Renault, J.; i in. (1981). „Heterocykliczne chinony. Chinoksalina-5,6 i 5,8 diony, potencjalne środki przeciwnowotworowe”. Eur. J. Med. chemia . 16 : 545–550.
  7. ^ Warren, LF (1977). „Synteza kompleksów [M'-N 4 ] i [M'-N 6 ] na bazie o -benzochinonu diiminy z kobaltem, żelazem i rutenem”. Inorg. chemia 16 (11): 2814–2819. doi : 10.1021/ic50177a028 .
  8. ^   Deshpande SS (1996). Testy immunologiczne enzymów: od koncepcji do rozwoju produktu . Nowy Jork: Chapman & Hall. P. 169. ISBN 978-0-412-05601-7 .