Palmatyna

palmatyna
Palmatine.png
Nazwy
nazwa IUPAC
2,3,9,10-tetrametoksy-5,6-dihydroizochinolino[2,1-b]izochinolino-7-ium
Inne nazwy
Berberycynina
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1/C21H25NO4/c1-23-18-6-5-13-9-17-15-11-20(25-3)19(24-2)10-14(15)7-8-22( 17)12-16(13)21(18)26-4/h5-6,10-11,17H,7-9,12H2,1-4H3
    Klucz: AEQDJSLRWYMAQI-UHFFFAOYAT
  • O(c1c4c(ccc1OC)CC3c2c(cc(OC)c(OC)c2)CCN3C4)C
Nieruchomości
C21H22NO4 + _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 352,4083 g/mol
Gęstość 1,23 g/cm 3
Temperatura wrzenia 482,9 ° C (901,2 ° F; 756,0 K) przy 760 mmHg
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Palmatyna jest alkaloidem protoberberyny występującym w kilku roślinach, w tym Phellodendron amurense , Coptis Chinensis (Rhizoma coptidis, chińska złota nić) i Corydalis yanhusuo , Tinospora cordifolia (gurjo, nasiona księżycowe o liściach serca), Tinospora sagittata , Phellodendron amurense (drzewo korka amurskiego), Stephania yunnanensis .

Jest głównym składnikiem ekstraktu protoberberyny z Enantia chlorantha .

Został zbadany pod kątem potencjalnego zastosowania w leczeniu żółtaczki , czerwonki , nadciśnienia , stanów zapalnych i chorób związanych z wątrobą. Związek ten wykazuje również słabą in vitro wobec flawiwirusa .

Farmakologia

Działanie neuroprotekcyjne

Palmatynę można stosować w leczeniu choroby Alzheimera, głównie poprzez hamowanie aktywności acetylocholinoesterazy (AChE), butyrylocholinoesterazy (BChE) i neuraminidazy-1 (NA-1). Stwierdzono, że dodatnio naładowany azot na palmatynie wiąże się w wąwozie czynnego reproduktora AChE.

Badania wykazują, że palmatyna ma działanie przeciwdepresyjne. Osiągnięto to poprzez regulację poziomów katalazy w mózgu, aktywności monoaminooksydazy-A (MAO-A), peroksydacji lipidów, poziomów azotynów i kortykosteronu w osoczu.

Regulowanie aktywności lipidów we krwi

Palmatyna osiągnęła efekt hipoglikemiczny poprzez indukcję uwalniania insuliny i aktywność naśladującą insulinę. Ponadto badania wykazały, że palmatyna hamuje również aktywność reduktazy aldozowej soczewki, sacharazy i maltazy. Badania in vivo wykazały, że palmatyna obniża poziom cholesterolu całkowitego (TC) i trójglicerydów (TG) w surowicy oraz zwiększa poziom cholesterolu lipoprotein o dużej gęstości w surowicy.

Działanie przeciwnowotworowe

Badania wykazały, że palmatyna ma szerokie działanie przeciwnowotworowe. Palmatyna miała znaczący wpływ hamujący wzrost na siedem ludzkich linii komórkowych raka: 7701QGY, SMMC7721, HepG2, CEM, CEM/VCR, K III i Lewis. Ponadto palmatyna miała również działanie przeciwnowotworowe na linie MCF-7, U251, KB, CHOK-1, HT-29 i SiHacell. Palmatyna indukowała apoptozę w ludzkich komórkach raka nabłonka skóry (A431) w sposób zależny od stężenia i czasu poprzez poważne uszkodzenie DNA i hamowanie aktywności białka Bcl-2. Ponadto palmatyna może hamować proliferację i infiltrację komórek nowotworowych.

Działanie przeciwbakteryjne i przeciwwirusowe

Palmityna ma działanie hamujące na bakterie Gram-dodatnie, które jest znacznie silniejsze niż na bakterie Gram-ujemne, a 9-O-podstawione pochodne palmatyny wykazywały silniejsze działanie przeciwbakteryjne.

Działanie przeciwzapalne

Badanie wykazało, że palmatyna może zmniejszać produkcję czynników prozapalnych i zwiększać produkcję czynników przeciwzapalnych.

Inne działanie farmakologiczne

Badania wykazały, że palmatyna ma działanie przeciwutleniające, działa ochronnie na wrzód żołądka, pochodne palmatyny są bardziej skuteczne przeciwko wrzodziejącemu zapaleniu jelita grubego, w tym mają niską cytotoksyczność wobec komórek nabłonka jelit. Ponadto palmatyna może mieć działanie antyarytmiczne i zapewniać ochronę przed uszkodzeniem niedokrwienno-reperfuzyjnym mięśnia sercowego.

Toksyczność

Wiele badań wykazało, że palmatyna ma złożony wpływ na metabolizm enzymów w wątrobie oraz że palmatyna ma znaczną toksyczność DNA. Jednak niektóre pochodne 9-O-podstawionej palmatyny wykazywały mniej toksyczności niż palmatyna. Ponadto palmatyna miała większe powinowactwo do kwasów nukleinowych niż białka surowicy, co czyni je odpowiednimi kandydatami do dostarczania przez białka surowicy.

Zobacz też

  1. Bibliografia     _ Kim, Eun Hee; Kim, Seung Hee; Kim, Młody Hun; Och, Weontae; Lee, Jin Tae; Jang, Young-Ah; Sabina, Yeasmin; Ji, Byung Chul; Yeum, Jeong Hyun (17.09.2018). „Elektroprzędzenie Wytwarzanie nanowłókien ekstraktu z poli(alkoholu winylowego) / Coptis chinensis do celów przeciwdrobnoustrojowych” . Nanomateriały . 8 (9): 734. doi : 10.3390/nano8090734 . ISSN 2079-4991 . PMC 6164458 . PMID 30227671 .
  2. Bibliografia    _ Chen, Cen; Wang, Feng-Qin; Li, Chun-Hong; Zhang, Qi-Hui; Hu, Yuan-Jia; Xia, Zhi-Ning; Yang, Feng-Qing (2016-12-01). „Jednoczesne badanie przesiewowe i analiza aktywnych alkaloidów przeciwdziałających agregacji płytek krwi z Rhizoma Corydalis” . Biologia Farmaceutyczna . 54 (12): 3113–3120. doi : 10.1080/13880209.2016.1211714 . ISSN 1388-0209 . PMID 27558975 .
  3. ^    Kumar, Peeyush; Srivastava, Vartika; Chaturvedi, Rakhi; Sundar, Duraj; Bisaria, VS (2017-08-01). „Wzmocniona produkcja elicytorów alkaloidów protoberberyny z hodowli zawiesinowych komórek in vitro Tinospora cordifolia (Willd.) Miers z Hook. F. & Thoms” . Hodowla komórek roślinnych, tkanek i organów . 130 (2): 417–426. doi : 10.1007/s11240-017-1237-0 . ISSN 1573-5044 . S2CID 41951538 .
  4. Bibliografia     _ Xu, Min; Dong, Qi; Zhang, Yuli; Li, Yinglun; Tak, Gangu; Zhao, Ling (30.08.2016). „Aktywność bakteriobójcza in vitro i in vivo Tinospora sagittata (Oliv.) Gagnep. var. craveniana (SYHu) Lo i jej głównego skutecznego składnika, palmatyny, przeciwko świńskiej Helicobacter pylori” . BMC Medycyna komplementarna i alternatywna . 16 (1): 331. doi : 10.1186/s12906-016-1310-y . ISSN 1472-6882 . PMC 5006617 . PMID 27576439 .
  5. ^    Słońce, Minglong; Xu, Lijiao; Peng, Yingli; Liu, Tong; Zhang, Yuhong; Zhou, Zhiqiang (2016-04-01). „Analiza wieloskalowa zawartości palmatyny w populacjach przyrody Phellodendron amurense w północno-wschodnich Chinach” . Dziennik badań leśnych . 27 (2): 265–272. doi : 10.1007/s11676-015-0200-3 . ISSN 1993-0607 . S2CID 15369649 .
  6. Bibliografia     _ Zhang, Yaming; Zhang, Yanxia; Di, Duolong; Liu, Junxi (październik 2018). „Opracowanie metody HPLC-DAD do oznaczania pięciu alkaloidów w Stephania yunnanensis Lo iw osoczu szczura po doustnej dawce ekstraktów Stephania yunnanensis Lo” . Chromatografia Biomedyczna . 32 (10): e4292. doi : 10.1002/bmc.4292 . ISSN 1099-0801 . PMID 29782649 . S2CID 29167917 .
  7. Bibliografia _
  8. ^    Bhadra K, Kumar GS (styczeń 2010). „Potencjał terapeutyczny alkaloidów izochinolinowych wiążących kwasy nukleinowe: aspekty wiązania i implikacje dla projektowania leków”. Recenzje badań medycznych . 31 (6): 821–862. doi : 10.1002/med.20202 . PMID 20077560 . S2CID 206250975 .
  9. ^ Jia F., Zou G., Fan J., Yuan Z. „Identyfikacja palmatyny jako inhibitora wirusa Zachodniego Nilu” Archives of Virology 2010 155: 8 (1325-1329)
  10. ^    Mukherjee, Pulok K.; Kumar, Venkatesan; Mal, Mainak; Houghton, Peter J. (2007-04-10). „Inhibitory acetylocholinoesterazy z roślin” . Fitomedycyna . 14 (4): 289–300. doi : 10.1016/j.phymed.2007.02.002 . ISSN 0944-7113 . PMID 17346955 .
  11. ^    Dhingra, Dinesh; Bhankher, Arun (2014-02-01). „Behawioralne i biochemiczne dowody na działanie przeciwdepresyjne podobne do palmatyny u myszy poddanych chronicznemu, nieprzewidywalnemu, łagodnemu stresowi” . Raporty farmakologiczne . 66 (1): 1–9. doi : 10.1016/j.pharep.2013.06.001 . ISSN 1734-1140 . PMID 24905299 .
  12. ^    Patel, Mayurkumar B.; Mishra, Shrihari (wrzesień 2011). „Aktywność hipoglikemiczna frakcji alkaloidów Tinospora cordifolia” . Fitomedycyna . 18 (12): 1045–1052. doi : 10.1016/j.phymed.2011.05.006 . ISSN 0944-7113 . PMID 21665451 .
  13. Bibliografia   _ Tong, Jing; Zhou, Gao; Mo, Qigui; On, Jingsheng; Wang, Youwei (marzec 2016). „Kwiatostan Coptis chinensis łagodzi hiperglikemię u myszy z cukrzycą wywołaną preadipocytem 3T3-L1 i streptozotocyną” . Dziennik Żywności Funkcjonalnej . 21 : 455–462. doi : 10.1016/j.jff.2015.12.021 . ISSN 1756-4646 .
  14. ^     Patel, Mayurkumar B.; Mishra, Shrihari (2012-02-01). „Alkaloidy izochinolinowe z Tinospora cordifolia hamują reduktazę aldozową soczewki szczura” . Badania Fitoterapii . 26 (9): 1342–1347. doi : 10.1002/ptr.3721 . ISSN 0951-418X . PMID 22294283 . S2CID 34663821 .
  15. ^   Patel, Mayurkumar B.; Mishra, Shrihari M. (styczeń 2012). „Magnofloryna z łodygi Tinospora cordifolia hamuje α-glukozydazę i działa przeciwglikemicznie u szczurów” . Dziennik Żywności Funkcjonalnej . 4 (1): 79–86. doi : 10.1016/j.jff.2011.08.002 . ISSN 1756-4646 .
  16. ^     Ma, powiesić; Hu, Yinran; Zou, Zongyao; Feng, Min; Tak, Xiaoli; Li, Xuegang (2016-04-04). „Antihyperglycemia i Antihiperlipidemia Wpływ alkaloidów protoberberyny z Rhizoma Coptidis w komórkach HepG2 i cukrzycowych myszach KK-Ay” . Badania nad rozwojem leków . 77 (4): 163–170. doi : 10.1002/ddr.21302 . ISSN 0272-4391 . PMID 27045983 . S2CID 31823923 .
  17. Bibliografia     _ Li, Jingjing; Mamo, Fei; Yao, Lśniący; Li, Naisan; Wang, Jing; Wang, Yongbin; Wang, Xiuzhen; Yao, Qizheng (25.09.2012). „Synteza i ocena cytotoksyczności analogów 13-n-alkilo-berberyny i palmatyny jako środków przeciwnowotworowych” . Cząsteczki . 17 (10): 11294–11302. doi : 10,3390/cząsteczki171011294 . ISSN 1420-3049 . PMC 6268624 . PMID 23011273 .
  18. ^   Costa, Emmanoel Vilaça; Cruz, Pedro Ernesto O. da; Pinheiro, Maria Łucja B.; Marques, Francisco A.; Ruiz, Ana Lúcia TG; Marchetti, Gabriela M.; Carvalho, João Ernesto de; Barison, Andersson; Maia, Beatriz Helena LNS (2013). „Alkaloidy aporfinowe i tetrahydroprotoberberyny z liści Guatteria friesiana (Annonaceae) i ich działania cytotoksyczne” . Dziennik Brazylijskiego Towarzystwa Chemicznego . doi : 10.5935/0103-5053.20130103 . ISSN 0103-5053 .
  19. ^    Bala, Manju; Pratap, Kunal; Verma, Praveen Kumar; Singh, Bikram; Padwad, Yogendra (grudzień 2015). „Weryfikacja potencjału etnomedycznego Tinospora cordifolia pod kątem działań przeciwnowotworowych i immunomodulujących oraz oznaczanie ilościowe cząsteczek bioaktywnych metodą HPTLC” . Journal of Ethnopharmacology . 175 : 131–137. doi : 10.1016/j.jep.2015.08.001 . ISSN 0378-8741 . PMID 26253577 .
  20. ^    Ali, Daud; Ali, Huma (2014-07-03). „Ocena uszkodzenia DNA i cytotoksyczności palmatyny na komórkach raka nabłonka ludzkiej skóry” . Chemia toksykologiczna i środowiskowa . 96 (6): 941–950. doi : 10.1080/02772248.2014.987510 . ISSN 0277-2248 . S2CID 84213943 .
  21. Bibliografia    _ Xiao, Qicai; Zhang, Na; Xue, Changhu; Leung, Albert Wingnang; Zhang, Hongwei; Tang, Qing-Juan; Xu, Chuanshan (wrzesień 2016). „Inaktywacja fotodynamiczna komórek MCF-7 raka piersi za pośrednictwem chlorowodorku palmatyny: skuteczność i mechanizm działania” . Fotodiagnostyka i terapia fotodynamiczna . 15 : 133–138. doi : 10.1016/j.pdpdt.2016.07.006 . ISSN 1572-1000 . PMID 27444887 .
  22. ^   On, Qiyuan; Zhang, Hua (2020). „W kierunku skalowalnej macierzy heterostruktur vdW” . Acta Physico-Chimica Sinica : 2003075–0. doi : 10.3866/pku.whxb202003075 . ISSN 1000-6818 .
  23. ^   Deng, Yecheng; Zhang, Ming; Luo, Haiyu (maj 2012). „Identyfikacja i aktywność przeciwdrobnoustrojowa dwóch alkaloidów z tradycyjnej chińskiej rośliny leczniczej Tinospora capillipes” . Uprawy i produkty przemysłowe . 37 (1): 298–302. doi : 10.1016/j.indcrop.2011.12.006 . ISSN 0926-6690 .
  24. ^     Li, ZC; Kong, XB; Mai, WP; Słońce, Wielka Brytania; Zhao, SZ (2015). „Synteza i aktywność przeciwdrobnoustrojowa 9-o-podstawionych pochodnych palmatyny” . Indyjski Dziennik Nauk Farmaceutycznych . 77 (2): 196–201. doi : 10.4103/0250-474x.156588 . ISSN 0250-474X . PMC 4442469 . PMID 26009653 .
  25. Bibliografia    _ Zhang, Hai Jing; Deng, An-Jun; Li, Jia; Li, Xiang; Li, Zhi-Hong; Zhang, Zhi-Hui; Wu, Lian-Qiu; Wang, Sheng-Qi; Qin, Hai-Lin (maj 2018). „Syntezy i zależności struktura-aktywność dotyczące właściwości przeciwbakteryjnych i przeciwwrzodziejącego zapalenia jelita grubego czwartorzędowych 13-podstawionych palmatyn i 8-okso-13-podstawionych dihydropalmatyn” . Chemia bioorganiczna i lecznicza . 26 (9): 2586–2598. doi : 10.1016/j.bmc.2018.04.025 . ISSN 0968-0896 . PMID 29680749 .
  26. ^     Yan, Baoqi; Wang, Dongsheng; Dong, Shuwei; Cheng, Zhangrui; Na, Lidong; Śpiewał, Mengqi; Yang, Hongzao; Yang, Zhiqiang; Zhang, Shidong; Yan, Zuoting (kwiecień 2017). „Palmatyna hamuje zależny od TRIF szlak NF-κB przeciwko zapaleniu wywołanemu przez LPS w kozich komórkach nabłonka endometrium” . Międzynarodowa Immunofarmakologia . 45 : 194–200. doi : 10.1016/j.intimp.2017.02.004 . ISSN 1567-5769 . PMID 28236763 . S2CID 29087348 .
  27. Bibliografia   _ Zhu, Ling; Zang, Xiaoyan; Chen, Yuxin; Li, Dong; Wang, Youwei (październik 2013). „Kwiatostan Coptis chinensis i jego główne alkaloidy chronią przed uszkodzeniami oksydacyjnymi wywołanymi promieniowaniem ultrafioletowym B” . Dziennik Żywności Funkcjonalnej . 5 (4): 1665–1672. doi : 10.1016/j.jff.2013.07.010 . ISSN 1756-4646 .
  28. ^     Shia, Chi-Sheng; Hou, Yu-Chi; Juang, Shin-Hun; Tsai, Shang-Yuan; Hsieh, Pei-Hsun; Ho, Lu-Ching; Chao, Pei-Dawn Lee (2011). „Metabolizm i farmakokinetyka San-Huang-Xie-Xin-Tang, bogatej w polifenole formuły medycyny chińskiej, u szczurów i aktywności przeciwutleniającej ex vivo” . Medycyna komplementarna i alternatywna oparta na dowodach . 2011 : 721293. doi : 10.1093/ecam/nep124 . ISSN 1741-427X . PMC 3137274 . PMID 19737807 .
  29. Bibliografia    _ Nwabueze, OkechukwuPatrick; Yang, Hui; Zhai, Hong-Bin (2018). „Wysokosprawna chromatografia cieczowa identyfikacja gastroprotekcyjnego i przeciwutleniającego działania oczyszczonych frakcji AE z łodygi Coscinium fenestratum” . Magazyn Farmakognozja . 14 (55): 78. doi : 10.4103/pm.pm_267_17 . ISSN 0973-1296 . S2CID 103671390 .
  30. Bibliografia    _ Zhang, Hai Jing; Deng, An-Jun; Li, Jia; Li, Xiang; Li, Zhi-Hong; Zhang, Zhi-Hui; Wu, Lian-Qiu; Wang, Sheng-Qi; Qin, Hai-Lin (maj 2018). „Syntezy i zależności struktura-aktywność dotyczące właściwości przeciwbakteryjnych i przeciwwrzodziejącego zapalenia jelita grubego czwartorzędowych 13-podstawionych palmatyn i 8-okso-13-podstawionych dihydropalmatyn” . Chemia bioorganiczna i lecznicza . 26 (9): 2586–2598. doi : 10.1016/j.bmc.2018.04.025 . ISSN 0968-0896 . PMID 29680749 .
  31. Bibliografia    _ Zhang, Xiaoxiao; Su, Jin; Xu, Haiyu; Zhang, Yanqiong; Zhang, Fangbo; Li, Defeng; Zhang, Yi; Xiao, Xuefeng; Ma, Shuangcheng; Yang, Hongjun (maj 2018). „Identyfikacja potencjalnych markerów jakości kapsułek Xin-Su-Ning działających na arytmię poprzez integrację UHPLC-LTQ-Orbitrap, przewidywanie ADME i analizę celu sieciowego” . Fitomedycyna . 44 : 117–128. doi : 10.1016/j.phymed.2018.01.019 . ISSN 0944-7113 . PMID 29526583 .
  32. ^     Tan, Hui-Li; Chan, Kok-Gan; Pusparajah, Priyia; Duangjai, Acharaporn; Saokaew, Surasak; Mehmood Khan, Tahir; Lee, Dowiedz się-Han; Boże, Bey-Hing (2016-10-07). „Rhizoma Coptidis: Potencjalny środek ochronny układu sercowo-naczyniowego” . Granice w farmakologii . 7 : 362. doi : 10.3389/fhar.2016.00362 . ISSN 1663-9812 . PMC 5054023 . PMID 27774066 .
  33. ^    Ali, Daud; Ali, Huma (2014-07-03). „Ocena uszkodzenia DNA i cytotoksyczności palmatyny na komórkach raka nabłonka ludzkiej skóry” . Chemia toksykologiczna i środowiskowa . 96 (6): 941–950. doi : 10.1080/02772248.2014.987510 . ISSN 0277-2248 . S2CID 84213943 .
  34. ^     Li, ZC; Kong, XB; Mai, WP; Słońce, Wielka Brytania; Zhao, SZ (2015). „Synteza i aktywność przeciwdrobnoustrojowa 9-o-podstawionych pochodnych palmatyny” . Indyjski Dziennik Nauk Farmaceutycznych . 77 (2): 196–201. doi : 10.4103/0250-474x.156588 . ISSN 0250-474X . PMC 4442469 . PMID 26009653 .
  35. ^     Khan, Asma Yasmeen; Suresh Kumar, Gopinatha (2015-12-01). „Naturalne alkaloidy izochinolinowe: aspekty wiązania z białkami funkcjonalnymi, albuminami surowicy, hemoglobiną i lizozymem” . Recenzje biofizyczne . 7 (4): 407–420. doi : 10.1007/s12551-015-0183-5 . ISSN 1867-2469 . PMC 5418488 . PMID 28510102 .
Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Palmatine&oldid=1138377834 ”