Prunin

Prunin
Nazwy
	nazwa IUPAC (2S ) -7-(β- D -Glukopiranozyloksy)-4′,5-dihydroksyflawan-4-on
	Preferowana nazwa IUPAC (2S ) -5-Hydroksy-2-(4-hydroksyfenylo)-7-{[(2S , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetyl )oksan-2-ylo]oksy}-2,3-dihydro-4H - 1-benzopiran-4-on
	Inne nazwy Naringenina-7-O-glukozyd
Identyfikatory
Numer CAS	529-55-5;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChEBI	CHEBI:28327;
ChemSpider	83766;
Karta informacyjna ECHA	100.007.696
KEGG	C09099 ;
PubChem CID	92794;
UNII	LSB8HDX4E5 ;
Panel kontrolny CompTox ( EPA )	DTXSID40967365 ;
	InChI InChI=1S/C21H22O10/c22-8-16-18(26)19(27)20(28)21(31-16)29-11-5-12(24)17-13(25)7-14( 30-15(17)6-11)9-1-3-10(23)4-2-9/h1-6,14,16,18-24,26-28H,7-8H2/t14-,16 +,18+,19-,20+,21+/m0/s1 Klucz: DLIKSSGEMUFQOK-SFTVRKLSSA-N ; InChI=1/C21H22O10/c22-8-16-18(26)19(27)20(28)21(31-16)29-11-5-12(24)17-13(25)7-14( 30-15(17)6-11)9-1-3-10(23)4-2-9/h1-6,14,16,18-24,26-28H,7-8H2/t14-,16 +,18+,19-,20+,21+/m0/s1 Klucz: DLIKSSGEMUFQOK-SFTVRKLSBO ;
	UŚMIECHA SIĘ C1[C@H](OC2=CC(=CC(=C2C1=O)O)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C @H](O3)CO)O)O)O)C4=CC=C(C=C4)O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 21 H 22 O 10
Masa cząsteczkowa	434,397 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane dotyczą materiałów w ich stanie normalnym (w temperaturze 25 °C [77 °F], 100 kPa). Referencje w Infoboksie

Prunina to glikozyd flawanonowy występujący w niedojrzałych owocach cytrusowych i pomidorach. Jej aglikonowa nazywana jest naringeniną .

Metabolizm

Alfa-L-ramnozydaza rozkłada naringinę na pruninę i ramnozę. Glukozydaza rozkłada pruninę na glukozę i naringeninę .

^ Berhow, Mark A.; Vandercook, Carl E. (1989). „Biosynteza naringiny i pruniny w oderwanym grejpfrucie” . Fitochemia . 28 (6): 1627–1630. doi : 10.1016/S0031-9422(00)97813-0 . ISSN 0031-9422 .
^ Castillo, Julian.; Benavente, Obdulio.; del Rio, Jose A. (1993). „Hesperetyna 7-O-glukozyd i prunina u gatunków Citrus (C. aurantium i C. paradisi). Badanie ich ilościowego rozmieszczenia w niedojrzałych owocach oraz jako bezpośrednich prekursorów neohesperydyny i naringiny w Citrus aurantium”. Journal of Chemii Rolnej i Żywności . 41 (11): 1920–1924. doi : 10.1021/jf00035a021 . ISSN 0021-8561 .
^ Poprawiona charakterystyka polifenoli pomidorowych przy użyciu chromatografii cieczowej / jonizacji przez elektrorozpylanie kwadrupolowej spektrometrii masowej liniowej pułapki jonowej Orbitrap i tandemowej spektrometrii mas z chromatografią cieczową / jonizacją przez elektrorozpylanie. Anna Vallverdu´-Queralt, Olga Jauregui, Alexander Medina-Remon, Cristina Andres-Lacueva i Rosa M. Lamuela-Raventos, Rapid Commun. Mass Spectrom., 2010, tom 24, strony 2986–2992, doi : 10.1002/rcm.4731

Habelt, Konrad; Pittnera, Fritza (1983). „Szybka metoda oznaczania naringiny, pruniny i naringeniny stosowana w teście naringinazy ” . Biochemia analityczna . 134 (2): 393–397. doi : 10.1016/0003-2697(83)90314-7 . ISSN 0003-2697 . PMID 6418025 .

Flawanony i ich glikozydy
Flawanony	Ale w Eriodyktol Naringenina Pinocembryna
O-metylowane flawanony	Alpinetin Hesperetyna Homoeriodyktol Izosakuranetyna Pinostrobina (eter pinocembryno-7-metylowy) Sakuranetyna Sterubina
C-metylowane flawanony	Poriol
Glikozydy	Eriocytryna Neoeriocytryna Hesperydyna Likwirytyna Naringina (7-O-neohesperydozyd narigeniny) Narirutyna (7-O-rutynozyd naringeniny) Poncirin Prunin (Naringenina-7-O-glukozyd) Sakuranin
Acetylowane	8-Prenylnaringenina Izoksantohumol Soforaflawanon G
Acetylowane glikozydy	Nirurina

Nazwy


nazwa IUPAC (2S ) -7-(β- D -Glukopiranozyloksy)-4′,5-dihydroksyflawan-4-on
Preferowana nazwa IUPAC (2S ) -5-Hydroksy-2-(4-hydroksyfenylo)-7-{[(2S , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetyl )oksan-2-ylo]oksy}-2,3-dihydro-4H - 1-benzopiran-4-on
Inne nazwy Naringenina-7-O-glukozyd
Identyfikatory
Numer CAS	529-55-5
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChEBI	CHEBI:28327
ChemSpider	83766
Karta informacyjna ECHA	100.007.696
KEGG	C09099 ^Y
PubChem CID	92794
UNII	LSB8HDX4E5 ^Y
Panel kontrolny CompTox ( EPA )	DTXSID40967365
InChI InChI=1S/C21H22O10/c22-8-16-18(26)19(27)20(28)21(31-16)29-11-5-12(24)17-13(25)7-14( 30-15(17)6-11)9-1-3-10(23)4-2-9/h1-6,14,16,18-24,26-28H,7-8H2/t14-,16 +,18+,19-,20+,21+/m0/s1 Klucz: DLIKSSGEMUFQOK-SFTVRKLSSA-N InChI=1/C21H22O10/c22-8-16-18(26)19(27)20(28)21(31-16)29-11-5-12(24)17-13(25)7-14( 30-15(17)6-11)9-1-3-10(23)4-2-9/h1-6,14,16,18-24,26-28H,7-8H2/t14-,16 +,18+,19-,20+,21+/m0/s1 Klucz: DLIKSSGEMUFQOK-SFTVRKLSBO
UŚMIECHA SIĘ C1[C@H](OC2=CC(=CC(=C2C1=O)O)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C @H](O3)CO)O)O)O)C4=CC=C(C=C4)O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C ₂₁ H ₂₂ O ₁₀
Masa cząsteczkowa	434,397 g·mol ^-1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane dotyczą materiałów w ich stanie normalnym (w temperaturze 25 °C [77 °F], 100 kPa). Referencje w Infoboksie