Piretryna II

Piretryna II
Pyrethrin-II-2D-skeletal.svg
Pyrethrin II.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(1S ) -2-Metylo-4-okso-3-[(2Z ) -penta-2,4-dien-1-ylo]cyklopent-2-en-1-yl (1R , 3R ) - 3-[(1 E )-3-metoksy-2-metylo-3-oksoprop-1-en-1-ylo]-2,2-dimetylocyklopropano-1-karboksylan
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.004.057 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 204-462-6
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C22H28O5/c1-7-8-9-10-15-14(3)18(12-17(15)23)27-21(25)19-16(22(19,4)5) 11-13(2)20(24)26-6/h7-9,11,16,18-19H,1,10,12H2,2-6H3/b9-8+,13-11-/t16-,18 ?,19?/m0/s1
    Klucz: VJFUPGQZSXIULQ-CDPVRPLUSA-N
  • CC1=C(C(=O)CC1OC(=O)C2[C@@H](C2(C)C)/C=C(/C)\C(=O)OC)C/C=C/ C=C
Nieruchomości
C22H28O5 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 372.45472
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS07: Exclamation markGHS09: Environmental hazard
Ostrzeżenie
H302 , H312 , H332 , H410
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Pyretryna II jest związkiem organicznym , który jest silnym środkiem owadobójczym . Jest to jedna z dwóch pyretryn , druga to pyretryna I. Tysiące ton tej mieszanki produkuje się rocznie z roślin chryzantem, które są uprawiane w ciepłym klimacie. Natomiast pyretryna I jest pochodną kwasu (+)- trans - chryzantemowego , w piretrynie II jedna grupa metylowa jest utleniana do grupy karboksymetylowej, a powstały rdzeń nazywany jest kwasem piretrynowym. Znajomość ich budowy chemicznej otworzyła drogę do produkcji syntetycznych analogów, zwanych pyretroidami . Pod względem biosyntezy pyretryny zaliczane są do terpenoidów , pochodzących z pirofosforanu dimetyloallilu .

  1. ^ Robert L. Metcalf „Zwalczanie owadów” w Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002/14356007.a14_263
  2. ^ Susan B. Rivera, Bradley D. Swedlund, Gretchen J. King, Russell N. Bell, Charles E. Hussey, Jr., Donna M. Shattuck-Eidens, Wisława M. Wrobel, Galen D. Peiser i C. Dale Poulter „Syntaza difosforanu chryzantemy: Izolacja genu i charakterystyka rekombinowanej syntazy monoterpenowej typu non-head-to-tail z Chrysanthemum cinerariaefolium ” Proceedings of the National Academy of Sciences 2001 , tom 98, s. 4373-4378. doi : 10.1073/pnas.071543598