Retene

Retene
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
1-metylo-7-(propan-2-ylo)fenantren
Inne nazwy
Retene
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.006.908 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 207-597-9
UNII
  • InChI=1S/C18H18/c1-12(2)14-7-10-17-15(11-14)8-9-16-13(3)5-4-6-18(16)17/h4- 12H, 1-3H3  ☒ N
    Klucz: NXLOLUFNDSBYTP-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C18H18/c1-12(2)14-7-10-17-15(11-14)8-9-16-13(3)5-4-6-18(16)17/h4- 12H, 1-3H3
    Klucz: NXLOLUFNDSBYTP-UHFFFAOYAL
  • Cc1cccc3c1ccc2cc(C(C)C)ccc23
Nieruchomości
C 18 H 18
Masa cząsteczkowa 234.33552
Temperatura topnienia 98,5 ° C (209,3 ° F; 371,6 K)
Temperatura wrzenia 390 ° C (734 ° F; 663 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane dotyczą materiałów w ich stanie normalnym (w temperaturze 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ Y N ?)

Reten , metyloizopropylofenantren lub 1-metylo-7-izopropylofenantren, C18H18 , to wielopierścieniowy węglowodór aromatyczny występujący we frakcji smoły węglowej , wrzący powyżej 360 °C. Występuje naturalnie w smołach otrzymywanych w wyniku destylacji drewna żywicznego . Krystalizuje w postaci dużych płytek, które topią się w temperaturze 98,5°C i wrzą w temperaturze 390°C. Jest łatwo rozpuszczalny w ciepłym eterze i gorącym lodowatym kwasie octowym . Sód i wrzący alkohol amylowy redukują go do tetrahydroretenu, ale jeśli ogrzeje się go z fosforem i kwasem jodowodorowym do 260 ° C, powstaje dodekawodorek. Kwas chromowy utlenia go do retenu chinonu, kwasu ftalowego i kwasu octowego . Tworzy pikrynian , który topi się w temperaturze 123-124 °C.

Reten powstaje w wyniku rozkładu specyficznych diterpenoidów wytwarzanych biologicznie przez drzewa iglaste . Obecność śladów retenu w powietrzu jest wskaźnikiem pożarów lasów ; jest głównym produktem pirolizy drzew iglastych . [ weryfikacja nieudana patrz dyskusja ] Występuje także w ściekach z zakładów celulozowo - papierniczych .

Reten wraz z kadalenem , simonellitem i ip-iHMN jest biomarkerem roślin naczyniowych , co czyni go przydatnym w analizach paleobotanicznych osadów skalnych . Stosunek retenu/kadalenu w osadach może ujawnić stosunek rodzaju Pinaceae w biosferze.

Efekty zdrowotne

Niedawne badania wykazały, że reten, będący składnikiem amazońskiego organicznego PM10 , jest cytotoksyczny dla ludzkich komórek płuc.

  1. ^ Simonich, Staci. „Program pomocy społecznej i edukacji przedstawia nierozwiązane tajemnice ludzkiego zdrowia: jak naukowcy badają toksyczne chemikalia” . Uniwersytet Stanowy Oregonu. Zarchiwizowane od oryginału w dniu 16 marca 2008 r. Obecność chemicznego retenu (REE-teen) w powietrzu jest dobrą oznaką płonącej roślinności.
  2. ^   J. Koistinen, M. Lehtonena, K. Tukia, M. Soimasuo, M. Lahtiperab i A. Oikari (1998). „IDENTYFIKACJA ZANIECZYSZCZEŃ LIPOFILOWYCH USUWANYCH Z FIŃSKIEJ ZAKŁADÓW CELULOZOWO-PAPIERNICZYCH”. Chemosfera . 37 (2): 219–235. doi : 10.1016/S0045-6535(98)00041-1 . PMID 9650265 . {{ cite journal }} : CS1 maint: wiele nazw: lista autorów ( link )
  3. ^ Y. Hautevelle, R. Michels, F. Malartre i A. Trouiller (2005). „Biomarkery roślin naczyniowych jako starożytne wskaźniki roślinności i ich stratygraficzne zastosowanie do śledzenia zmian paleoklimatycznych w okresie jurajskim w Europie Zachodniej” (streszczenie) . Streszczenia badań geofizycznych . 7 : 10201. {{ cite journal }} : CS1 maint: wiele nazw: lista autorów ( link )
  4. ^   Nilmara de Oliveira Alves, Alexandre Teixeira Vessoni, Annabel Quinet, Rodrigo Soares Fortunato, Gustavo Satoru Kajitani, Milena Simões Peixoto, Sandra de Souza Hacon, Paulo Artaxo, Paulo Saldiva, Carlos Frederico Martins Menck, Silvia Regina Batistuzzo de Medeiros (7 września, 2017). „Spalanie biomasy w regionie Amazonii powoduje uszkodzenie DNA i śmierć komórek ludzkich płuc” . Raporty naukowe . 7 . doi : 10.1038/s41598-017-11024-3 . PMC 5589902 . {{ cytuj dziennik }} : CS1 maint: wiele nazw: lista autorów ( link )

  Artykuł ten zawiera tekst z publikacji znajdującej się obecnie w domenie publicznej : Chisholm, Hugh, wyd. (1911). „ Retena ”. Encyklopedia Britannica . Tom. 23 (wyd. 11). Wydawnictwo Uniwersytetu Cambridge. P. 202.