Sotolon
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
3-hydroksy-4,5-dimetylofuran-2( 5H )-on |
|
| Inne nazwy Sotolone Caramel furanone Cukier lakton Kozieradka lakton |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.044.655 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C6H8O3 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 128,127 g·mol -1 |
| Gęstość | 1,049 g/cm 3 |
| Temperatura topnienia | 26 do 29 ° C (79 do 84 ° F; 299 do 302 K) |
| Temperatura wrzenia | 184 ° C (363 ° F; 457 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Sotolon (znany również jako sotolon ) to lakton i niezwykle silny związek aromatyczny , z typowym zapachem kozieradki lub curry w wysokich stężeniach i syropu klonowego , karmelu lub spalonego cukru w niższych stężeniach. Sotolon jest głównym składnikiem aromatycznym i smakowym nasion kozieradki i lubczyku oraz jednym z kilku aromatycznych i smakowych składników sztucznego syropu klonowego . Występuje również w melasie , starzonym rumie , starzona sake i białe wino, sherry flor , tytoń palony i suszone owocniki grzyba Lactarius helvus . Sotolon może przenikać przez organizm stosunkowo niezmieniony, a spożywanie pokarmów bogatych w sotolon, takich jak kozieradka, może nadać potu i moczowi aromat syropu klonowego. U niektórych osób z chorobą genetyczną syropu klonowego jest on spontanicznie wytwarzany w ich ciałach i wydalany z moczem, co prowadzi do charakterystycznego zapachu choroby.
Uważa się, że ta cząsteczka jest odpowiedzialna za tajemniczy zapach syropu klonowego , który czasami unosi się nad Manhattanem od 2005 roku. Sotolon został po raz pierwszy wyizolowany w 1975 roku z ziela kozieradki . Związek został nazwany w 1980 roku, kiedy odkryto, że jest odpowiedzialny za smak surowego cukru trzcinowego: soto- oznacza po japońsku „surowy cukier”, a -olon oznacza, że cząsteczka jest laktonem enolowym .
Wskazano, że kilka związków pochodzących ze starzenia odgrywa ważną rolę w aromacie win wzmocnionych; jednak sotolon (3-hydroksy-4,5-dimetylo-2(5H)-furanon) jest uznawany za kluczowy środek zapachowy i został również sklasyfikowany jako potencjalny marker starzenia tego typu win. Ten chiralny lakton jest silnym środkiem zapachowym, który może nadawać orzechowy, karmelowy, curry lub zjełczały zapach, w zależności od jego stężenia i rozkładu enancjomerycznego. Pomimo tego, że został on wskazany jako kluczowy środek zapachowy innych wzmocnionych win, badacze zwrócili również uwagę na jego nieprzyjemny smak, związany z przedwczesnym dojrzewaniem oksydacyjnym młodych wytrawnych win białych, nakładający się na oczekiwany owocowy, kwiatowy i świeży charakter . Związek ten można wykryć za pomocą zminiaturyzowanej ekstrakcji emulsyjnej, a następnie GC-MS/SIM i jednoetapowej zminiaturyzowanej ekstrakcji ciecz-ciecz, a następnie analizy LC-MS/MS
Francuski vin jaune
Vin jaune charakteryzuje się tworzeniem sotolonu z kwasu α-ketomasłowego .
Zobacz też
- Cukierkowy kapelusz (gatunek grzyba Lactarius, którego aromat syropu klonowego pochodzi z kabalaktonu III, który hydrolizuje do sotolonu)