tert -butylotiol

tert -butylotiol

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC 2-Metylopropano-2-tiol
Inne nazwy t -BuSH 2-metylopropano-2-tiol 2-metylo-2-propanetiol tert -butylomerkaptan
Identyfikatory
Numer CAS	75-66-1   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
Skróty	TBM
ChemSpider	6147   Y
Karta informacyjna ECHA	100.000.810
Identyfikator klienta PubChem	6387
UNII	489PW92WIV   T
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID0026418
InChI InChI=1S/C4H10S/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3   Y Klucz: WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C4H10S/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3 Klucz: WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYAT
UŚMIECH SC(C)(C)C
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C4H10S _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	90,18 g·mol -1
Wygląd	Bezbarwna, klarowna ciecz
Gęstość	0,8 g/ml
Temperatura topnienia	−0,50 ° C (31,10 ° F; 272,65 K)
Temperatura wrzenia	62 do 65 ° C (144 do 149 ° F; 335 do 338 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   Y ( co to jest Y N ?) Referencje w infoboksie

Tert -Butylotiol , znany również jako 2-metylopropano-2-tiol , 2-metylo-2-propanetiol , tert -butylomerkaptan (TBM) i t -BuSH , jest organicznym związkiem siarki o wzorze (CH ₃ ) ₃ CSH. Ten tiol jest używany jako środek zapachowy do gazu ziemnego , który poza tym jest bezwonny. Mógł być również używany jako środek aromatyzujący.

Przygotowanie

Co najmniej jedna publikacja wymieniła tert -butylotiol jako bardzo niewielki składnik gotowanych ziemniaków, ale ponieważ ugrupowanie tert -butylowe jest bardzo rzadkie w produktach naturalnych, inne źródła wątpią w istnienie naturalnych źródeł tego związku. Po raz pierwszy został przygotowany w 1890 roku przez Leonarda Dobbina w reakcji siarczku cynku i t -butylu.

Związek został później przygotowany w 1932 r. W reakcji odczynnika Grignarda , t -BuMgCl, z siarką, w wyniku czego otrzymano odpowiedni tiolan, a następnie hydrolizę . To przygotowanie pokazano poniżej:

t -BuMgCl + S → t -BuSMgCl

t -BuSMgCl + H2O _→ t -BuSH + Mg(OH)Cl

Obecnie jest wytwarzany przemysłowo w reakcji izobutylenu z siarkowodorem na katalizatorze z gliny (tlenek krzemu).

Reakcje

tert -Butylotiol może reagować z alkoholanami metali i chlorkami acylowymi , tworząc estry tiolowe, jak pokazano w równaniu:

W powyższej reakcji etanolan talu (I) przekształca się w t -butylotiolan talu (I). W obecności eteru dietylowego (I) t -butylotiolan talu reaguje z chlorkami acylu , dając odpowiednie tioestry tert-butylowe. Podobnie jak inne tioestry, w wyniku hydrolizy powraca do tert-butylotiolu.

2-metylopropano-2-tiolan litu można wytworzyć przez traktowanie tert -butylotiolu wodorkiem litu w rozpuszczalniku aprotonowym, takim jak heksametylofosforamid (HMPA). Otrzymana sól tiolanowa jest użytecznym demetylującym . Na przykład traktowanie 7-metyloguanozyną daje guanozynę . Inne N -metylowane nukleozydy w tRNA nie są demetylowane przez ten odczynnik.

Kompleksy metalowe

Anion pochodzący z tert -butylotiolu tworzy kompleksy z różnymi metalami. Jednym z przykładów jest tetrakis( tert -butylotiolato)molibden(IV), Mo( t -BuS) ₄ . Ten kompleks przygotowano przez traktowanie MoCl4 _t - BuSLi :

MoCl ₄ + 4 t -BuS Li → Mo( t -BuS) ₄ + 4 LiCl

Mo( t -BuS) ₄ to ciemnoczerwony kompleks diamagnetyczny , który jest wrażliwy na powietrze i wilgoć. Centrum molibdenu ma zniekształconą czworościenną koordynację z czterema atomami siarki, z _ogólną symetrią D2 .

Bezpieczeństwo

Nawet w dobrze wentylowanych pomieszczeniach należy zachować szczególną ostrożność podczas obchodzenia się z tert -butylotiolem, ponieważ jest to silnie zapachowa substancja chemiczna o progu zapachu <0,33 ppb. Szczególna ostrożność nie wynika z toksyczności, ale ze względu na znaczny zapach i niepokój, jaki ten zapach może wywołać u osób, które mogą być narażone. PEL dla tioli większości typów wynosi 500 ppb ze względu na reakcję nudności przy poziomach 2-3 ppm.

Użytek komercyjny

tert -Butylotiol jest głównym składnikiem wielu mieszanek nawaniających gazy. Jest zawsze stosowany jako mieszanka innych związków, zwykle siarczku dimetylu , siarczku metylowo-etylowego, tetrahydrotiofenu lub innych merkaptanów, takich jak merkaptan izopropylowy, merkaptan sec-butylowy i/lub merkaptan n -butylowy , ze względu na dość wysoką temperaturę topnienia -0,5 ° C (31,1 ° F). Te mieszanki są używane tylko z gazem ziemnym, a nie z propanem, ponieważ temperatury wrzenia tych mieszanek i propanu są zupełnie różne. Ponieważ propan jest dostarczany w postaci cieczy i odparowuje do postaci gazu, gdy jest dostarczany do urządzenia, równowaga para-ciecz znacznie zmniejszyłaby ilość mieszanki zapachowej w parze.

Tert -Butylotiol został wpisany na listę Europejskiego Urzędu ds. Bezpieczeństwa Żywności (nr FL: 12.174) jako dodatek smakowy. Nie ma wskazania, w jakim smaku mógł być używany. Został usunięty z tej listy.

Zobacz też

• Butanotiol (merkaptan butylu)
• Etanotiol (merkaptan etylu)