Tetrahydrotiofen
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Tiolan |
|||
| Inne nazwy Tetrahydrotiofen, tiofan, siarczek tetrametylenu |
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| Skróty | THT | ||
| 102392 | |||
| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Karta informacyjna ECHA | 100.003.391 | ||
| Numer WE |
|
||
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
| Numer RTECS |
|
||
| UNII | |||
| Numer ONZ | 2412 | ||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C 4 H 8 S | |||
| Masa cząsteczkowa | 88,17 g·mol -1 | ||
| Wygląd | bezbarwna ciecz | ||
| Gęstość | 0,997 g/ml | ||
| Temperatura topnienia | -96 ° C (-141 ° F; 177 K) | ||
| Temperatura wrzenia | 119 ° C (246 ° F; 392 K) | ||
| Zagrożenia | |||
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP): | |||
|
Główne zagrożenia
|
Smród, łatwopalny, drażniący | ||
| Oznakowanie GHS : | |||
 
|
|||
| Niebezpieczeństwo | |||
| H225 , H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H412 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P312 , P302 +P352 , P303 +P361+P353 , P304+P312 , P 304+P340 , P305 + P351+ P338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P403+P235 , P501 | |||
| Punkt zapłonu | 12 ° C (54 ° F; 285 K) | ||
| 200 ° C (392 ° F; 473 K) | |||
| Karta charakterystyki (SDS) | Drewno dębowe | ||
| Związki pokrewne | |||
|
Związki pokrewne
|
Tetrahydrofuran , tiofen , selenolan, tiazolidyna , ditiolan , tian | ||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|||
Tetrahydrotiofen jest związkiem siarkoorganicznym o wzorze (CH 2 ) 4 S. Cząsteczka składa się z pięcioczłonowego nasyconego pierścienia z czterema grupami metylenowymi i atomem siarki . Jest to nasycony analog tiofenu . Jest lotną, bezbarwną cieczą o bardzo nieprzyjemnym zapachu . Znany jest również jako tiofan , tiolan lub THT .
Synteza i reakcje
Tetrahydrotiofen otrzymuje się w reakcji tetrahydrofuranu z siarkowodorem . Ta reakcja w fazie pary jest katalizowana przez tlenek glinu i inne heterogeniczne katalizatory kwasowe.
Związek ten jest ligandem w chemii koordynacyjnej , czego przykładem jest kompleks chloro(tetrahydrotiofen)złoto(I) .
Utlenianie THT daje sulfolan sulfonowy , który jest interesujący jako polarny, bezwonny rozpuszczalnik:
- do 4H 8S + 2O → do 4H 8SO 2
Sulfolan jest jednak bardziej konwencjonalnie wytwarzany z butadienu .
Występowanie naturalne
W naturze występują zarówno niepodstawione, jak i podstawione tetrahydrotiofeny. Na przykład tetrahydrotiofen występuje jako substancja lotna z Eruca sativa . (rukola sałatkowa), podczas gdy monocykliczne podstawione tetrahydrotiofeny zostały wyizolowane z Allium fistulosum 'Kujou', Allium sativum (czosnek), Allium cepa (cebula), Allium schoenoprasum (szczypiorek) i Salacia prinoides . Albomycyny to grupa antybiotyków zawierających pierścień tetrahydrotiofenowy z streptomyces podczas biotyna i neotiobinufarydyna (i inne alkaloidy nufarowe ) są przykładami produktów naturalnych zawierających odpowiednio bicykliczny i policykliczny pierścień tetrahydrotiofenowy.
Aplikacje
Ze względu na swój zapach tetrahydrotiofen był używany jako środek zapachowy w LPG , choć już nie w Ameryce Północnej. Stosowany jest również jako nawaniacz do gazu ziemnego , zwykle w mieszaninach zawierających tert -butylotiol .
Tetrahydrotiofen jest zasadą Lewisa klasyfikowaną jako baza miękka , a jej właściwości donorowe omówiono w modelu ECW .