Urolityna A
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
3,8-Dihydroksy-6H - dibenzo[ b , d ]piran-6-on |
|
| Inne nazwy Uro-A
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Bank Leków | |
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C13H8O4 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 228,203 g·mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Urolityna A jest metabolitem powstałym w wyniku przemiany elagotanin przez bakterie jelitowe. Należy do klasy związków organicznych znanych jako benzokumaryny lub dibenzo-α- pirony . Jego prekursory – kwasy elagowe i elagotaniny – są wszechobecne w przyrodzie, w tym w roślinach jadalnych, takich jak granaty , truskawki , maliny , orzechy włoskie , i inni. Od 2000 roku urolityna A była przedmiotem wstępnych badań dotyczących jej możliwych skutków biologicznych.
Urolityna A nie występuje w żadnym źródle pożywienia. Jego biodostępność zależy w dużej mierze od indywidualnego składu mikroflory , gdyż tylko niektóre bakterie są w stanie przekształcić elagotaniny w urolityny.
Chemia
Urolityna A należy do klasy związków organicznych znanych jako benzokumaryny lub dibenzo-α- pirony . Są to wielopierścieniowe związki aromatyczne zawierające ugrupowanie 1- benzopiranowe z grupą ketonową przy atomie węgla C2 (1-benzopiran-2-on).
Biochemia i metabolizm
Owoce granatu , orzechy włoskie czy maliny są źródłem elagotanin . Elagitaniny ulegają hydrolizie w jelicie, uwalniając kwas elagowy , który jest dalej przetwarzany przez mikroflorę jelitową w urolityny poprzez utratę jednego z dwóch laktonów i sukcesywne usuwanie grup hydroksylowych .
Podczas gdy badania wykazały, że Gordonibacter urolithinfaciens i Gordonibacter pamelaeae odgrywają rolę w konwersji kwasów elagowych i elagotanin do urolityny A, mikroorganizmy odpowiedzialne za całkowitą przemianę w końcowe urolityny są nadal nieznane. Wydajność konwersji elagotanin do urolityny A różni się istotnie u ludzi, a niektóre osoby nie wykazują żadnej konwersji.
Po zsyntetyzowaniu i wchłonięciu w jelitach, urolityna A dostaje się do krążenia ogólnoustrojowego, gdzie staje się dostępna dla tkanek w całym ciele, gdzie jest dalej poddawana dodatkowym przemianom chemicznym (w tym glukuronidacji, metylacji, siarczanowaniu lub ich kombinacji ) w enterocytach i hepatocyty . Urolityna A i jej pochodne - glukuronid urolityny A i siarczan urolityny A występują w największej ilości - uwalniane są do krążenia, zanim zostaną wydalone z moczem.
Bezpieczeństwo
in vivo nie wykazały żadnej toksyczności ani specyficznych działań niepożądanych po spożyciu urolityny A z dietą. Badania bezpieczeństwa u osób w podeszłym wieku wykazały, że urolityna A jest dobrze tolerowana. W 2018 roku amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków umieściła urolitinę A jako bezpieczny składnik żywności lub suplementów diety o zawartości w zakresie od 250 mg do jednego grama na porcję.
Źródła dietetyczne
Urolityna A nie występuje w żadnym pożywieniu, ale raczej powstaje w wyniku przemiany kwasów elagowych i elagotanin przez mikroflorę jelitową człowieka. [ potrzebne źródło ] Źródłami elagotanin są: granaty, orzechy, niektóre jagody (maliny, truskawki, jeżyny, maliny moroszki), herbata, winogrona muskadynowe , wiele owoców tropikalnych i wina dojrzewające w dębie (tabela poniżej).
Konwersja kwasów elagowych do urolityny A zależy od indywidualnego składu mikroflory i może się znacznie różnić.
| Źródło dietetyczne | Kwas elagowy |
|---|---|
| Owoce (mg/100g świeżej masy) | |
| Jeżyny | 150 |
| Czarne maliny | 90 |
| Boysenberries | 70 |
| Maliny moroszki | 315.1 |
| Granat | 269,9 |
| Maliny | 270 |
| Dzika róża | 109,6 |
| Truskawki | 77,6 |
| Dżem truskawkowy | 24,5 |
| Żółte maliny | 1900 |
| Orzechy (mg/g) | |
| orzechy pekan | 33 |
| Orzechy włoskie | 59 |
| Napoje (mg/L) | |
| Sok z granata | 811.1 |
| Koniak | 31-55 |
| Czerwone wino dojrzewające w dębie | 33 |
| Whisky | 1.2 |
| Nasiona (mg/g) | |
| Czarne maliny | 6.7 |
| Czerwone maliny | 8.7 |
| Boysenberries | 30 |
| Mango | 1.2 |