cyjanek acetylu
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
cyjanek acetylu |
|
|
Systematyczna nazwa IUPAC
Cyjanek etanoilu |
|
| Inne nazwy 2-oksopropanonitryl pirogronitryl propanonitryl, 2-okso- α-oksopropionitryl oksopropionitryl oksypropionitryl nitryl kwasu pirogronowego 2-oksopropionitryl 2-oksopropiononitryl |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 1737633 | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.010.146 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C3H3NO _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 69,063 g · mol -1 |
| Wygląd | Klarowna, żółta ciecz |
| Gęstość | 0,9745 g/ cm3 |
| Temperatura wrzenia | 92,3 ° C (198,1 ° F; 365,4 K) |
| Ciśnienie pary | 51,9300003051758 mmHg |
|
Współczynnik załamania światła ( n D )
|
1,3764 |
| 40,86 A 2 | |
| Zagrożenia | |
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP): | |
|
Zagrożenia połknięcia
|
Działa toksycznie po połknięciu |
|
Zagrożenia inhalacyjne
|
Działa toksycznie w przypadku wdychania. Powoduje podrażnienie dróg oddechowych |
|
Zagrożenia dla oczu
|
Powoduje podrażnienie oczu |
|
Zagrożenia dla skóry
|
Może być szkodliwy w przypadku wchłonięcia przez skórę. Powoduje podrażnienie skóry. |
| Oznakowanie GHS : | |
 
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H225 , H301 , H315 , H331 , H335 , H401 , H412 | |
| P210 , P261 , P273 , P301+P310 , P311 | |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
| Punkt zapłonu | 14,44 ° C (57,99 ° F; 287,59 K) |
| Karta charakterystyki (SDS) | Zewnętrzna karta charakterystyki |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Cyjanek acetylu jest związkiem organicznym o wzorze CH3C(O)CN. Jest to cyjanek acylowy . Cyjanek acetylu jest bezbarwną cieczą.
Struktura
Jego strukturę określono za pomocą intensywności dyfrakcji elektronów i spektroskopii rotacyjnej.
Reakcje
Z cyjankiem acetylu jako reagentem mogą wystąpić dwa główne typy reakcji; kondensacja aldolowa i podstawienie enolanu. Kondensacja aldolowa może wystąpić, gdy cyjanek acetylu reaguje z (Z) -but-2-enalem, tworząc cyjanek (2E,4E)-heksa-2,4-dienoilu:
Fotochemiczne i termiczne reakcje cyjanku acetylu zostały szeroko zbadane. Na przykład cyjanek formylu nie ulega spontanicznemu rozkładowi jednocząsteczkowemu do HCN i CO. Jednak cyjanek acetylu, również członek tej rodziny, rozkłada się w wyniku tego jednocząsteczkowego rozkładu w temperaturze 470 ° C. Ta reakcja zachodzi poprzez dekarbonylację. Zauważono, że ten podział cząsteczki na keton i cyjanowodór zachodzi w konkurencyjnych warunkach. Spowodowało to badanie jednocząsteczkowych reakcji termicznych, którym podlega cyjanek acetylu.
Potwierdzono, że jednocząsteczkowe rozkłady, którym ulega cyjanek acetylu, są mniej korzystne energetycznie niż cząsteczka ulegająca izomeryzacji do izocyjanku acetylu. Jednak inne eksperymenty fotolizy doprowadziły do powstania rodnika CN poprzez rozkład cyjanku acetylu na CH 3 CO + CN lub CH 3 COCN.
Synteza
Cyjanek acetylu jest przygotowywany ze źródeł chlorku acetylu i cyjanku, często w obecności katalizatorów miedziowych. Cyjanek acetylu jest również syntetyzowany w temperaturze 350 ° C z ketenu i cyjanowodoru .
Dalsza lektura
- Lide, David R., WM Haynes i Thomas J. Bruno, wyd. Podręcznik CRC chemii i fizyki . wyd. 93. Boca Raton, Floryda: CRC, 2012. Internet. 17 października 2012 r.
- "1737633 | C3H3NO" . Chemspider.com . Źródło 7 marca 2022 r .