ksantohumol

ksantohumol

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC 2′,4,4′-trihydroksy-6′-metoksy-3′-(3-metylobut-2-en-1-ylo)chalkon
Identyfikatory
Numer CAS	6754-58-1   N
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:66331   N
CHEMBL	ChEMBL253896   Y
ChemSpider	555077   Y
Karta informacyjna ECHA	100.123.285
Identyfikator klienta PubChem	639665
Numer RTECS	UD5574117
UNII	T4467YT1NT   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID00893171
InChI InChI=1S/C21H22O5/c1-13(2)4-10-16-18(24)12-19(26-3)20(21(16)25)17(23)11-7-14-5- 8-15(22)9-6-14/h4-9,11-12,22,24-25H,10H2,1-3H3/b11-7+   T Klucz: ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N   Y
UŚMIECH O=C(c1c(OC)cc(O)c(c1O)C/C=C(\C)C)\C=C\c2ccc(O)cc2
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C21H22O5 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	354,402 g·mol -1
Gęstość	1,24 g/cm 3
Temperatura topnienia	157-159 ° C (315-318 ° F; 430-432 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

Ksantohumol to naturalny produkt występujący w żeńskich kwiatostanach Humulus lupulus , zwanych także chmielem. Ten związek występuje również w piwie i należy do klasy związków, które przyczyniają się do goryczki i smaku chmielu. Ksantohumol jest prenylowanym chalkonoidem , biosyntetyzowanym przez syntazę poliketydową typu III (PKS) i kolejne enzymy modyfikujące .

Biosynteza

Ksantohumol jest prenylowanym chalkonoidem pochodzącym z rośliny typu III PKS i jest syntetyzowany w trichromach gruczołowych szyszek chmielowych. L-fenyloalanina służy jako materiał wyjściowy, który jest przekształcany w kwas cynamonowy przez zależną od PLP fenyloalaninową liazę amoniakalną . Kwas cynamonowy jest utleniany przez 4-hydroksylazę cynamonianu i ładowany na koenzym A (CoA) przez ligazę 4-kumaranu CoA, dając 4-hydroksy-cynamoilo-CoA , jednostkę startową do wydłużania PKS. Cząsteczka ta jest wydłużana trzykrotnie malonylo-CoA , cyklizowany przez kondensację Claisena i aromatyzowany przez tautomeryzację z wytworzeniem chalkonu naringeniny (chalkonaringeniny). Ten związek pośredni ma potencjał do tworzenia wielu różnych produktów w zależności od enzymów, które modyfikują strukturę rdzenia. W przypadku ksantohumolu prenylotransferaza zwana Humulus lupulus prenylotransferaza 1 (HlPT-1) przyłącza cząsteczkę pirofosforanu dimetyloallilu ze szlaku DXP . HlPT-1 ma szeroką specyficzność substratową, a także bierze udział w wytwarzaniu innych prenylowanych flawonoidów w roślinie chmielu. Wreszcie O-metylotransferaza metyluje podstawnik fenolowy przy użyciu S-adenozylometioniny . Osiągnięto całkowitą syntezę ksantohumolu i pochodnych, chociaż głównym źródłem pozostaje ekstrakcja z chmielu.

Piwo

W piwach komercyjnych stężenie ksantohumolu waha się od około 2 μg/L do 1,2 mg/L. Podczas warzenia ksantohumol i inne prenylowane flawonoidy są tracone, ponieważ są przekształcane w odpowiednie flawanony . Różne odmiany chmielu i różne piwa zawierają różne ilości ksantohumolu.

Badania

Ksantohumol jest w trakcie podstawowych badań pod kątem jego potencjalnych właściwości biologicznych. Ksantohumol można ekstrahować gorącą wodą pod ciśnieniem.

Zobacz też

• Izoksantohumol , odpowiedni prenylowany flawanon
• 8-Prenylnaringenina , pokrewny prenylflawanoid o działaniu antyestrogenowym
• Alfa kwasy , klasa gorzkich związków w chmielu
• Mircen , humulen i kariofilen , olejki eteryczne w chmielu