skutellaryna

skutellaryna

Nazwy
nazwa IUPAC Kwas 4′,5,6-Trihydroksyflawon-7-ylo-β- D -glukopiranozyduronowy
Preferowana nazwa IUPAC (2S , 3S , 4S , 5R , 6S ) -6-{[5,6-dihydroksy-2-(4-hydroksyfenylo)-4-okso-4H- 1 -benzopiran-7-yl] kwas oksy}-3,4,5-trihydroksyoksano-2-karboksylowy
Inne nazwy Brewiskapina; Breviscapin; Scutellarein -7- glukuronid ; Scutellarein-7beta-D-glukuronid; Scutellarein-7beta-D-glukuronozyd; Scutellarein-7-O-beta-D-glukuronid; 7-(β- D -glukopiranuronozyloksy)-5,6-dihydroksy-2-(4-hydroksyfenylo)-4H - 1-benzopiran-4-on
Identyfikatory
Numer CAS	27740-01-8   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:61278   N
CHEMBL	ChEMBL487805   N
ChemSpider	161366   N
Identyfikator klienta PubChem	185617
UNII	16IGP0ML9A   N
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID60921924
InChI InChI=1S/C21H18O12/c22-8-3-1-7(2-4-8)10-5-9(23)13-11(31-10)6-12(14(24)15(13) 25)32-21-18(28)16(26)17(27)19(33-21)20(29)30/h1-6,16-19,21-22,24-28H,(H,29 ,30)/t16-,17-,18+,19-,21+/m0/s1   N Klucz: DJSISFGPUUYILV-ZFORQUDYSA-N   N InChI=1/C21H18O12/c22-8-3-1-7(2-4-8)10-5-9(23)13-11(31-10)6-12(14(24)15(13) 25)32-21-18(28)16(26)17(27)19(33-21)20(29)30/h1-6,16-19,21-22,24-28H,(H,29 ,30)/t16-,17-,18+,19-,21+/m0/s1 Klucz: DJSISFGPUUYILV-ZFORQUDYBK
UŚMIECH O=C3\C=C(/Oc2cc(O[C@@H]1O[C@H](C(=O)O)[C@@H](O)[C@H](O)[ C@H]1O)c(O)c(O)c23)c4ccc(O)cc4
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C21H18O12 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	462,36 g/mol
Zagrożenia
Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )	1314 mg/kg (mysz, dożylnie)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest Y N ?) Referencje w infoboksie

Scutellarin to flawon , rodzaj fenolowego związku chemicznego. Można go znaleźć w roślinach Scutellaria barbata i S. lateriflora , które były stosowane w tradycyjnej medycynie . Określenie struktury scutellarin zajęło Guido Goldschmiedtowi wiele lat: po pierwszej publikacji na ten temat w 1901 roku, dopiero w 1910 roku udało mu się pozyskać wystarczający materiał wyjściowy do bardziej szczegółowych badań.

Wykazano, że skutellaryna indukuje apoptozę komórek raka jajnika i piersi in vitro . Scutellarin wykazuje również działanie ochronne na komórki nerwowe, na które oddziałuje estrogen.

Scutellarin wykazano jako potencjalne leczenie retinopatii cukrzycowej , co może zapobiegać ślepocie cukrzycowej. W badaniach laboratoryjnych scutellarin hamuje wywołaną niedotlenieniem i umiarkowanie wysoką glukozą proliferację oraz czynnika wzrostu śródbłonka naczyń (VEGF) w ludzkich komórkach śródbłonka siatkówki; w związku z tym może to być potencjalna terapia retinopatii cukrzycowej. Nie wiadomo jednak, w jaki sposób scutellarin hamuje VEGF.

również działanie przeciw HIV-1 . W badaniach laboratoryjnych lekooporne zakażenie typu HIV-1 między komórkami zostało zahamowane ze znaczną siłą. Stwierdzono, że związek scutellarin hamuje kilka szczepów replikacji HIV-1 o różnej sile, zapobiegając przyczepianiu się cząstek HIV-1 i fuzji komórek, a także hamując retransmisję HIV-1.