trietylenotetramina
bis(ethane-1,2-diamine)_200.svg)
|
|
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
N 1 , N 1′ -(etano-1,2-diylo)di(etano-1,2-diamina) |
|
Inne nazwy
|
|
| Identyfikatory | |
|
|
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 605448 | |
| CHEBI |
|
| CHEMBL |
|
| ChemSpider | |
| Bank Leków | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.003.591 |
| Numer WE |
|
| 27008 | |
| KEGG | |
| Siatka | Trientyna |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS |
|
| UNII |
|
| Numer ONZ | 2259 |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 6 H 18 N 4 | |
| Masa cząsteczkowa | 146,238 g · mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwna ciecz |
| Zapach | Rybi, amoniakalny |
| Gęstość | 982 mg ml -1 |
| Temperatura topnienia | −34,6 °C; −30,4 ° F; 238,5 tys |
| Temperatura wrzenia | 266,6°C; 511,8 ° F; 539,7 tys |
| Mieszalny | |
| dziennik P | 1.985 |
| Ciśnienie pary | <1 Pa (przy 20°C) |
|
Współczynnik załamania światła ( n D )
|
1.496 |
| Termochemia | |
|
Pojemność cieplna ( C )
|
376 JK -1 mol -1 (przy 60 °C) |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
 
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H312 , H314 , H317 , H412 | |
| P273 , P280 , P305+P351+P338 , P310 | |
| Punkt zapłonu | 129 ° C (264 ° F; 402 K) |
| Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediana dawki )
|
|
| Związki pokrewne | |
|
Powiązane aminy
|
|
|
Związki pokrewne
|
|
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Trietylenotetramina ( TETA i trien ), znana również jako trientyna ( INN ), stosowana w medycynie, jest związkiem organicznym o wzorze [CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 ] 2 . Czysta wolna zasada jest bezbarwną oleistą cieczą, ale podobnie jak wiele amin , starsze próbki przybierają żółtawy kolor z powodu zanieczyszczeń powstałych w wyniku utleniania powietrzem. Jest rozpuszczalny w rozpuszczalnikach polarnych. Rozgałęziony izomer tris(2-aminoetylo)aminy i piperazyny mogą być również obecne w komercyjnych próbkach TETA. Sole chlorowodorkowe są stosowane medycznie w leczeniu toksyczności miedzi .
Używa
Zastosowania epoksydowe
Reaktywność i zastosowania TETA są podobne do powiązanych poliamin, etylenodiaminy i dietylenotriaminy . Jest stosowany głównie jako środek sieciujący („utwardzacz”) podczas epoksydowej . TETA, podobnie jak inne aminy alifatyczne, reaguje szybciej iw niższych temperaturach niż aminy aromatyczne ze względu na mniej ujemnych efektów sterycznych , ponieważ liniowy charakter cząsteczki zapewnia jej zdolność do obracania się i skręcania.
Zastosowania medyczne
| Dane kliniczne | |
|---|---|
| Nazwy handlowe | Syprine, Cuprior, Cufence i inne |
| AHFS / Drugs.com | Monografia |
| Dane licencyjne | |
| Kategoria ciąży |
|
Drogi podania |
Ustami |
| Kod ATC | |
| Status prawny | |
| Status prawny | |
| Identyfikatory | |
| |
| Bank Leków | |
| ligand PDB | |
| Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA ) | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.003.591 |
Chlorowodorek TETA, określany jako chlorowodorek trientyny , jest środkiem chelatującym stosowanym do wiązania i usuwania miedzi z organizmu w leczeniu choroby Wilsona , szczególnie u osób nietolerujących penicylaminy . Niektórzy zalecają trientynę jako leczenie pierwszego rzutu, ale doświadczenie z penicylaminą jest bardziej obszerne.
Chlorowodorek trientyny (nazwa handlowa Syprine) został dopuszczony do użytku medycznego w Stanach Zjednoczonych w listopadzie 1985 r.
Tetrachlorowodorek trientyny (nazwa handlowa Cuprior) został dopuszczony do użytku medycznego w Unii Europejskiej we wrześniu 2017 roku. Jest wskazany w leczeniu choroby Wilsona u osób dorosłych, młodzieży i dzieci w wieku pięciu lat lub starszych, które nie tolerują terapii D-penicylaminy.
Dichlorowodorek trientyny (nazwa handlowa Cufence) został dopuszczony do użytku medycznego w Unii Europejskiej w lipcu 2019 roku. Jest wskazany w leczeniu choroby Wilsona u osób dorosłych, młodzieży i dzieci w wieku pięciu lat lub starszych, które nie tolerują terapii D-penicylamina.
Najczęstsze działania niepożądane to nudności , zwłaszcza na początku leczenia, wysypka skórna , zapalenie dwunastnicy (zapalenie dwunastnicy, części jelita wychodzącej z żołądka) i ciężkie zapalenie okrężnicy (zapalenie jelita grubego powodujące ból i biegunkę ).
Społeczeństwo i kultura
Kontrowersje
W Stanach Zjednoczonych firma Valeant Pharmaceuticals International podniosła cenę swojej marki Syprine TETA z 625 USD do 21 267 USD za 100 tabletek w ciągu pięciu lat. The New York Times powiedział, że ta „rażąca” podwyżka cen wywołała oburzenie opinii publicznej. Teva Pharmaceuticals opracowała lek generyczny, którego pacjenci i lekarze oczekiwali, że będzie tańszy, ale kiedy został wprowadzony na rynek w lutym 2018 r., cena Teva wynosiła 18 375 USD za 100 tabletek. Aaron Kesselheim, który bada ceny leków w Harvard Medical School, powiedział, że firmy farmaceutyczne wyceniają produkt na tyle, ile ich zdaniem rynek wytrzyma.
Produkcja
TETA jest przygotowywany przez ogrzewanie mieszanin etylenodiaminy lub etanoloaminy i amoniaku nad katalizatorem tlenkowym . Proces ten daje różnorodne aminy, zwłaszcza etylenoaminy, które są rozdzielane przez destylację i sublimację.
Chemia koordynacyjna
TETA jest czterokleszczowym ligandem w chemii koordynacyjnej , gdzie jest określany jako trien. Kompleksy oktaedryczne typu M(trien)L 2 mogą przyjąć kilka struktur diastereoizomerycznych.
Linki zewnętrzne
- „Trietylenotetramina” . Portal informacyjny o lekach . Narodowa Biblioteka Medyczna Stanów Zjednoczonych.
- „chlorowodorek trientyny” . Portal informacyjny o lekach . Narodowa Biblioteka Medyczna Stanów Zjednoczonych.
- „Tetrachlorowodorek trientyny” . Portal informacyjny o lekach . Narodowa Biblioteka Medyczna Stanów Zjednoczonych.
