Tris(2-aminoetylo)amina

Tris(2-aminoetylo)amina
Skeletal formula of tris(2-aminoethyl)amino
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
N1 , N1 - bis(2-aminoetylo)etano-1,2- diamina
Inne nazwy
  • 2,2′,2′′-Nitrylotrietyloamina
  • 2,2′,2′′-Triaminotrietyloamina
  • TAEA
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
1739626
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.021.689 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 223-857-4
27074
Siatka Tris(2-aminoetylo)amina
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • KH8587082
UNII
Numer ONZ 2922
  • InChI=1S/C6H18N4/c7-1-4-10(5-2-8)6-3-9/h1-9H2  ☒ N
    Klucz: MBYLVOKEDDQJDY-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • NCCN(CCN)CCN
Nieruchomości
C 6 H 18 N 4
Masa cząsteczkowa 146,238 g · mol -1
Wygląd Bezbarwna ciecz
Zapach Ichtyal, amoniakalny
Gęstość 0,976 g/ml (20°C)
Temperatura topnienia -16 ° C (3 ° F; 257 K)
Temperatura wrzenia 265 ° C (509 ° F; 538 K)
Mieszalny
dziennik P −2,664
Ciśnienie pary 3Pa (przy 20°C)
1.497
Termochemia
−74,3–−72,9 kJ mol −1
−4860,6–−4859,2 kJ mol −1
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS05: Corrosive GHS06: Toxic
Niebezpieczeństwo
H301 , H310 , H314
P280 , P302+P350 , P305+P351+P338 , P310
Punkt zapłonu 113 ° C (235 ° F; 386 K)
Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
  • 117 mg kg -1 (skóra, królik)
  • 246 mg kg -1 (doustnie, szczur)
Karta charakterystyki (SDS) fishersci.com
Związki pokrewne
Powiązane aminy
Związki pokrewne
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Tris(2-aminoetylo)amina jest związkiem organicznym o wzorze N(CH 2 CH 2 NH 2 ) 3 . Ta bezbarwna ciecz jest rozpuszczalna w wodzie i jest wysoce zasadowa, składa się z aminy trzeciorzędowej i trzech bocznych pierwszorzędowych grup aminowych. W skrócie tren lub TREN jest środkiem sieciującym w syntezie sieci poliiminowych i trójnożnym ligandem w chemii koordynacyjnej .

Tren jest C3-symetrycznym, czterokleszczowym ligandem chelatującym , który tworzy stabilne kompleksy z metalami przejściowymi, zwłaszcza na stopniach utlenienia 2+ i 3+. Kompleksy Tren istnieją ze stosunkowo niewielką liczbą izomerów, co odzwierciedla ograniczoną łączność tej tetraminy. Zatem istnieje tylko jeden achiralny stereoizomer dla [Co(tren)X2 ] + , gdzie X oznacza halogenek lub pseudohalogenek. W przeciwieństwie do tego, dla [Co(trien)X2 ] + możliwych jest pięć diastereoizomerów, z których cztery są chiralne. W kilku przypadkach tren służy jako trójkleszczowy ligand z jedną z pierwszorzędowych grup aminowych nieskoordynowanych. Tren jest powszechnym zanieczyszczeniem w bardziej powszechnej trietylenotetraminie („trien”). Jako trójfunkcyjna amina, tren tworzy triizocyjanian COCl2 po derywatyzacji z .

Kondensuje się z aldehydami dając iminy.

Struktury trygonalnych kompleksów bipiramidalnych i oktaedrycznych o wzorach M(tren)X (lewy, C 3 v symetria) i M(tren)X 2 (prawy, C s symetria).

N-metylowane pochodne

Permetylowana pochodna trenu ma wzór N(CH 2 CH 2 NMe 2 ) 3 . „Me 6 tren” tworzy różnorodne kompleksy, ale w przeciwieństwie do trenu nie stabilizuje Co(III). Pokrewne aminotrifosfiny są również dobrze rozwinięte, takie jak N(CH 2 CH 2 PPh 2 ) 3 (t.t. 101-102 °C). Gatunek ten jest przygotowywany z iperytu azotowego N(CH 2 CH 2 Cl) 3 .

Dostępny jest również N,N,N-trimetylotren, N( CH2CH2NHMe ) 3 .

Względy bezpieczeństwa

(H 2 NCH 2 CH 2 ) 3 N, podobnie jak inne poliaminy, jest żrący. Powoduje poważne oparzenia skóry i uszkodzenia oczu, jest szkodliwy w przypadku wdychania z powodu zniszczenia tkanek oddechowych, jest toksyczny w przypadku połknięcia i może być śmiertelny w kontakcie ze skórą. Jego średnia śmiertelna dawka wynosi 246 mg/kg, doustnie (szczur) i 117 mg/kg, skórnie (królik). Jest również łatwopalny.