trytyceński

trytyceński
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzenoantracen
Identyfikatory
Numer CAS	477-75-8 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	83742 ;
Karta informacyjna ECHA	100.006.837
Numer WE	207-519-3;
Identyfikator klienta PubChem	92764;
UNII	CL32869MEP ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID6060058 ;
	InChI InChI=1S/C20H14/c1-2-8-14-13(7-1)19-15-9-3-5-11-17(15)20(14)18-12-6-4-10- 16(18)19/h1-12,19-20H Klucz: NGDCLPXRKSWRPY-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH C12=CC=CC=C1C3C5=C(C=CC=C5)C2C4=C3C=CC=C4;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 20 H 14
Masa cząsteczkowa	254,332 g·mol -1
Gęstość	1,197 g/cm 3
Temperatura topnienia	252 do 256 ° C (486 do 493 ° F; 525 do 529 K)
Temperatura wrzenia	371,8 ° C (701,2 ° F; 645,0 K)
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Tryptycene to aromatyczny węglowodór , najprostsza cząsteczka iptycene o wzorze C ₂ H ₂ (C ₆ H ₄ ) ₃ . Jest to biała substancja stała, która jest rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych. Mieszanka ma koła łopatkowego z symetrią _D3h . Jej nazwa pochodzi od średniowiecznego trzyczęściowego panelu artystycznego, tryptyku . Znanych jest kilka podstawionych tripycenów. Barreleny są strukturalnie powiązane. Ze względu na sztywne ramy i trójwymiarową geometrię pochodne tryptyceny zostały dobrze zbadane.

Synteza

Macierzystą tripycene po raz pierwszy przygotowano w 1942 roku metodą wieloetapową. Można go również przygotować w jednym etapie z 28% wydajnością w reakcji Dielsa- Aldera antracenu i benzyny . W tej metodzie benzyna jest generowana w reakcji magnezu i 2-bromofluorobenzenu.

Pochodne i aplikacje

Struktura węglowodorów jest bardzo sztywna, dlatego pochodne tryptycenu, takie jak chinony tryptycenu , są włączane do wielu związków organicznych jako rusztowanie molekularne do różnych zastosowań, takich jak silniki molekularne lub ligandy .

Na przykład pochodną bis (difenylofosfino) zastosowano jako ligand fosfinowy na niklu w wysoce selektywnej reakcji hydrocyjanowania butadienu . Reaktywność tego katalizatora przypisuje się dużemu kątowi zgryzu dwukleszczowego liganda wspieranego przez szkielet trytycenowy.

Linki zewnętrzne