1-bromobutan
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1-bromobutan |
|
| Inne nazwy Bromek butylu
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 1098260 | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.003.357 |
| Numer WE |
|
| Siatka | bromek butylu |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS |
|
| UNII | |
| Numer ONZ | 1126 |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 4 H 9 Br | |
| Masa cząsteczkowa | 137,020 g · mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwna ciecz |
| Gęstość | 1,2676 g ml -1 |
| Temperatura topnienia | −112,5 °C; −170,4 ° F; 160,7 tys |
| Temperatura wrzenia | 101,4 do 102,9 °C; 214,4 do 217,1 ° F; 374,5 do 376,0 K |
| dziennik P | 2.828 |
| Ciśnienie pary | 5,3 kPa |
|
Stała prawa Henry'ego
( k H ) |
140 nmol Pa-kg -1 |
|
Współczynnik załamania światła ( n D )
|
1.439 |
| Termochemia | |
|
Pojemność cieplna ( C )
|
162,2 JK -1 mol -1 |
|
Standardowa entropia molowa ( S ⦵ 298 ) |
327,02 JK -1 mol -1 |
|
Standardowa entalpia formowania (Δ f H ⦵ 298 ) |
−148 kJ mol −1 |
|
Standardowa entalpia spalania (Δ c H ⦵ 298 ) |
−2,7178–−2,7152 MJ mol −1 |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
  
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H225 , H315 , H319 , H335 , H411 | |
| P210 , P261 , P273 , P305+P351+P338 | |
| Punkt zapłonu | 10 ° C (50 ° F; 283 K) |
| 265 ° C (509 ° F; 538 K) | |
| Wybuchowe granice | 2,8–6,6% |
| Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediana dawki )
|
2,761 g kg -1 (doustnie, szczur) |
| Związki pokrewne | |
|
Powiązane alkany
|
|
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
1-Bromobutan jest związkiem bromoorganicznym o wzorze CH 3 (CH 2 ) 3 Br. Jest to bezbarwna ciecz, chociaż zanieczyszczone próbki wydają się żółtawe. Jest nierozpuszczalny w wodzie, ale rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych . Stosowany jest głównie jako źródło grupy butylowej w syntezie organicznej . Jest to jeden z kilku izomerów bromku butylu.
Synteza
Większość 1-bromoalkanów wytwarza się przez rodnikową addycję bromowodoru do 1-alkenu. Warunki te prowadzą do addycji antymarkownikowa , czyli dają pochodne 1-bromo.
1-Bromobutan można również otrzymać z butanolu przez traktowanie kwasem bromowodorowym :
- CH 3 (CH 2 ) 3 OH + HBr → CH 3 (CH 2 ) 3 Br + H 2 O
Reakcje
Jako pierwszorzędowy haloalkan jest podatny na reakcje typu S N 2 . Jest powszechnie stosowany jako środek alkilujący . W połączeniu z magnezem w suchym eterze daje odpowiedni odczynnik Grignarda . Takie odczynniki służą do przyłączania grup butylowych do różnych podłoży.
1-Bromobutan jest prekursorem n- butylolitu :
- 2 Li + C 4 H 9 X → C 4 H 9 Li + LiX
- gdzie X = Cl, Br
Lit do tej reakcji zawiera 1-3% sodu. Gdy bromobutan jest prekursorem, produkt jest jednorodnym roztworem, składającym się z mieszanego klastra zawierającego zarówno LiBr, jak i LiBu.